Propriedades dos carboidratos

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PARTE B: PROPRIEDADES DA SACAROSE

B.1

Os reagentes de Fehling, inicialmente misturados entre si, que apresentavam coloração azul, após a mistura com a solução de sacarose, não apresentaram sinais de redução, pois esse dissacarídeo não apresenta carbono anomérico, por causa da sua ligação β (1 – 2), impedindo desta forma, a reação.

B.2

Os reagentes de Fehling, adicionados a solução de sacarose previamente aquecida e misturada com o HCl, se oxidaram, diferentemente do caso B.1. Isso porque a ligação glicosídica do dissacarídeo foi quebrada, liberando uma frutose e uma glicose, que consequentemente ambos possuem carbonos anoméricos livres, possibilitando assim a reação. Então inicialmente tínhamos a cor azul escura e depois do aquecimento quebraram-se as ligações, passando assim para a cor laranja-abóbora.

PARTE C: PROPRIEDADES DA LACTOSE

A lactose, na presença dos reagentes de Fehling, age como redutora, porque este dissacarídeo que apresenta ligação α (1 – 4), formado pela união de uma molécula de glicose e uma molécula de galactose, possuem grupo anomérico livre, ocorrendo assim a redução.

PARTE D: PROPRIEDADES DO AMIDO

Foi constatado que, após o aquecimento no banho-maria, a estrutura alfa-hélice da amilose foi quebrada, devido ao calor, assim como na amilopectina o calor também afetou esse resíduo do amido, liberando assim o iodo inicialmente complexado, que no final mudou a coloração azul escura para branco.

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- CONCLUSÃO

A partir desta prática, pôde-se comprovar o caráter redutor das aldoses e cetoses, havendo um equilíbrio entre a forma cíclica e aberta, possuindo carbonos anoméricos livres, reduzindo íons cúpricos a cuproso, e com o teste de Fehling, foi possível confirmar essa reação pela variação da cor. O lugol, pode ser utilizado para determinar o amido, já que o mesmo complexa na estrutura helicoidal desse polissacarídeo, dependendo das condições de temperatura.

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- REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

NELSON, David L.; COX, Michael M. Princípios de bioquímica de Lehninger. 5. ed. Porto Alegre: Artmed, 2011.

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- ANEXO

Questionário

- Como podemos definir açúcar redutor?

- Esquematize e defina ligação glicosídica?

- A glicose reduz o reagente de Fehling? A glicose é redutora? Por quê?

- A glicose em solução forma estruturas cíclicas chamadas hemiacetais, onde o grupo aldeídico reage internamente com uma hidroxila. Como a glicose reduz o reagente de Fehling se o seu grupo redutor reage para formar o hemiacetal?

- A sacarose reduz o reagente de Fehling? Por quê?

- Os produtos da hidrólise da sacarose reduzem o reagente de Fehling? Por quê? Explique o fenômeno observado.

- A lactose é um dissacarídeo redutor? Por quê?

- Quais as principais diferenças entre o amido, glicogênio e celulose?

Respostas

- São monossacarídeos que podem ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves tais como os íons férrico (Fe³+) e cúprico (Cu²+). O carbono do grupo carbonila é oxidado a ácido carboxílico. A glicose e outros açucares capazes de reduzir íons férrico e cúprico são chamados de açucares redutores.

- A ligação glicosídica é uma ligação covalente resultante da reação de condensação entre uma molécula de um carboidrato com um álcool(OH), que pode ser outro carboidrato. Especificamente, o que ocorre é combinação da hidroxila de um carbono anomérico de um monossacarídeo (grupo hemiacetal) com a hidroxila de um álcool ou com a hidroxila de qualquer carbono de outro monossacarídeo, produzindo água. As valências livres de ambas as moléculas se unem produzindo a ligação glicosídica (-O-).

Esquema de ligação da Maltose:

[pic 3]

- A glicose reduz o reagente de Fehling, sendo assim um açúcar redutor, pois o mesmo sendo um hemiacetal, possui um carbono anomérico livre, que induz a redução do reagente.

- Porque a forma em cadeia aberta está em equilíbrio está em equilíbrio com a forma em anel (hemiacetal) e, ao final, a reação é completada.

- Não, porque esse dissacarídeo não possui carbono anomérico livre, sendo que os carbonos anoméricos dos seus resíduos de monossacarídeos, glicose + frutose, estão envolvidos na ligação glicosídica β (1 – 2).

- Sim, porque os produtos da sacarose, glicose e frutose, tendo a ligação quebrada, deixam os seus anômeros, anteriormente ligados, livres para poderem reduzir o reagente de Fehling.

- Sim, pois seu carbono anomérico é disponível para oxidação. Porque o sítio de ligação dos produtos da lactose, não são as duas regiões de carbono anomérico, ligação α (1 – 4), sendo assim, esse composto também age como açúcar redutor.

- O amido contém dois tipos de polímeros de glicose: amilose (não-ramificada) e amilopectina (ramificada), ligações nessas cadeias são do tipo α (1 – 4), possui pontos de ramificação, de ligações do tipo β (1 – 6), a cada 24 a 30 resíduos. O glicogênio, polímero de glicose, possui ramificações em média a cada 8 a 12 resíduos, possuindo os mesmos tipos de ligação do amido, é por fim, um polissacarídeo de armazenamento das células animais. Celulose, que também é um polímero de glicose, entretanto possui uma diferença, no qual seus resíduos de glicose, estão ligados por ligações do tipo β (1 – 4), em contraste com as ligações α (1 – 4) da amilose, tem por características de ser uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, é encontrado na parede celular de plantas,