A Identificação de Grupos Funcionais

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Uma turvação branca evidencia a formação de uma substância insolúvel a partir da reação.

Americana

2017

Questionário:

- Indique as reações ocorridas em cada item do procedimento.

Resposta:

3.1) Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4 -dinitrofenil-hidrazina em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-avermelhada.

O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão nítido, útil na identificação do aldeído ou cetona original, por isso a aparição de um composto no fundo do tubo de ensaio.

3.2) Os reagentes de Fehling são usados na caracterização de grupos aldeídos, especialmente em carboidratos (açúcares redutores).

Os reagentes contêm íon cúprico complexado (azul) em meio básico com ion tartarato (Fehling).

Aldeídos reagem com cobre II complexado produzindo um carboxilato e precipitando e com Cu2O (cobre I), de cor marrom-avermelhada. Por isso no aldeído teve a formação de um oxido cuproso laranja e na cetona não.

3,3) O teste de Tollens permite a distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos reagem com formação de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem

3.4) O fenóis formam complexo coloridos com íon Fe3+ ao reagir com cloreto férrico já os ácidos carboxílicos não reagem

3.5) O HCl ao reagir com o terc- butanol forma uma solução causando uma turvação no fundo do tubo de ensaio já o butanol não reage

Americana

2017

2 . Ocorreu a formação de um precipitado (ou turvação) para o terc butanol e para o n butanol? Se não, explique.

Resposta:

Para o terc- butanol ocorreu à reação de um precipitado deixando o fundo do tubo de ensaio com uma característica turva, pois ele reage criando um haleto orgânico que não se dilui por completo no HCl

3 . Explique em detalhes como ocorre a formação do Cloreto de terc butila pelo mecanismo de reação SN1.

Resposta:

um exemplo de reação de substituição nucleofílica de 1o ordem (SN1) onde o grupo hidróxido (OH-) foi substituído pelo íon cloreto (Cl-)..

O álcool t-butílico (um álcool terciário), muito reativo transforma-se no cloreto de t-butila por simples agitação com ácido clorídrico concentrado a temperatura ambiente.

Após a agitação observamos que ocorreram 2 fases devido ao cloreto de tert-butila não ser solúvel em meio aquoso, consequentemente ele se separa da fase aquosa como outra camada no frasco. Sendo que a fase superior corresponde a fase orgânica (cloreto t-butila) e a fase inferior corresponde ao HCl que não reagiu completamente devido ao seu excesso.

4 . Se você tivesse um Composto X desconhecido e precisasse identificar se era um aldeído, uma cetona ou um ácido carboxílico, qual seria a sequência de testes que você usaria, considerando os que foram utilizados na aula.

Resposta:

Diante de oxidantes fracos, os aldeídos reagem sendo oxidados, enquanto as cetonas não reagem. Dizemos assim que os aldeídos atuam como agentes redutores, mas as cetonas não

Aldeídos + Oxidantes fracos → ácido carboxílico

Cetonas + Oxidantes fracos → Não reagem

Americana

2017

Baseado nisso, basta então realizar essa reação e ver se o composto reage ou não. Se reagir, sabemos que é um aldeído; se não reagir, é uma cetona.

Além disso, os produtos formados nessas reações de oxidação dos aldeídos são bastante visíveis, ocorrendo mudanças de cores.

Reativo de Tollens: Esse reativo é uma solução amoniacal de nitrato de prata, ou seja, contém nitrato de prata (AgNO3) e excesso de hidróxido de amônio (NH4OH):

AgNO3 + 3 NH4OH → Ag(NH3)OH + NH4NO3 + 2 H2O

Quando um aldeído é colocado em contato com o reativo de Tollens, ele é oxidado ao ácido carboxílico correspondente, enquanto os íons prata são reduzidos a Ag0 (prata metálica). Se essa reação for realizada, por exemplo, em um tubo de ensaio, essa prata metálica depositar-se-á nas paredes do tubo, resultando na formação de uma película chamada de espelho de prata. Esse resultado observado é muito bonito e é usado no processo de fabricação industrial de espelhos.

A reação que ocorre pode ser representada da seguinte maneira:

O O

║ ║

R ─ C ─ H + H2O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+

2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0

2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+

O O

║ ║

R ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2O → R ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+

aldeído reativo de Tollens ácido carboxílico prata metálica (espelho de prata)

Por outro lado, se colocarmos a cetona para reagir com o reativo de Tollens, não ocorrerá a formação da prata metálica, porque as cetonas não conseguem reduzir os íons Ag+.

Americana

2017

Conclusões:

Realizamos neste experimento a identificação de grupos funcionais, a identificação dos mesmos foi dada através dos testes de Fehling e Tollens, (para a diferenciação de aldeídos e cetonas), diferenciação de ácido