Acido acetil salicílico

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Universidade Federal Fluminense

Instituto de Química

Departamento de Química Orgânica

Professor.: César Dantas

Aluna.: Hanna Schuenck

Disciplina de Orgânica II Experimental

Introdução

Uma das sínteses mais importantes e difundidas no mundo todo é a da aspirina (Ácido Acetilsalicílico, nome IUPAC: ácido 2-acetoxibenzóico).

O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos remédios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS são produzidas anualmente, somente nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e antiinflamatório.

Adicionalmente, uma vez que a aspirina inibe a agregação de plaquetas e a coagulação do sangue, é também usada em doses baixas para tratar doentes em risco de ataque cardíaco. Pertence ao grupo dos medicamentos anti-inflamatórios não-esteróides (NSAIDs).

Detalhando as indicações da aspirina: alívio sintomático de dores de intensidade leve a moderada, como dor de cabeça, dor de dente, dor de garganta, dor menstrual, dor muscular, dor nas articulações, dor nas costas, dor da artrite e alívio sintomático da dor e da febre nos resfriados ou gripes.

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A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. Neste processo, o ácido sulfúrico é utilizado como um catalisador na reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial.

Objetivo

Sintetizar o ácido acetilsalicílico a partir do ácido salicílico.

Bibliografia

- SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2002.

- http://www.ebah.com.br/content/ABAAABQw8AD/sintese-acido-acetilsalicilico