Classificação de Compostos Orgânicos em Grupos de Solubilidade

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Foi distribuída pela bancada quatro diferentes amostras sólidas. Essas foram pesadas e posteriormente começou-se o teste de solubilidade. Também havia três amostras líquidas na capela, essas foram medidas com o auxílio de pipetas e posteriormente também procedido com o teste de solubilidade. As amostras sólidas foram classificadas como amostras D, E, F, G, enquanto as amostras líquidas classificadas como A, B, C.

Após a escolha aleatória de qual amostra seria testada primeiramente, essa foi pesada na quantidade de 0,1g de amostra sólida ou 0,2 mL de amostra líquida, ambas testadas em 3,0 mL do solvente. Essas foram colocadas em um tubo de ensaio, pra realizar e determinar a sua solubilizada ou não nos solventes. Os solventes utilizados foram: H2O, NaOH 5%, Éter, HCl 5%, H2SO4 96%, H3PO4 85% e NaHCO3 5%.

Foi feito o procedimento como indicado na tabela1.

Exemplo:

No tubo de ensaio com a amostra G foi adicionado o primeiro solvente a ser testado, H2O. Após isso é observado se o soluto seria solúvel ou insolúvel. Caso fosse solúvel seria feito um novo teste em Éter e novamente seria observado se esse era solúvel ou não. Sendo insolúvel seria classificado como sendo da Classe S2, se fosse solúvel o procedimento de teste continuaria, sendo feito agora um teste com papel tornassol, nesse momento havia três possíveis classes SA, SB, S1. Se insolúvel em H2O seria feito o teste em NaOH 5% e assim de forma sucessível.

Obs: para cada novo processo de solubilização foi utilizado tubos de ensaios limpos e secos, e uma amostra nova para cada solvente.

Os testes seguem a ordem da tabela 1:

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- Resultados e Discussão

Teste com a amostra B (Líquido)

Em um tubo de ensaio colocou-se 0,2 mL da amostra B (amostra liquida) e procedeu-se com o teste de solubilidade em água Após a adição de 3,0 mL, de forma a colocar 1,0 mL do solvente e agitar de forma vigorosa e após isso repetir o procedimento mais duas vezes até a adição de todo o solvente, foi percebido que a amostra não era solúvel em água. Também foi observado que a amostra testada era mais densa que água, ficando no fundo do tubo de ensaio.

Seguindo o procedimento contido na tabela 1, foi feita outra medição da amostra B, em um outro tubo de ensaio, limpo e seco. Dessa vez o procedimento foi feito com NaOH 5% (hidróxido de sódio), obtendo o mesmo resultado de insolubilida que com a água. Após isso foi testada a solubilidade da amostra em HCl 5%, obtendo o mesmo resultado que com os solventes anteriores. Repetindo o procedimento agora com H2SO4 96%, (ácido sulfúrico) sendo a amostra solúvel e observando que houve liberação de calor. O teste agora foi feito com H3PO4 85% (ácido fosfórico) sendo a amostra também solúvel e também liberação de calor. Após a finalização do resultado foi percebido que a amostra pertencia ao composto da classe N1 (Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos.).

- Questionário

Questão 1) O que é constante dielétrica?

No procedimento de precipitação das proteínas por solventes orgânicos, a solubilidade das proteínas em solventes orgânicos é menor do que em água. Isso acontece porque a capacidade de interação com as partículas de soluto é diferente para cada solvente. A grandeza que mede a capacidade de interação do solvente com o soluto é denominada constante dielétrica

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Questão 2) Por que se diz "semelhante dissolve semelhante"?

A frase “SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE”, expressa a afinidade eletrônica que existe entre as espécies presentes em um sistema.

Isso quer dizer que substâncias polares se misturam bem com substâncias polares e não se misturam com substâncias apolares e vice-versa.

Quando os elétrons de uma molécula não estão distribuídos uniformemente essa substância é chamada de “polar”. Nas moléculas da água, por exemplo, os elétrons estão mais próximos do oxigênio do que do hidrogênio, já que o primeiro é mais eletronegativo do que o segundo.

Já as substâncias em que os elétrons estão distribuídos igualmente por toda a molécula são chamadas “apolares”. Podemos tomar como exemplo, o açúcar, que contém muitas moléculas, e estas são unidas por pontes de hidrogênio.

Ao dissolvermos, por exemplo, um cubo de açúcar, cada molécula permanecerá intacta. A molécula estabelece pontes com as moléculas de água e desfaz as pontes com outras moléculas de açúcar. Já o sal em solução transforma-se em íons: cátion Na+ e o ânion Cl-.

A solubilidade dessas substâncias só é possível devido à afinidade eletrônica existente entre o soluto (açúcar e sal) e o solvente (a água).

Questão 3) Quando um hidrocarboneto é substituído com um halogênio, a solubilidade se modifica? b) E quando o hidrocarboneto é substituído com um OH, a solubilidade se modifica?

Questão 4) Por que o ácido maleico é solúvel em água e o ácido fumárico não?

Devido à sua geometria, o ácido maléico apresenta um momento de dipolo diferente de zero (representado pela seta vermelha), o que faz com que ele possua alta solubilidade em água. Já o ácido fumárico é muito pouco solúvel, porque o momento de dipolo é zero nesta molécula, já que o vetor de momento de dipolo de uma carboxila é cancelado pelo da outra carboxila.

Questão 5) Discuta a relação peso molecular e solubilidade. Como as forças intermoleculares podem interferir nessa relação?

Podemos verificar que os hidrocarbonetos (compostos orgânicos que possuem somente átomos de carbono e hidrogênio) são moléculas apolares. Nesses compostos, a interação intermolecular é do tipo dipolo induzido, que é a mais fraca que existe.

Já que são fracas, torna-se fácil romper essas interações. Devido a isso, as temperaturas de ebulição e de fusão dos hidrocarbonetos são menores que as das outras funções.

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