Avaliação da solubilidade como propriedade física para algumas classes de compostos orgânicos.

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O composto metílico foi solúvel em água e insolúvel em hexano, já que o composto faz ligação de hidrogênio, que é uma ligação muito forte e difícil de ser rompida, portanto é mais fácil para a água, que também faz ligação de hidrogênio, interagir com esse composto, do que o hexano, que é um solvente apolar.

O álcool etílico foi solúvel tanto em água, quanto em hexano, visto que por mais que ele possua uma parte apolar maior do que a do metílico, interagindo melhor com o hexano, ele também faz ligação de hidrogênio, que interage com a água.

Já o n-butilico é insolúvel em água; por mais que o composto possua uma ligação de hidrogênio, a grande cadeia de carbonos presente em sua estrutura faz com que o composto possua um caráter apolar, que interage melhor com o hexano, garantindo a solubilidade nesse composto.

Já o tert-butilico é um composto com ramificação, e esta influencia na solubilidade da molécula, fazendo com que o composto se torne mais polar e logo, mais solúvel em água e menos solúvel em hexano.

O glicerol possui uma parte apolar, porém três ligações de hidrogênio, o que torna o composto mais difícil de ser solvatado pelas moléculas do hexano, tornando-se insolúvel nessa substancia, e como interage melhor com compostos polares, é facilmente solvatado pela água.

O isopropílico é solúvel tanto em água quanto em hexano, por possuir uma parte apolar que interage com o hexano e uma ligação de hidrogênio que irá interagir com a água.

Já o propileno glicol possui duas ligações de hidrogênio, que serão difíceis de serem solvatadas pelas moléculas do hexano, por serem muito resistentes, logo é insolúvel nesse composto e facilmente solúvel em agua.

Tabela 2: Solubilidade de ácidos carboxílicos em água:

Ácido carboxílico

Solubilidade em água

Acido acético

Solúvel

Ácido benzoico

Insolúvel

Ácido salicílico

Insolúvel

O ácido acético tem uma ligação de hidrogênio presente em sua estrutura, como esta interage facilmente com substancias polares, o ácido acético é solúvel em água. Já o acido benzoico possui uma ligação de hidrogênio, entretanto sua parte apolar é muito grande, assim como o ácido salicílico (porém este faz duas ligações de hidrogênio), portanto ambos os compostos não serão solúveis em água, que é um solvente polar.

Tabela 3: Solubilidade de ésteres em água:

Éster

Solubilidade em água

Acetato de etila

Insolúvel

O acetato de etila possui uma dificuldade maior em fazer ligações de

hidrogênio com a água, já que sua estrutura química é em sua maioria apolar, entretanto a solubilidade em água, que é um composto polar, é mais difícil.

Tabela 4: Solubilidade de compostos halogenados em água:

Composto halogenado

Solubilidade em água

Solubilidade em hexano

Diclorometano

Insoluvel

Solúvel

Clorofórmio

Insolúvel

Solúvel

Ambas as substâncias não possuem um grupo funcional capaz de interagir com a água, o que dificulta a solubilidade nesta. Já em hexano, por possuírem apenas cadeias carbônicas, são facilmente solubilizadas.

Tabela 5: Solubilidade de cetonas em água e hexano:

Cetona

Solubilidade em água

Solubilidade em hexano

Acetona

Solúvel

Solúvel

Cicloexanona

Insolúvel

Solúvel

A acetona é solúvel tanto em água quanto em hexano. A solubilidade em água se deve ao fato de possuir um oxigênio que é o receptor do hidrogênio liberado pela água, podendo formar assim uma ligação de hidrogênio, além do que ela faz uma ligação dupla com o oxigênio, sendo esta bastante polar. Por outro lado, a presença da cadeia de hidrocarbonetos garante o caráter apolar da substancia, permitindo uma interação com o hexano, que é um solvente apolar.

Já a cicloexanona, possui uma parte apolar bem mais forte e difícil de ser rompida, já que é um anel, por isso é solúvel em hexano e insolúvel em água.

Tabela 6: Solubilidade de aminas em água

Amina

Solubilidade em água

Anilina

Insolúvel

A anilina é insolúvel em água, por ser um composto pouco polar. Além do mais, por mais que a anilina possua uma ligação de hidrogênio, esta é mais efetiva na água (H-O) do que na anilina (H-N).

Tabela 7: Solubilidade de hidrocarbonetos em água

Hidrocarboneto

Solubilidade em água

Solubilidade em hexano

Tolueno

Insolúvel

Solúvel

O tolueno só possui parte apolar, por isso é solúvel em hexano, que é um composto apolar e insolúvel em água, que é um composto polar.

Tabela 8: Solubilidade de aminas em solução de HCl

Amina

Solubilidade