Teste de Solubilidade de Compostos Orgânicos e Identificação de Grupos Funcionais

...

funcional.

Cada composto do elemento de carbono foi reunido em grupos diferenciados, com aspectos estruturais semelhantes. Assim foram formados os chamados grupos funcionais. O grupo funcional apresenta certas reações características do seu grupo, que podem ser usadas para a identificação desses compostos orgânicos. Testes qualitativos, de fácil efetuação, permitem que haja a caracterização dos grupos funcionais. A identificação é feita observando‐se as possíveis mudanças físicas provocadas pelas reações químicas. A partir da evidência experimental, conclui-se qual o grupo funcional que está presente na amostra em questão.

Tabela 1: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade.

S2 Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos,

compostospolifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.).

SA Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de

carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos.

SB Aminas monofuncionais com seis

átomos de carbono ou menos.

S1 Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas

monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.

A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos

de carbono, fenóis c com grupos eletrofílicos em posições ortoe para

β-dicetonas.

A2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas,

tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, β-dicetonas,

compostos nitro com hidrogênio em α, sulfonamidas.

B Aminas aromáticas com oito ou mais

carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.

MN Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre

contendo mais de cinco átomos de carbono.

N1 Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo

somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre

cinco e nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos.

N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos

(com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).

I Hidrocarbonetos saturados, alcanoshalogenados, haletos de arila,

éteresdiarílicos, compostos aromáticos desativados.

Esquema 1: Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade.

2. OBJETIVOS

2.1. Objetivo Geral

Por meio de procedimentos práticos, foi possível classificar o grupo de solubilidade e a classe funcional de substâncias desconhecidas.

2.2. Objetivos Específicos

• Determinar a classe de solubilidade das substâncias SP1 e SP2.

• Identificação do halogeneto de alquila através do teste de Beilstein nas substâncias sp1, sp2 e sp3;

• Identificação do halogeneto de alquila através do teste de solução alcóolica de nitrato de prata nas substâncias sp1, sp2, sp3 e sp4;

• Identificação de fenol através do teste de hidróxido de sódio na substância sp5;

• Identificação de fenol através do teste de cloreto férrico na substância sp6;

• Identificação de ácido carboxílico através do teste do pH nas substâncias sp7 e sp8;

• Identificação de ácido carboxílico através do teste do bicarbonato de sódio nas substâncias sp7 e sp8;

• Identificação de éster através do teste com cloreto de hidrolixamônio nas substâncias sp9 e sp10;

• Identificação de álcool através do teste de Lucas nas substâncias sp15, sp16 e sp17;

• Identificação de aldeído e cetona através do teste com 2,4-dinitrofenilidrazina nas substâncias sp11 e sp12;

• Identificação de aldeído e cetona através do teste do iodofórmio nas substâncias sp13 e sp14;

• Identificação de aldeído e cetona através do ensaio de Tollens na substância sp12;

• Identificação de aldeído e cetona através do teste de Fehling ou Benedict na substância sp12;

• Identificação de nitrocomposto através do teste de sulfato ferroso amoniacal na substância sp18;

• Identificação de amina através do teste de pH em soluções aquosas na substância sp19;

• Identificação de amina através do teste do ácido nitroso na substância sp20;

• Identificação de amina através do teste com p-N,N-dimetilaminobenzaldeído na substância sp20;

• Identificação de aminoácido através do teste com ninidrina na substância sp21;

• Discutir os resultados.

3. PROCEDIMENTO

3.1 Solubilidade de compostos orgânicos

No primeiro momento escolhemos duas amostras desconhecidas, uma solida e uma solução liquida. Primeiramente trituramos a amostra solida utilizando um gral e um pistilo para macerar o solido, em seguida colocamos 1 mL de agua destilada em um tubo de ensaio, aproximadamente