Experimento 8: Reação de Oxidação

...

B – Limoneno - Em um béquer, adicionar 150 mL de etanol comercial e casca de uma laranja média picada. Dê preferência para laranjas que possuem cascas amarelas, por exemplo, laranja lima, laranja cravo, dentre outras.

C – Eugenol - Em um béquer, adicionar a medida de um copo plástico (50 mL, aquele geralmente utilizado para beber café) de cravo da índia e a medida de um copo plástico (150 mL) de etanol comercial.

D – Mentol - Em um béquer, adicionar a medida de dois copos plásticos (50 mL) de folhas de hortelã picadas e a medida de um copo plástico (150 mL) de etanol comercial.

Posteriormente, fechar os recipientes com papel filme, fazer dois orifícios pequenos no papel filme e deixar em imersão por 24 horas.

E – Colocar 5 mL de óleo de soja e adicionar 3 gotas da solução de KMnO4 em um tubo de ensaio. Agitar bem durante 15 minutos observar a mistura. Anotar as observações.

F - Colocar 5 mL de álcool no béquer. Agitando, adicionar 3 gotas da solução de KMnO4. Observar a mistura durante 5 minutos. Anotar as observações.

G - Colocar 5 mL de formol no tubo de ensaio. Agitando, adicionar 3 gotas da solução de KMnO4. Observar a mistura durante 5 minutos. Anotar as observações.

Por destilação a vapor

Em um balão de destilação adicionar 30 g de cravo da índia e ¾ de água destilada da capacidade total do balão. Acoplar esta mistura ao sistema e aquecer até obtenção do óleo.

O mesmo procedimento será realizado para a casca de limão (180g), laranja (180 g), canela (100g), hortelã (100 g) e gengibre (200 g).

Solução diluída de KMnO4

Preparo da solução aquosa de permanganato de potássio (KMnO4):

A concentração de solução de 0,1 mol L-1 permanganato de potássio foi preparada para ser utilizada na reação de oxidação de álcool, aldeídos e hidrocarbonetos insaturados. A solução é armazenada em um frasco âmbar, evitando, assim, a degradação pela luz.

Teste para verificação de insaturação:

Colocar em um tubo de ensaio, com uma pipeta de Pasteur ou conta-gotas, 40 gotas da solução de KMnO4 e adicionar cuidadosamente uma gota dos extratos preparados previamente, agitando por cerca de 10 segundos. Observar e anotar o que ocorre com a cor da solução.

Repetir o procedimento para os outros extratos e observar os resultados.

Esquema do experimento - Destilação a vapor

[pic 6]

Questionamentos:

- Quais os pontos de ebulição para cada óleo essencial, neste caso, euginol, mentol, limoneno, gingerol, fenilpropenal e giranial (cis e trans).

- Representem as estruturas químicas dos óleos essenciais obtidos da casa do limão, laranja, gengibre, hortelã, canela e cravo da índia. A partir dessas estruturas identifiquem quais são as funções orgânicas presentes.

- Represente o mecanismo da reação orgânica de oxidação para cada óleo essencial obtido.

- Quais são as vantagens e desvantagens de utilizar a técnica de destilação a vapor.

- Pesquise quais as técnicas empregadas para obtenção dos óleos essenciais. Explique cada uma delas.

- Aponte as principais aplicações industriais dos óleos essenciais extraídos nesse experimento.

Referências Bibliográficas

1.Vogel, A. I.; Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa, 3ª Ed., vol.1; Ao livro técnico, Rio de Janeiro, 1982.

2. Bruice, P. Y.; Química Orgânica, vol.2; Pearson, São Paulo, 2006.

3.Solomons, T. W. G. e Fryhle, C. B.; Química Orgânica, 8ª Ed., vol. 2, LCT, Rio de Janeiro, 2006.

4. Pelisso, M.M.N.; Mecanismos de Reações Orgânicas..São José dos Campos:Poliedro, 2004.