Solubilidade de Compostos Orgânicos

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Por sua vez, o ácido fosfórico (H3PO4) concentrado reage apenas com compostos oxigenados, permitindo a inserção de grupos fosfato altamente polares (PO43-) em sua estrutura (ésteres de fosfato), os quais conferem um aumento de polaridade à molécula, que se tornará então mais solúvel em solventes polares.

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De acordo com o Esquema 1, os testes de solubilidade são iniciados pelo ensaio com água. Diz-se que uma substância é “solúvel” em um dado solvente quando esta se dissolve na razão de 3 g por 100 mL de solvente. Entretanto, quando se considera a solubilidade em ácido ou base diluído, a observação importante a ser feita não é saber se ela atinge os 3% ou outro ponto arbitrário, e sim se a substância desconhecida é muito mais solúvel na solução ácida ou básica aquosa do que em água. Este aumento na solubilidade constitui o ensaio positivo para a existência de um grupo funcional ácido ou básico.

Os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio 5%. Os ácidos fortes e fracos (respectivamente, classes A1 e A2 da Tabela 1) são distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio 5% (uma base fraca), enquanto que os últimos não o são. Os compostos que atuam como base em solução aquosa são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5% (classe B).

Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico 5% comportam-se como base na presença de solventes mais ácidos tais como ácido sulfúrico e ácido fosfórico concentrado. Em geral, compostos contendo oxigênio ou insaturações podem ser solúveis em ácido sulfúrico concentrado, mas geralmente os compostos insaturados são insolúveis em ácido fosfórico concentrado enquanto que os compostos oxigenados geralmente se solubilizam neste ácido.

Para compostos muito polares, apenas os testes de solubilidade (em água e em éter) podem não fornecer informações suficientes sobre a presença de grupos funcionais ácidos ou básicos. Esta informação pode então ser obtida pelo ensaio de pH das soluções aquosas através do papel tornassol ou a partir de outro indicador de pH.

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Questionário Pré-Laboratório

1. Defina solubilidade e explique os fatores que influenciam essa propriedade físico-química.

2. Como se pode quantificar a solubilidade e quando se pode considerar uma substância solúvel ou insolúvel em outra?

3. Em cada grupo, coloque os compostos em ordem crescente de solubilidade aquosa. Justifique sua resposta.

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4. Explique por que sempre um composto orgânico iônico (sal) será mais solúvel em água do que a molécula neutra que lhe deu origem.

5. Explique, com base nos conceitos de acidez/basicidade e solubilidade, por que o sabão abaixo, um sal de ácido carboxílico, perde a sua eficiência quando em solução ácida.

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6. Explique, com base nos conceitos de acidez/basicidade e solubilidade, por que certos fármacos como a efedrina, um estimulante do apetite, são comercializados na forma de cloridrato e não na forma de base livre, quando destinados para o uso oral.

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Cuidados e Segurança

As soluções diluídas de hidróxido de sódio 5% e ácido clorídrico 5% são corrosivas.

O ácido sulfúrico e o ácido fosfórico concentrado provocam queimaduras quando em contato com a pele. Utilize luvas e faça a adição desses reagentes na capela.

Procedimento Experimental

(Leia todo o procedimento antes de iniciar o experimento)

Cinco amostras (A, B, C, D, E) encontram-se em cima da bancada ou em outro local indicado pelo professor. Cada uma dessas amostras terá sua solubilidade testada separadamente em um ou mais dos seguintes solventes: água, éter etílico, HCl 5%, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 concentrado, e H3PO4 85%, seguindo o roteiro apresentado no Esquema 1.

Para cada teste de solubilidade nos diferentes solventes adicione cerca de 1 mL do solvente em um tubo de ensaio limpo e seco. A seguir, com uma pipeta de Pasteur adicione uma ou duas gotas do líquido diretamente no solvente ou use a ponta de uma espátula para adicionar alguns cristais se a amostra desconhecida for sólida. Os compostos sólidos devem ser finamente pulverizados para facilitar a dissolução. Na sequência, agite cuidadosamente o tubo de ensaio e anote o resultado. O desaparecimento do líquido ou do sólido, ou o aparecimento de linhas de mistura indica que está ocorrendo dissolução. Alguns minutos podem ser necessários para dissolver o sólido e às vezes um leve aquecimento ajuda na dissolução. Quando um composto colorido se dissolve, a solução assume esta cor e a mudança de coloração deve ser considerada como um teste positivo. Um erro comum na determinação da solubilidade de um composto é usar uma quantidade muito grande da amostra desconhecida. Portanto, use pequenas quantidades.

De acordo com o resultado obtido e seguindo a marcha (fluxograma) de solubilidade na ordem descrita no Esquema 1, realize outros testes de solubilidade, sempre utilizando um novo tubo de ensaio limpo e seco, até que a amostra encontre algum dos grupos observados no Esquema