Solubilidade de Compostos Orgânicas

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Além da temperatura, estado físico dos compostos e outras propriedades físico-químicas, os fatores influenciadores de solubilidade mais relevantes na química orgânica são a polaridade da molécula dos compostos, o tipo de interação intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica (FOGAÇA, Jennifer).

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Ácido benzoico

É um ácido fraco formado por um radical fenil unido a uma carboxila, formando a função ácido carboxílico. É um ácido orgânico fraco e insolúvel em água, mas solúvel em solventes menos polares como alcoóis, benzeno e éteres. (CARDOSO, MAYARA). Sua fórmula estrutural é observada conforme a figura 1.

Figura 1 Fórmula estrutural do ácido benzoico

[pic 3]

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/acido-benzoico/

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Benzofenona

A benzofenona é uma cetona aromática muito utilizada como bloqueador solar pela sua capacidade de absorção de raios UV e em sínteses orgânicas. Sua fórmula estrutural é observada conforme a figura 2.

Figura 2 Fórmula estrutural da benzofenona

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Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Benzofenona

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OBJETIVO

Observar a solubilidade dos compostos orgânicos em diferentes solventes.

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METODOLOGIA

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Equipamentos e materiais utilizados

Uma pinça de madeira

Um Becker 100ml

Quatorze tubos de ensaio

Uma pipeta pasteur 3ml

Uma pipeta graduada 10ml

Balança analítica Marte AY220

Chapa de aquecimento IKA C – MAG HSF

Uma grade para tubos de ensaio

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Reagentes utilizados

Ácido benzoico 99,5%

Benzofenona

Hexano 95%

Diclorometano 99,5%

Álcool etílico 98,5%

Acetato de etila P.A.

Solução aquosa de HCl 10%

Solução aquosa de NaOH 10%

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Experimental

- Separar 14 tubos de ensaio

- Colocar no tubo de ensaio aproximadamente 0,05g da amostra sólida ou 0,2ml em caso de líquido.

- Adicionar 2 ml do solvente a ser testado

- Agitar o tubo vagarosamente durante alguns minutos

- Observar se houver dissolução total da amostra

- Repetir o procedimento com todos os solventes

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RESULTADOS E DISCUSSÕES

Na balança analítica pesou-se 0,043g de Ácido benzóico (Amostra A) em um tubo de ensaio. Foi colocado aproximadamente a mesma quantidade em 7 tubos de ensaio. Foi adicionado com uso de uma pipeta graduada, a cada um dos tubos 2,0ml os seguintes solventes:

1A) H2O

2A) Acetato de etila

3A) Hexano

4A) Etanol

5A) CH2Cl2

6A) NaOH

7A) HCl

Agitou-se os tubos durante alguns minutos. Observou-se se houve solubilidade à temperatura ambiente. Pesou-se 0,05g de benzofenona (Amostra B) e também adicionou-se aproximadamente a mesma quantidade em outros 7 tubos de ensaio. Foi adicionado 2,0ml de solvente em cada tubo:

1B) H2O

2B) Acetato de etila

3B) Hexano

4B) Etanol

5B) CH2Cl2

6B) NaOH

7B) HCl

Agitou-se os tubos durante alguns minutos. Observou-se se houve solubilidade total à temperatura ambiente. As amostras que não solubilizam foram colocadas em um béquer com água em uma chapa de aquecimento e observado se houve solubilização à quente.

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Análise da solubilidade das amostras nos tubos

Tubo 1A: Ácido benzoico + Água

Como visto na página 4 o ácido benzoico é praticamente insolúvel em água, porém ao aquecê-lo houve solubilização total, ao esfriar a solução houve recristalização.

Tubo 2A: Ácido benzoico + Acetato de etila

Solubilizou a frio totalmente devido à alta afinidade apolar entre as moléculas.

Tubo 3A: Ácido benzoico + Hexano

Não foi solúvel a frio sendo necessário aquecimento, porém solubilizou totalmente a quente. O aumento da temperatura fornece a energia necessária para quebrar as interações soluto-soluto possibilitando a formação das interações soluto-solvente.

Tubo 4A: Ácido benzoico + Etanol

Tanto o etanol quanto o ácido benzoico possuem duas partes de polaridades diferentes, uma polar e outra apolar, consequentemente o ácido benzoico solubilizou completamente a frio.

Tubo 5A: Ácido benzoico + diclorometano

Totalmente solúvel