Relatório de Identificação de Dois Compostos

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O teste para todos os compostos neutros do fluxograma de solubilidade faz-se necessário, os álcoois reagem com o reagente de Lucas, já os ésteres não reagem nem com o reagente de Lucas nem com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina. (PAVIA, 2009)

As duas amostras darão negativo no teste de Lucas eliminando a possibilidade de serem álcoois.

Um teste para insaturação com 1 mL de solução de bromo 2% em volume em cloreto de metileno será realizado com 50 mg do sólido ou 4 gotas do líquido sob agitação, adiciona-se duas gotas de solução de bromo e a cor vermelha desaparece, com isso adiciona-se até 5 gotas e se a solução ainda desaparecer a cor é porque o teste é positivo, é o que ocorre com as amostras indicando insaturação.

Testando aldeídos e cetonas em um tubo de ensaio adiciona 1 gota do desconhecido líquido, para o sólido 1 gota de solução saturada em etanol 65% e 1 mL de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, em até 15 minutos observa-se precipitado de coloração amarelo-avermelhada, se necessário um aquecimento leve ira dar positivo o teste para as duas amostras, excluí a possibilidade de ser outros compostos inertes como os ésteres.

[pic 4]

No teste de Tollens o reagente é preparado na hora do seu uso, com a mistura de solução de Tollens A e B, amônia a 10% até dissolver o óxido de prata que foi formado.

2 AgNO3 (aq) + 2 NaOH (aq) → Ag2O (s) + H2O (l) + 2 NaNO3 (aq)

Ag2O (s) + 4 NH3 (aq) + H2O (l) → 2 Ag(NH3)2OH (aq) (Reagente de Tollens)

Aproximadamente 10 mg do aldeído deverá ser usada para preparar uma solução saturada em di(etilenoglicol)-dietil-éter, esta solução adicionada aos poucos em 2-3 mL do reagente de Tollens preparado, em um tubo de ensaio, realiza-se agitação vigorosa e se necessário banho de água morna, verifica-se formação do espelho de prata para o 3-Bromo-benzaldeído, que foi oxidado.

R-CHO + 2[Ag(NH3)2]+ (aq) + 2OH- (aq) → R-COO- (aq) + NH4+ (aq) + 2 Ag (s) + 3NH3 (aq) +H2O(l)

Será realizado para a identificação da função secundária nitro no 2-Nitro-acetofenona o teste do hidróxido de ferro em que os compostos nitro geralmente o oxidam a hidróxido férrico que dará um sólido vermelho amarronzado para positivo. Em um tubo de ensaio coloca-se 1,5 mL de solução de sulfato ferroso amoniacal a 5% em água e 5 gostas do líquido conhecido, mistura-se, adiciona-se 1 gota de ácido sulfúrico 2 mol.L-1 e uma 1 mL de hidróxido de potássio 2 mol.L-1 em metanol, promove-se uma agitação vigorosa e observa o precipitado.

R-NO2(aq) + 4H2O(aq) +6Fe(OH)2(s) → R-NH2(aq) + 6Fe(OH)3(s)

A fusão com sódio será realizado para a confirmação da presença de N, S ou X (halogênio) no composto 3-Bromo-benzaldeído, podendo já descartar compostos que ainda eram possíveis com as análises já feitas. Com a preparação de uma solução estoque com a amostra pode-se, através de testes qualitativos determinará qual o halogênio presente que após o teste formará um precipitado com a cor característica do mesmo.

Para a solução estoque um pedaço de sódio será secado e em um tubo de ensaio levado para aquecimento até a fusão em que o vapor do metal suba a um terço do tubo, uma luz vermelha fica nítida no tubo, cessará o fogo e colocará a 2-3 gotas da amostra imediatamente, ocorrerá uma pequena explosão se a fusão ocorrer. Com o tubo já frio adicionará 10 gotas de metanol, em um béquer com 5-10 mL de água destilada esmagará o tubo, a solução formada, será aquecida até a ebulição e filtrada por gravidade.

No teste de halogênio, será acidificada a solução com ácido nítrico diluído e ferverá por 2 minutos, o que elimina íons que interferem. Resfriado, algumas gotas de nitrato de prata a 5% serão colocadas e observará um precipitado volumoso para o teste positivo. O brometo de prata que será formado a partir da amostra tem cor creme, para um comparativo preciso de cor, uma solução em tubos com uma porção de brometo e iodeto de prata deverá ser colocado em excesso.

AgNO3(aq) + Br-(aq) → AgBr(s) + NO3-(aq)

Será determinado a aromaticidade dos dois compostos por um teste de ignição, com uma espátula leva-se a amostra no bico de bunsen, será interpretado cuidadosamente gerará uma chama amarela fuliginosa para estes compostos.

Derivados:

É um derivado pois consiste em através de uma reação química converter o composto da amostra em outro que seja conhecido e de fácil identificação. Por ser seu derivado, conhecendo-o identifica também o composto de origem.

Um derivado sólido é mais fácil de purificar e identificar sua estrutura. É preciso confirmar a mesma, seja pelos outros testes já feitos com o composto conhecido ou também por uma comparação com uma amostra do derivado puro, realizando espectros de infravermelho ou RMN dos mesmos e um comparativo dos picos, se forem de mesmo espectro o derivado é confirmado.

Figura 2 [pic 5]

Um derivado de 2,4-dinitro-fenil-hidrazona será preparado para identificação de cetona, conforme no exemplo da figura 2, com a adição de 10 mL de solução reagente 2,4-dinitro-fenil-hidrazina em tubo de ensaio e 0,15 g do composto sólido em solução de etanol 95%. Se não ocorrer cristalização imediatamente deixará em banho de água quente, 90 ºC, por um minuto, em repouso ele cristalizará, será feita uma filtração a vácuo.

Para o aldeído será preparado um derivado de semicarbazona como na figura 2, com adição de 0,5 mL de solução semicarbazida 2 mol.L-1 em um tubo de ensaio e 0,15 g do composto 3-Bromo-benzaldeído, se turvar a solução adicionará até 2 mL de metanol. Com uma pipeta de Pasteur colocará 10 gotas de piridina e aquecerá em banho