Prática V - Espectroscopia de Infravermelho

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banda de absorção. [2]

A possibilidade de dois compostos diferentes terem o mesmo espectro no infravermelho é improvável, é por este motivo, que cada função orgânica apresenta no espectro a região de impressão digital na faixa de 900 – 1300 cm-1. [2]

Figura 2. Deformações angulares.

(Fonte:http://www.doraci.com.br/downloads/engenharia/espectroscopia-infravermelho.pdf)

3. Materiais Utilizados

* Acetanilina Purificada (recristalizada)

* Anilina

* KBr (Brometo de Potássio)

4. Metodologia

Iniciou-se o presente experimento pesando-se 0,0010 g de cristais de acetanilina purificada e 0,1099 g de KBr (Brometo de Potássio) macerado, sendo assim, a quantidade de Brometo de potássio KBr foi adicionado aos cristais de acetanilida, em seguida, a amostra foi colocada em um molde para ser prensada, a fim de se fazer uma pastilha. Esta então foi colocada no suporte para amostras do aparelho de espectroscopia no infravermelho, onde foi tirada uma amostra em “branco” do material (análogo ao “tarar” da balança analítica, registrando eventuais impurezas no meio para serem anuladas nas medidas seguintes).

Posteriormente, prensou-se uma amostra de KBr, á qual foi adicionada duas gotas de anilina, com o auxílio de uma pipeta de pasteur.

A amostra foi colocada no suporte e submetida à leitura no espectrômetro, e após alguns segundos obteve-se a leitura do espectro infravermelho.

OBS: O aparelho utilizado se baseia no princípio de Espectroscopia de infravermelho por transformada de Fourrier (FTIR). O software para leitura de tal aparelho foi o Omnic.

5. Resultados e Discussões

O método escolhido para determinar grupos funcionais presentes em uma alíquota acetanilida, foi a Espectroscopia no infravermelho (FTIR - Fourier Transform Infrared Spectroscopy). O uso desta técnica é comumente associado a outras análises para determinar e classificar os compostos orgânicos como, por exemplo, a microscopia ótica e o DSC (Differential scanning calorimetry).

A faixa de transmitância utilizada é compreendida entre 400 a 4000cm-1 e resolução de 2cm-1 com um número de acumulações de 32 varreduras para cada espectro.

A espectroscopia na região do infravermelho é utilizada para determinar grupos funcionais, pois com exceção das moléculas que não apresentam momento dipolo (Ex: O2, N2, entre outros) todas as espécies moleculares absorvem radiação no infravermelho e a intensidade desta absorção se deve a variação do momento dipolo envolvido na vibração das moléculas. As vibrações moleculares podem ser de dois tipos: deformações axiais e deformações angulares.

O mecanismo de reação da síntese da acetanilida a partir da anilina ocorre da seguinte maneira, através de um processo de acetilação, utilizando o ácido acético que protege o grupo amino, utilizado como uma solução tampão, de forma que a anilina não seja protonada:

Figura 3: Mecanismo da reação de siıntese da acetanilida a partir da anilina

(Fonte:http://repositorio.roca.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/5611/1/PB_DAQUI_2016_1_4.pdf)

Para possibilitar a análise da amostra em questão foi utilizado o Brometo de Potássio, pressionando-o de forma mecânica para se obter uma pastilha que permitiria a passagem do feixe de luz, só então colocou-se a amostra de acetanilida sobre a pastilha de KBr (Brometo de Potássio).

O espectrofotômetro foi ajustado para medir o número de ondas de 4.000cm-1 a 400 cm-1, e fazer esta medição 32 vezes, a fim de obter resultados mais precisos de acordo com a literatura.

A partir da tabela 1, foi possível caracterizar as bandas quando se comparou a faixa de frequência medidas pelo espectrofotômetro, com a medida buscada na literatura. Nesta tabela foram colocados apenas valores próximos a frequência encontrada nas bandas da amostra analisada.

Tabela 1 – Grupos, freqüência e intensidade relacionada aos dados experimentais [4]

Grupo

Faixa de

Frequência (cm-1)

Intensidade

Dado

experimental (cm-1)

Alcoóis, Fenóis e Ácidos Carboxílicos (O-H estiramento)

Alcoóis, Fenóis

(solução diluída)

3590-3650

Estreita,v

Alcoóis, Fenóis

3200-3550

Larga, s

3482,80

Ácidos carboxílicos

2500-3000

Larga, v

Alquenil

C-H (estiramento)

3010-3095

M

3092,45 e 3018,70

C=C (estiramento)

1620-1680

V

1645,65 e 1621,72

R-CH=CH2

985-1000

S

1000,44

R2C=CH2

905-920

S

918,45

RCH=CHR

880-900

S

Aromatico

Ar-H (estiramento)

3030