Análise Qualitativa de Ácidos Carboxílicos

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Dois tubos de ensaio foram separados e identificados de acordo com a amostra que receberiam. Adicionou-se 2 mL de ácido acético em um tubo, e 2 mL de ácido fórmico em outro. Fez-se a adição de 1 mL do reativo de Tollens a cada tubo. Logo as amostras foram colocadas em banho-maria.

2.4.4. Esterificação com etanol

Colocou-se 1 mL de ácido acético dentro de um tubo de ensaio, em seguida, seu cheiro foi sentido. Adicionou-se 2 mL de etanol e uma gota de ácido sulfúrico. Posteriormente a solução foi agitada e aquecida em banho-maria. O cheiro foi sentido novamente

2.4.5. Esterificação com álcool isoamílico

Colocou-se 1 mL de ácido acético dentro de um tubo de ensaio, em seguida, seu cheiro foi sentido. Adicionou-se 2 mL de álcool isoamílico e uma gota de ácido sulfúrico. Posteriormente a solução foi agitada e aquecida em banho-maria. O cheiro foi sentido novamente.

2.4.6. Esterificação com metanol

Em um tubo de ensaio, colocou-se 0,5 g de ácido salicílico e sentiu-se o cheiro do mesmo. Adicionou-se 2 mL de metanol e uma gota de ácido sulfúrico. Posteriormente a solução foi agitada e aquecida em banho-maria. O cheiro foi sentido novamente.

2.4.7. Reação com o nitrato de prata

Em um tubo de ensaio foi colocado 1 mL de solução de nitrato de prata 5%, 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado e 1 mL de ácido acético. Posteriormente a solução foi agitada.

2.4.8. Reação com o cloreto férrico

Em um tubo de ensaio colocou-se 0,1 g de ácido salicílico e 1 mL de solução de cloreto férrico 10%. Os resultados obtidos foram anotados.

3. DISCUSSÃO E RESULTADOS

Tabela 1 – Testes físicos para ácidos carboxílicos

Ácido

Densidade encontrada

(g . mL-1)

Temperatura de fusão

ºC

Solubilidade em água

Solubilidade em etanol

Solubilidade em éter

Fórmico

1,254

-

S

S

I

Acético

1,042

-

S

S

I

Salicílico

-

154-156

I

S

I

Benzóico

-

S

S

I

3.1. Densidade/ Ponto de fusão/ Solubilidade

Densidade

Verifica-se que os valores encontrados da densidade dos ácidos são bem próximos aos valores tabelados, com isso, o teor de pureza da substância ainda é elevado, as pequenas divergências numéricas são facilmente explicadas a partir da temperatura ambiente, pressão atmosférica local e algum pequeno índice de impurezas.

Ponto de fusão

Os compostos de ácidos orgânicos interagem por ligações de hidrogênio, e, por ser esta uma forte interação, necessita-se fornecer uma elevada quantidade de energia para rompê-las. Diante disso, observa-se um ponto de fusão relativamente alto.

Solubilidade

- Ácido fórmico

A substância possui uma estrutura carbônica similar à do metanol, e o grupo carboxila confere uma alta polaridade, ocasionando em uma solubilidade efetiva em solventes polares e muito polares, e insolúvel em solventes pouco polares.

- Ácido acético

Com a estrutura carbônica similar à do etanol, e sendo o grupo funcional a resultante de uma alta polaridade, o composto é solúvel em solventes polares ou muito polares, sendo novamente insolúvel em espécies pouco polares.

- Ácido salicílico

Sua estrutura é um anel aromático com um grupo hidroxila e uma carboxila, e possui uma média polaridade, portanto, é solúvel apenas em solventes com média polaridade, como o etanol, e não em solventes de alta ou baixa polaridade.

- Ácido Oxálico

Sua estrutura possui dois grupos carboxila, o que confere uma alta polaridade, ocasionando em solubilidade em solventes polares ou muito polares.

Tabela 2 – Testes químicos para ácidos carboxílicos

Ácido

Oxidação com Bicromato

Oxidação com reagente de Tollens

Fórmico

Solução esverdeada

Mistura bifásica (cinza)

Acético

Não reage

Não reage

Salicílico

-

-

3.2. Oxidação com bicromato de potássio em meio ácido

Verifica-se que o ácido fórmico é o único que reage, pois, seu carbono é capaz de oxidar-se e formar novas espécies, o que não é visto no ácido acético, que tem uma ligação do tipo C-C, e esse tipo de ligação dificilmente é quebrada, portanto, não há reação.[pic 1]

3.3.