Síntese cloreto de t-butila

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Não foi necessário realizar a destilação, então o produto foi coletado diretamente em um tubo de ensaio com tampa.

Teste de confirmação

Retirou uma alíquota do produto e colocou-o em outro tubo de ensaio, o mesmo foi agitado com algumas gotas da solução alcoólica de nitrato de prata (AgNO3) a 5%. O aparecimento do precipitado branco indica a formação do halogeneto de prata, assim, confirmando a presença do cloreto de t-butila (Figura 3).

Figura 2: Funil de separação com o produto e camada ácida

Figura 3: Teste de confirmação

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- RESULTADOS E DISCUSSÕES

O cloreto de terc-butila ((CH3)3Cl) sintetizado foi obtido por mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular – SN1 – através da reação da sua molécula de partida, o álcool terc-butílico ((CH3)3OH), um álcool terciário.

O uso do ácido clorídrico presente na síntese do cloreto de t-butila forneceu um meio ácido propício a protonação do grupo hidroxila, tornando-o um bom grupo de saída ao transformá-lo em uma molécula de água (Figura 4).

Figura 4: Mecanismo da reação de obtenção do cloreto de terc-butila

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Na reação do álcool terciário com o ácido concentrado foi possível observar a formação de duas fases, justificadas devido ao cloreto de t-butila não ser solúvel em meio aquoso, separando-se da fase aquosa como outra camada. Sendo a fase superior correspondente a fase orgânica – ((CH3)3Cl) – e a fase inferior correspondente ao ácido clorídrico que não reagiu completamente por estar em excesso.

Durante a extração, a solução aquosa de bicarbonato de sódio (NaHCO3) a 5% foi utilizada na lavagem da camada orgânica, cuja finalidade foi de remover as impurezas do produto e, sendo uma base fraca, neutralizar o restante do ácido clorídrico presente na solução. Tal reação desprendeu gás carbônico (Figura 5) formando novamente duas fases, sendo a fase superior ainda correspondente a fase orgânica e a fase inferior correspondente a solução aquosa de cloreto de sódio (NaCl), a qual foi descartada.

Figura 5: Formação de Dióxido de Carbono a partir de Bicarbonato de Sódio

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Fonte: http://myweb.brooklyn.liu.edu/ swatson/Site/Laboratory_Manuals_files/Exp3.pdf

A fase orgânica foi lavada com água destilada para retirada de traços de NaCl, obtendo-se assim a formação de duas fases: a fase superior correspondente a fase orgânica e a fase inferior, correspondente a fase aquosa, também descartada.

A adição de cloreto de cálcio anidro à fase orgânica – contendo o cloreto de t-butila – propiciou a secagem da umidade da solução, devido o cloreto de cálcio anidro ser uma substância higroscópica, eliminando assim traços de água ainda presentes na fase orgânica.

Após a extração reagiu-se cloreto de t-butila com uma solução alcoólica de nitrato de prata a 5%, o qual foi possível observar a formação de cloreto de prata (AgCl) – um precipitado branco (Figura 6). Tal precipitado confirmou a presença de íons cloreto como cloreto de t-butila presentes na solução.

Figura 6: Formação do Cloreto de Prata (AgCl)

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Fonte: http://myweb.brooklyn.liu.edu/ swatson/Site/Laboratory_Manuals_files/Exp3.pdf

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- CONCLUSÃO

O cloreto de t-butila foi preparado a partir de álcool t-butílico, utilizando ácido clorídrico por meio do mecanismo SN1. Na literatura encontramos que os carbocátions mais estáveis ​​são formados por este mecanismo, sendo assim os alcoóis terciários favorecidos pelas reações SN1. A reação protona o álcool seguido pela perda de água e consequente ataque nucleofílico pelo nucleófilo no carbocátion.

Devido o não alcance da temperatura para destilação do cloreto de t-butila foi possível somente a identificação do produto não puro, sendo seu teste de confirmação apenas visual pela reação com AgNO3 e, seu rendimento de 46,12% deve-se ao fato do produto não estar purificado e no estado líquido.

Para elucidação do produto, as técnicas espectroscópicas mais utilizadas são o RMN 1H, o RMN 13C e o Infravermelho. Na literatura encontramos os espectros para o cloreto de t-butila e seus valores de estiramento e bandas (Figuras 7, 8 e 9).

Figura 7: Espectro de RMN 1H do (CH3)3Cl – 300 MHz, CDCl3

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[pic 9]

Fonte: Caderno Didático

Figura 8: Espectro de RMN 13C do (CH3)3Cl – 75,5 MHz, CDCl3

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δ (ppm)

67,25

34,43

76,5 – 77,5

Atribuição

C – CH3

CH3

solvente

Fonte: Caderno Didático

Figura 9: Espectro de Infravermelho do (CH3)3Cl

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Fonte: Caderno Didático

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- REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

- ALLINGER, N, L, Química Orgânica 2ª Edição, LTC- Livros técnicos e científicos Ed. S.A. Rio de Janeiro – 1976.

- SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7. ed. V.2 Rio de Janeiro: LTC, 2002