Prática qualitativa química orgânica

...

Para os ácidos carboxílicos fez se o procedimento para análise de solubilidade em NaHCO3.

Compostos oxigenados foram analisados para solubilidade em H2SO4 concentrado; Em todo procedimento houve o cuidado de não misturar amostras, não deixar cair na bancada, e colocar soluto e solvente em mesmas quantidades.

5 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Ao realizar os procedimentos, tem-se:

Álcool

Solub. em água

Solub. em Hexano

metílico

solúvel

insolúvel

etílico

solúvel

solúvel

n-butílico

parcialmente solúvel

solúvel

terc-butílico

solúvel

solúvel

Glicerol

solúvel

insolúvel

propileno glicol

solúvel

insolúvel

isopropílico

solúvel

solúvel

Observou se que o glicerol apresentou característica de solubilidade em água depois de mais agitação no tubo de ensaio. Bem como, o álcool isopropílico apresentou maior solubilidade que o propileno glicol e o glicerol, por conta de possuir maior número de hidroxilas. Os álcoois, compostos que apresentam grupo funcional OH ligado a átomo de carbono saturado, apresentam –se solúveis em solventes polares, devido à associação decorrente das ligações de hidrogênio. Assim, enquanto os hidrocarbonetos tais como metano, etano e propano são pouco solúveis em água, os álcoois de cadeias menores, como metanol, etanol e propanol são infinitamente solúveis em água, resultado da forte ligação de hidrogênio entre água e álcool.

A solubilidade de álcoois em água diminui com o aumento da cadeia carbônica (parte hidrofóbica). Por outro lado, a solubilidade de álcoois em hexano apresenta comportamento distinto, exceto metanol e glicol, os demais álcoois referidos são totalmente miscíveis. A solubilidade dos álcoois depende também do arranjo espacial da molécula.

Ácido Carboxilíco

Solub. Em água

Ácido Acético

solúvel

Ácido Benzóico (sólido)

insolúvel

Ácido Salicílico

(sólido)

insolúvel

As ácidos carboxílicos, de fórmula R-CO2H, também contendo grupo carbonila, são altamente associados no estado liquido, uma vez que, nesse caso, as ligações de hidrogênio se formam no composto puro. Devido à formação das ligações de hidrogênio também quando misturados à água, as solubilidades dos ácidos de cadeia curta em água são altas. Ácidos com até quatro átomos de carbono são miscíveis com a água em qualquer proporção, enquanto que, para ácidos de cadeia maior, a solubilidade decresce devido ao fato da cadeia carbônica se tornar a parte mais significativa da molécula.

Éster

Solub. Em água

acetato etila

isolúvel

Os ésteres, de fórmula geral R-CO-OR, também apresentam o grupo carbonila. De maneira semelhante aos demais compostos, a solubilidade diminui à medida que a massa molecular aumenta.

Compostos Halogenados

Solub. Em água

Solub. Em Hexano

diclorometano

insolúvel

solúvel

clorofórmio

insolúvel

solúvel

A maior parte dos compostos halogenados tendem a ser pouco solúveis em agua e mais solúveis em solventes de baixa polaridade.

Cetona

Solub. Em água

Solub. Em Hexano

Acetona

insolúvel

Solúvel

Cicloexanona

insolúvel

Solúvel

As cetonas R-CO-R são compostos nos quais não há possibilidade da formação das ligações de hidrogênio, quando puros. No entanto, essas interações intermoleculares são formadas quando um composto é adicionado a um solvente como a água. Devido à formação das ligações de hidrogênio durante o processo de dissolução, as solubilidades dessa classe de compostos é comparável às solubilidades dos álcoois: compostos com massas moleculares baixas podem ser completamente miscíveis em água, sendo bastante solúveis aqueles com ate 4 átomos de carbono. A solubilidade diminui com o aumento da cadeia carbônica.

Amina

Solub. Em água

Anilina

isolúvel

As aminas podem ser consideradas como derivadas da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por grupos alquila. Como o átomo de nitrogênio é menos eletronegativo que o átomo de oxigênio, as ligações de hidrogênio nas aminas são mais fracas que nos álcoois de massa molecular comparável. As aminas de