PRÁTICA Nº2. PREPARAÇÃO DO IODOFÓRMIO

...

4. PARTE EXPERIMENTAL

Para a preparação do dibenzalacetona adicionou-se em um erlenmeyer de 125mL, 2,5mL de benzaldeído com o auxílio de uma pipeta graduada de 5mL, logo após com uma pipeta graduada de 1mL adicionou-se 1mL de acetona, e com o auxílio de uma proveta de 25mL adicionou-se 25mL de etanol. Posteriormente acrescentou-se 5mL de uma solução de NaOH a 10% com o auxílio de uma pipeta graduada de 5mL, e 20mL de água destilada com o auxílio de uma proveta de 25mL. Tampou-se o frasco com um béquer e levou-se o mesmo ao agitador magnético, onde permaneceu durante dez minutos, sendo que no decorrer do tempo aliviou-se a pressão, destampando o frasco. Após transcorrido os dez minutos deixou-se a mistura em repouso durante dez minutos, agitando-a ocasionalmente. Após transcorrido o tempo colocou-se o erlenmeyer com o produto em um banho de gelo e aguardou-se até a completa precipitação do produto. Após cerca de seis minutos retirou-se do banho de gelo e levou-se novamente a bancada, onde realizou-se uma filtração a simples para a obtenção do precipitado. Lavou-se o erlenmeyer duas vezes com agua destilada para que se retirasse todo o precipitado de dentro do mesmo.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Nas reações aldólicas há a necessidade de se utilizar uma base forte capaz de retirar o hidrogênio alfa à carbonila, hidrogênio de caráter ácido, levando a formação do respectivo carbânion. O carbânion formado tem força suficiente para atacar o centro eletrofílico da outra molécula. Analisando as moléculas utilizadas nesta síntese, nota-se a presença de hidrogênio alfa somente na acetona. Na reação proposta, para formar o carbânion, é utilizado o hidróxido de sódio. Trabalhando com reagentes orgânicos miscíveis entre si e necessitando que o hidróxido aquoso reaja com estes, adiciona-se etanol para auxiliar no processo formando uma emulsão. O etanol é escolhido devido a sua grande solubilidade em água e nos reagente orgânicos envolvidos. No erlenmeyer contendo acetona e benzaldeido ainda não há reação alguma pois o nucleófilo não está presente. A reação de formação do nucleófilo começa apenas quando a solução orgânica contendo propanona e benzaldeido é vertida sobre a solução alcalina. Como o benzaldeido não apresenta hidrogênio na posição alfa à carbonila, não há formação de dois íons que viria ocasionar uma reação aldólica cruzada. Outro fator importante é a simetria molecular da propanona, onde seus seis hidrogênios “ácidos” são equivalentes. O carbânion ataca o centro eletrofílico do benzaldeido e os elétrons da ligação pi são deslocados para o átomo de oxigênio estabilizando o intermediário tetraédrico. Ocorrem duas protonações subsequentes, deixando a molécula propícia à desidratação. Estando o oxigênio com uma carga positiva, suscetível à saída, ocorre a etapa de eliminação, via E2, da molécula de água. O íon hidróxido captura o hidrogênio vizinho à molécula de agua, formando uma ligação dupla entre carbonos e, consequentemente, levando à eliminação da molécula menor. Como o ocorrido na propanona e, levando em consideração que toda ela tenha sido consumida para formar o segundo intermediário, o processo de formação de carbânion acontecerá novamente nessa nova molécula que possui hidrogênio alfa à carbonila. Este novo nucleófilo reagirá com uma nova molécula de benzaldeído e dará origem à dibenzalacetona, passando anteriormente pelo mesmo processo com a formação de um intermediário tetraédrico, protonação e eliminação para gerar a ligação dupla entre carbonos. A dibenzalacetona sólida obtida apresentar coloração amarela. Isso deve-se ao fato de possuir um sistema relativamente grande de ligações duplas conjugadas. A presença de inúmeras ligações duplas na molécula possibilita a absorção de comprimentos de onda maiores. O sistema de ligações duplas da dibenzalacetona consegue absorver na região do roxo, emitindo, portanto, amarelo.

6. CONCLUSÃO

Concluiu-se com este experimento, que a síntese ocorreu de maneira eficaz. A síntese em si é bastante simples, não são necessários reagentes de difícil acesso, tampouco equipamentos sofisticados. O experimento também proporcionou a maior compreensão dos mecanismos envolvidos nas reações aldólicas cruzadas vistas anteriormente em sala de aula. Este processo de tratamento de benzaldeído, acetona e etanol, na presença de hidróxido de sódio, nos remete a síntese da dibenzalacetona, em uma reação conhecida como Claisen-Schimidt. Na reação de Claisen-Schmidt a cetona, se condensa rapidamente com o benzaldeído na presença do hidróxido de sódio e a desidratação ocorre espontaneamente, formando assim a dibenzalacetona. Em suma, a síntese da dibenzalacetona a partir do benzaldeído foi bem sucedida

7. BIBLIOGRAFIA

SOLOMONS, T.W.G., Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 8ª Ed.,Cap 12.

8.

...