SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA

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Após a agitação da mistura no funil de separação, observou-se que ocorreram duas fases devido ao cloreto de t-butila não ser solúvel em meio aquoso, dessa forma, ele se separa da fase aquosa como outra camada no frasco. Sendo que, a fase superior corresponde a fase orgânica (cloreto t-butila) e a fase inferior corresponde ao HCl que não reagiu.

Utilizou-se a solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) a 5% para lavar a fase orgânica com fim de retirar os traços de HCl contido, com o objetivo de produzir a maior quantidade possível de um composto útil a partir de uma quantidade conhecida do material, assim, ocorre a seguinte reação:

NaHCO3 + HCl NaCl + CO2 + H2O[pic 5]

Na reação acima, é liberado no meio o gás CO 2 e observa-se a formação de duas fases, sendo que a fase superior continua correspondendo a fase orgânica e a fase inferior a solução aquosa de NaCl, esta foi descartada.

A fase orgânica, contendo traços de NaCl, é lavada com água destilada, obtendo a formação de duas fases: superior (fase orgânica) e a fase inferior (fase aquosa), sendo esta também descartada, permanecendo apenas a fase orgânica (cloreto de t-butila).

A parte superior (fase orgânica) foi transferida para um béquer de 50 mL e a este se adicionou uma quantidade suficiente de sulfato de sódio anidro para eliminar traços de água ainda presente. O sulfato de sódio anidro não participa da reação, este apenas tem o objetivo de eliminar a água ainda existente.

Para confirmar que a reação ocorreu, adicionou-se 3 gotas de Nitrato de Prata (5%), e observou-se a formação do precipitado branco que indica a presença dos íons cloretos proveniente do cloreto de terc-butila. Logo, a reação de confirmação foi positiva.

No final do processo, foram obtidos 5 mL do cloreto de terc-butila. Obteve-se um rendimento em %.

Cálculos:

Volume a ser utilizado de álcool t-butílico anidro:

d(álccol)= 0,78 g/mL

d= m/V

0,78 = 13/ V

0,78 x V = 13

V= 16,7 mL

Massa de cloreto de t-butila obtida na reação com 13g de álcool t-butílico:

m = 13 g (massa do álcool tert-butílico usado na reação)

Massa molar(álcool) ----------- Massa molar(cloreto)

m(álcool)----------- m(cloreto)

74,12 g ---------- 92,57 g

13 g ---------- x

x = 16,236 g de cloreto de t-butila para 100% de rendimento

Rendimento:

d(cloreto) = 0,847 g/mL

v(cloreto) = 5 ml

m = 0,847 x 5

m = 4,235 g (massa do cloreto de tert-butila obtida na reação)

16,236 g --------- 100%

4,235 g ----------- y

y = 26,1% (rendimento da reação)

5 CONCLUSÃO

Através dos experimentos realizados foi possível sintetizar o cloreto de t-butila a partir de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular usando o álcool terc-butílico. Portanto, a síntese do cloreto de t-butila usando o álcool terc-butílico foi bem sucedida. Sendo obtido um rendimento de 26,1%.

REFERÊNCIAS

BONI, Ana Carolina, TESTONI, Glaucio de Oliveira, SAVASSA, Susilaine Maira. Preparação do cloreto t-butila. Disponível em: . Acesso em 17 de julho de 2017.

Pinto, Daniel Cabral; Souza, Lívia Ribeiro de; Golçalves, Rinaldo. Preparação do cloreto de t-butila. Química Orgânica experimental. UFMG – Universidade Federal de Minas Gerais. Belo Horizonte, 22 de abril de 2009. Disponível em: https://pt.scribd.com/doc/14537186/Preparacao-do-Cloreto-de-t-butila>. Acesso em: 17 de julho de 2017

SOLOMONS, T.W.G.; Química Orgânica; V. I; Rio de Janeiro: L.T.C. 2001.VOGEL, A.I.; Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa; Vol III; 3ª Ed.; Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, S.A., 1981