ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA: Avaliação da solubilidade como propriedade física para algumas classes de compostos orgânicos

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∙ Adicionou-se 5 gotas de ácido salicílico em um tubo de ensaio e em seguida 1 ml de solução de bicarbonato de sódio 20%;

∙ Anotou o resultado.

∙ Repetiu o procedimento para o ácido benzoico.

Para testar a solubilidade de compostos oxigenados em ácido sulfúrico concentrado:

∙ Adicionou-se 5 gotas de acetato de etila em um tubo de ensaio e 5 gotas de cicloexanona em outro tubo de ensaio, e em cada tubo 1ml de solução de ácido sulfúrico concentrado;

∙ Anotou-se o resultado.

- Em seguida adicinou-se em cada solução 1 ml de água e anotou-se as observações.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Ao analisar os resultados, o grupo separou por quadro as observações feitas na prática, os primeiros resultados analisados foram os de solubilidade de álcoois em água (polar) e hexano (apolar), que foram descritos na tabela abaixo:

Álcool

Solubilidade em água

Solubilidade em hexano

Metílico

Solúvel

Insolúvel

Etílico

Solúvel

Insolúvel

n-butílico

Insolúvel

Solúvel

Tert-butílico

Solúvel

Insolúvel

Glicerol

Solúvel

Insolúvel

Propileno-butílico

Solúvel

Insolúvel

Propileno-glicol

Solúvel

Insolúvel

Álcool isopropílico

Solúvel

Solúvel

TABELA I – Solubilidade de álcoois em água e hexano

Os álcoois, compostos com um grupo funcional -OH ligado a átomo de carbono saturado, apresentam-se solúveis em solventes polares, devido à associação decorrente das ligações de hidrogênio.

A solubilidade de álcoois em água diminui com o aumento da cadeia carbônica. Quando a cadeia carbônica (hidrofóbica) aumenta, ela se torna a parte mais significativa da molécula e a substância química se torna cada vez menos solúvel, ou seja, tende a se comportar, cada vez mais, como um hidrocarboneto. Nesse caso, a formação de ligações de hidrogênio álcool-água não consegue compensar as ligações de hidrogênio água-água, que precisam ser rompidas para que ocorra o processo de dissolução . Por outro lado, a solubilidade dos álcoois em hexano apresenta comportamento distinto.

A solubilidade dos álcoois depende também do arranjo espacial da molécula. Por exemplo, a posição do grupo -OH em álcoois (primário, secundário ou terciário) pode levar a diferenças nas forças intermoleculares e, portanto, interferir nas propriedades físicas.

A seguir foram analisados os resultados da solubilidade de ácidos carboxílicos em água, obteve-se os seguintes resultados:

Ácido carboxílico

Solubilidade em água

Ácido acético

Solúvel

Ácido benzoico

Insolúvel

Ácido salicílico

Insolúvel

Tabela II- Solubilidade de ácidos carboxílicos em água

A solubilidade dos ácidos carboxílicos, em geral, diminui com o aumento da cadeia carbônica; os sólidos são totalmente insolúveis. “Nos ácido carboxílicos, além da forte polarização da ligação dupla carbono-oxigênio, o grupo hidroxila forma ligações de hidrogêniocom outras moléculas polarizadas, como água, alcoóis e outros ácidos carboxílicos. Os seus pontos de ebulição são maiores que os pontos de ebulição dos alcanos, haletos de alquila, aldeídos, cetonas e alcoóis de similar peso molecular”.

Abaixo foram tabelados os seguintes valores sobre a solubilidade de ésteres em água:

Éster

Solubilidade em água

Acetato de etila

Insolúvel

Tabela III – Solubilidade de ésteres em água

Os ésteres, de fórmula geral R-CO-OR, também apresentam o grupo carbonila, sendo que os ésteres formiato de metila (HCO2CH3) e formiato de etila (HCO2CH2CH3) são solúveis em água, resultado da ligação intermolecular entre o hidrogênio da água e o oxigênio carbonílico.17 De maneira semelhante aos demais compostos, a solubilidade diminui à medida que a massa molecular aumenta. De maneira geral, Ésteres são pouco solúveis em água, pois, a falta de hidrogênio em sua cadeia impossibilita a interação com solventes polares através da ligação de hidrogênio e quanto maior a sua cadeia carbônica, aumenta sua massa molecular e passam a ser líquidos oleosos dificultando sua interação com outras moléculas polares.

Nos compostos halogenados podemos notar que são insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos (apolares) como o hexano, isso acontece pelo mesmo motivo entre os outros casos, onde a água não consegue fazer a ligação de hidrogênio com tais compostos e os mesmos tem maior afinidade apolar com o hexano, os resultados para essa conclusão estão na tabela abaixo.

Composto halogenado

Solubilidade em água

Solubilidade