Síntese do ácido acetil salicílico (AAS)

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para termômetro

- 2 Suporte universal

- 1 Termômetro

- 1 Vidro de relógio

Metodologia:

Inicialmente montou-se a aparelhagem. Em um suporte universal foi colocada uma manta de aquecimento. Pegou-se então um Becker de 500 ml, com aproximadamente 380 ml de água. Um balão de fundo chato foi fixado com auxilio de uma garra e uma mufa de forma que seu fundo ficasse mergulhado na água do Becker. Um condensador de refluxo foi encaixado na saída do balão, e a este encaixou uma mangueira com entrada de água por baixo, e uma mangueira com saída de água por cima. Durante a montagem do equipamento tomou-se o cuidado para que nenhuma vidraria ficasse sob tensão ao ser presa no suporte. Após conferencia da aparelhagem o balão foi retirado e a manta ligada.

Na capela foi medido com uma proveta graduada 7 ml de anidrido acético e com uma pipeta graduada de 10 mL mediu-se 0,25 ml de ácido sulfúrico, estes foram adicionados ao balão de fundo chato. Pesou-se então 5 g de ácido salicílico e adicionou-o ao balão que foi agitado até sua completa dissolução. Após a dissolução o balão foi novamente colocado na aparelhagem e aquecido em banho-maria numa temperatura entre 50 a 58°C, durante trinta minutos.

Após 30 minutos a manta foi desligada e o balão resfriado. Em uma proveta graduada mediu-se 50 ml de água destilada gelada, que foi então adicionada no balão já resfriado. O conteúdo deste foi dissolvido utilizando-se um bastão de vidro. Uma segunda aparelhagem foi montada utilizando um suporte universal com uma argola fixada através de uma garra e uma mufa a uma certa distância de forma que um funil de filtração ficasse com a ponta dentro de um Becker de 250 ml localizado na base do suporte. Ao funil foi colocado um filtro de papel com dobradura pregueada, onde o conteúdo do balão foi despejado. O liquido proveniente da filtragem teve seu ph medido. Novamente foi adicionado agua destilada gelada para uma segunda filtragem, desta vez 10 ml. O conteúdo da filtragem teve novamente seu ph medido.

Os cristais remanescentes no papel de filtro foram adicionados com uma espátula a um Becker de 100 mL contendo 15 ml de etanol. O Becker foi aquecido em banho maria até completa dissolução do sólido, que foi agitado com um bastão de vidro para facilitar a dissolução. Após o processo o líquido foi novamente filtrado. A solução alcoólica foi transferida para um bécher contendo 40 mL de água morna (entre 40 e 50°C). O bécher foi identificado e deixado em repouso por 24 h.

Após o período estimado, o conteúdo do Becker foi filtrado. Os cristais obtidos foram então postos em um vidro de relógio e deixados para secar ao ar livre. Depois de uma semana o produto obtido foi pesado e seu rendimento calculado.

VI. Resultados e discussões:

O ácido acetil salicílico foi obtido através de uma reação de síntese onde foi utilizado o ácido sulfúrico como catalisador. O primeiro passo de sua produção foi a acetilação do ácido salicílico com anidrido acético tendo como produto o ácido acetilsalicílico e o ácido acético, sendo este último responsável pelo cheiro forte que pode ser percebido após a reação.

Para que a reação ocorresse de maneira satisfatória foram tomados alguns cuidados como os listados a seguir. O condensador de refluxo teve por objetivo manter o sistema aberto para que a pressão interna não aumentasse e pudesse causar algum acidente, além de captar os vapores que se condensarão ao entrar em contato com a superfície mais fria do condensador, retornando dessa forma ao balão. O uso de banho maria deu condições de aquecimento de forma lenta e uniforme e a temperatura na faixa de 50 – 60°C aumentou a colisão entre as moléculas, facilitando a ocorrência da reação. Nessa primeira etapa obteve-se um sólido branco.

Na etapa seguinte o objetivo foi retirar os subprodutos que não interessavam na reação, como o ácido sulfúrico e o ácido acético, assim como o ácido salicílico restante devido a uma acetilação incompleta. Para a purificação foi utilizada a técnica de recristalização utilizando-se a água gelada e etanol, pois a aspirina é muito solúvel em etanol e pouco solúvel em água. Ao final dissolveu-se o sólido no etanol quente para deixa-lo esfriar lentamente, já que em baixas temperaturas a solubilidade do composto é menor havendo, portanto, a formação de cristais, ao tempo que as impurezas permanecem na solução.

Nas filtragens foi utilizado papel de filtro pregueado para que os cristais obtidos ficassem retidos do filtro. O ph do filtrado foi medido para que se confirmasse a saída dos ácidos sulfúrico e acético, o que foi confirmado, já que o liquido encontrava-se na faixa de 3-4 do ph, indicando acidez. Isso ocorreu porque os ácidos se ionizaram na água gelada, sendo descartados através da filtração. As lavagens sucessivas do sólido são para obter maior eficácia. Ao fim do processo há a secagem ao ar livre para que o solvente evapore da superfície do cristal.

Para facilitar os cálculos pesou-se o filtro de papel utilizado na última filtragem, tendo este 1,41g. O produto final foi pesado junto ao filtro obtendo-se 5,13g. Calculando-se a diferença obteve-se a massa dos cristais, que é 3,72g.

Cálculos para o rendimento:

- Massa do Anidrido acético

Densidade = 1,08 g/ cm³

Volume = 7 mL

D= M/V

M=1,08 X 7,0 = 7,56 g de anidrido acético

- Reagentes em excesso e limitantes:

C7H6O3 + C4H6O3 ↔ C9H8O4 + C2H4O2

Para 1 mol - 138 g de ácido salicílico reagem com 102 g de anidrido acético, logo:

138 g – 1 Mol 102 g – 1 mol

5 – x 7,56 - y

x = 5/138 y = 7,56/102

x = 0,0362 mol y = 0,0741 mol

de ácido salicílico de anidrido acético

Através dos cálculos percebe-se