Solubilidade de Compostos Orgânicos e Classificação de Substâncias.

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- Álcoois: São compostos cujas moléculas têm um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono saturado. O átomo de carbono saturado pode ser aquele de um grupo alquila simples, como no caso do metanol e do etanol. Esses compostos, por terem essa hidroxila, tendem a formar ligações de hidrogênio intermoleculares. Logo, para o solvente solubilizar esses álcoois, deve ter também a capacidade de realizar ligações de hidrogênio com essas moléculas para que haja vantagem energética e solubilização.

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Figura 3 – etanol. Figura 4 - metano1.

- Ácidos carboxílicos: Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH), que é um grupo carbonila ligado a um hidroxila, e este pode está ligado a uma cadeia linear ou cíclica. Eles também fazem ligações de hidrogênio entre suas moléculas, sendo, portando solúveis em solventes que também tenham a habilidade de fazer ligações de hidrogênio. No caso do ácido benzóico estas interações não são tão fortes quanto no ácido acético por causa do seu anel aromático que causa repulsões intermoleculares.

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Figura 5 - ácido acético. Figura 6 – ácido benzóico.

- Ésteres: Os ésteres têm a fórmula geral RCOOR’, onde um grupo carbonila está ligado ao grupo alcoxila. Por possuírem os átomos de oxigênio com pares de elétrons livres, constituem uma molécula polar. Também podem possuir ligações de hidrogênio, dipolo-dipolo e van der Waals entre suas moléculas.

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Figura 7 – acetato de etila

- Aminas: Podem ser consideradas como derivadas da amônia. Estas podem ser primárias, secundárias ou terciárias, de acordo com o número de substituições de hidrogênios por radicais hidrocarbonados na molécula (1, 2 ou 3, respectivamente). É uma base muito forte, pois contém o nitrogênio com facilidade para doar elétrons. As moléculas das aminas também podem formar ligações de hidrogênio e forças de van der Waals intermoleculares,

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Figura 8 - anilina

- Amidas: Possuem as fórmulas RCONH2, RCONHR’ ou RCONR’R’’, onde um grupo carbonila está ligado a um átomo de nitrogênio sustentando hidrogênio(s) e/ou grupo(s) alquila. Por conter o átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio, pode haver a formação de ligações de hidrogênio intermoleculares. Também podem possuir forças de van der Waals.

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Figura 9 - benzamida

- Cetonas: Contêm o grupo carbonila ligado a dois átomos de carbono. Sua fórmula geral pode ser representada por RCHO. Podem fazer dipolo-dipolo e van der Waals entre suas moléculas. Mas no caso da benzofenona, estas interações ficam dificultadas pelo impedimento estérico gerado pelos anéis aromáticos, mas mesmo assim, apresentam um dipolo-dipolo significativo.

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Figura 10 - benzofenona

I.2 – Solventes Reativos

Para os solventes reativos, ou seja, que reagem com o soluto a fim de formar novos produtos, a solubilidade dos compostos será determinada pela solubilidade desses mesmos produtos no solvente em questão. Na prática foram usados três tipos desses solventes:

- HCl diluído: A maior parte dos compostos solúveis em ácido clorídrico diluído contém um átomo de nitrogênio básico na molécula (pois confere caráter básico). A reação é ácido-base, com a formação de um sal que pode ser solúvel ou não em água. Se o soluto que não se dissolveu em água também não se solubilizar neste reagente significa que se trata de uma substância inerte ou neutra, ou seja, que não possui momento de dipolo. Se sim, significa que é uma base.

- NaOH diluído: As funções que contêm um grupo ácido de concentração suficiente para reagir com este álcali o fazem, gerando um sal que pode ser solúvel ou não em água. Se o soluto for insolúvel neste reagente significa que é uma base ou substância inerte ou neutra, se for solúvel testa-se com NaHCO3 diluído.

- NaHCO3 diluído: É uma base mais fraca que NaOH, mas os ácidos respondem a ela também, ocorrendo a reação ácido-base. Serve para detectar a presença de ácidos fortes e fracos, pois, se a substância se dissolveu em NaOH diluído é porque possui caráter ácido. Testa-se posteriormente com NaHCO3 diluído, se for solúvel significa que o ácido é forte, pois conseguiu reagir com o mesmo.

- H2SO4 concentrado: Este ácido provoca a sulfonação de hidrocarbonetos insaturados, certos hidrocarbonetos aromáticos polialcoilados e a maior parte dos compostos oxigenados. Compostos que se dissolvem somente neste solvente são denominados substâncias neutras (alcenos, alcinos, cetonas, ésteres), e se não se dissolverem nem neste solvente, inertes (hidrocarbonetos saturados, hidrocarbonetos aromáticos).

I.3 – Classificação de soluções

Ao se misturar um soluto com determinado solvente, pode-se observar a formação de soluções homogêneas ou heterogêneas. No entanto, até se poder classificar uma solução, determinados parâmetros devem ser avaliados:

- Solução homogênea: É monofásica e límpida. Assim, podemos dizer que o soluto se solubilizou no solvente. Até se chegar a ela pode-se observar: mudança de cor, desprendimento de gás ou desprendimento de calor (estes fenômenos ocorrem com os solventes reativos, pois são esses que, efetivamente, reagem com o soluto gerando produtos que podem ser gases, possuírem outra cor ou gerarem calor).

- Solução heterogênea: Possui mais de uma fase, podendo ser apresentada com: soluto mais denso que solvente, e por isso no fundo do tubo; ou soluto menos denso que solvente, com deposição de soluto não dissolvido na superfície.

I. 4 – Sistemática para classificação de substâncias através de testes de solubilidade

A classificação de uma substância desconhecida através do conhecimento de sua solubilidade, quando combinada com um conhecimento dos elementos presentes, limita muito bem o número de grupos funcionais que precisa ser considerado. As classes de moléculas incluídas no fluxograma de classificação são restritas aos grupos funcionais mais

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