INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE GOIÁS

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- Deixar em repouso para permitir a formação de cristais.

- Esperar secar e calcular o rendimento obtido.

- Cálculo do Rendimento Teórico

[pic 8]

- Massa da Anilina: d=m/v → 1,022=m/7,6 → m= 7,7672g

- Massa do Anidrido Acético: d=m/v →1,080=m/8,5 → m= 9,18g

Determinação do Reagente Limitante:

- 1 mol Anilina → 1 mol de Anidrido Acético

93,07g.mol-1 de Anilina → 102,04 g.mol-1 Anidrido acético

7,7672g de Anilina → x

x=8,5g de Anidrido Acético

Como foi usado 9,18g de Anidrido Acético, há excesso de Anidrido, portanto o agente limitante é a Anilina, que determinará a quantidade de Acetanilida que será formada.

Relação entre a Anilina e a Acetanilida formada:

93,07g de Anilina → 135,09g Acetanilida

7,7672g de Anilina → x

x=11,27g de Acetanilida

A quantidade de Acetanilida a ser formada para que o rendimento seja igual a 100% é de 11,27g. Após a secagem da Acetanilida sintetizada durante a aula prática obtivemos 3,2667g de Acetanilida que corresponde a 29,99% do rendimento teórico.

- RESULTADOS E DISCUSSÃO

A síntese da Acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de ácido carboxílico (neste caso, o anidrido acético), na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato de sódio.

A reação é dependente de pH e a solução tampão de ácido acético/acetato de sódio fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento, onde o ácido acético favorece a protonação da Anilina (Figura 6) e o acetato de sódio aumenta a polaridade do meio e como a Acetanilida é apolar favorece a formação dos cristais.

[pic 9]

Figura 6 - Protonação Favorecida pelo Ácido Acético.

A reação que ocorre quando entre de anidrido acético e solução contendo a anilina, é uma reação rápida de caráter exotérmico, na qual o par de elétrons não ligante do nitrogênio da anilina ataca o carbono acila do anidrido acético, forçando o par de elétrons da ligação dupla C e O a se deslocar para a esfera eletrônica do oxigênio, formando assim o intermediário tetraédrico. Na sequencia desta reação, ocorre a desprotonação da anilina por uma reação ácido-base intramolecular e a conversão do grupo carboxila em um bom grupo abandonador. Na ultima etapa o par de elétrons do oxigênio acila restaura a ligação dupla, culminando com a eliminação do ácido acético e a formação da acetanilida.

Após a síntese do produto de interesse, a acetanilida, o produto orgânico passou por purificação através de um processo de recristalização.

As características de um bom solvente para recristalização são: facilidade de solubilização do composto a ser recristalizado a altas temperaturas e consequentemente dificuldade de solubilizá-lo a baixas temperaturas, deve ser inerte, ou seja, não reagir com o composto a ser repurificado, deve possuir ponto de ebulição menor do que o composto a ser recristalizado e deve dissolver melhor as impurezas existentes na solução.

O solvente utilizado na recristalização da acetanilida foi a água, pois o produto sintetizado é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Há diferença entre a solubilidade do composto orgânico de acordo com a temperatura, ou seja, quanto maior a temperatura em solução do composto orgânico, maior será a solubilidade.

Na última etapa da síntese da acetanilida a solução deve ser resfriada em banho de gelo para formação dos cristais. Após a obtenção dos cristais, os mesmos foram separados em funil de Buchner e lavou-se o filtrado com água gelada.

A primeira etapa da recristalização dissolve-se os cristais em menor quantidade possível em água quente (solvente) para garantir uma solução saturada a quente provocando a quebra das ligações com as impurezas garantindo-se maior de quantidade de cristais livres das impurezas, dissolvidos em solução.

Após a dissolução dos cristais em água quente é realizada a filtração a quente com papel filtro pregueado para que assim tenha uma maior superfície de contato do filtro com a solução aumentado a velocidade de filtração e melhorando o resfriamento do sistema filtrante.

A filtração a quente por gravidade é capaz de eliminar qualquer impureza insolúvel. Esta operação deve ser efetuada rapidamente a fim de evitar a cristalização da substancia no filtro ou no funil: recristalização por resfriamento gradual do filtrado, pois o resfriamento rápido resulta na formação de cristais muito pequenos que tendem a ocluir impurezas com facilidade. A filtração deve ocorrer o mais rápido possível evitando recristalização no filtro e consequentemente recristalização da acetanilida antes que o processo de filtração seja concluído.

Após a filtração deve-se deixar esfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais que são pouco solúveis em água fria e assim garantindo que os cristais formados estarão livres de impurezas que porventura possam ter restado. Quanto mais lenta a cristalização maior é a pureza do produto final, já que formam-se cristais camadas por camadas e as impurezas ficam na água-mãe.

A técnica de recristalização utilizada durante a aula experimental foi por resfriamento, porém a formação de cristais também pode ser obtida através de outras formas como: concentração, evaporação de solvente, saturação de solutos e liofilização.

Ao concluir o processo de recristalização para verificar se o produto obtido realmente foi purificado, poderíamos continuar o experimento e realizar a determinação do ponto de fusão da acetanilida e se estiver próximo ao valor teórico (113,7 ºC), a substância de interesse foi obtida sem muitas impurezas, caso o valor de ponto de fusão seja muito divergente do valor teórico, deve-se recristalizar novamente até a obtenção de um produto com o menor índice de impurezas.