Extração de Óleos Essenciais de Cravo

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O cravo é uma planta que tem uma semente com aroma ativo, de onde pode se extrair o ácido eugênico, incolor e de gosto picante, o óleo essencial de cravo extraído dos botões floríferos, é extraído preferencialmente pelo processo de arraste a vapor, pois este método oferece maiores abundâncias de eugenol.

Dentre os constituintes do cravo três tipos existem com maior predominância e são eles: o Eugenol(de 70 a 90% figura 3), o Acetato de Eugenilo(10 a 15% figura 4), e o Humuleno(figura 5 ) e Cariofileno (de 5 a 12% figura 6) juntos eles representam 99% de sua composição.

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Figura 3-Fórmula do Eugenol Figura 4-Fórmula do Acetato de Eugenilo

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Figura 5-Fórmula do Humuleno Figura 6-Fórmula do Cariofileno

Na primeira parte do prática, foi feito a destilação por arraste a vapor do cravo da india, e observou-se que este método foi utilizado para a separação de misturas que emprega o vapor da água para volatilizar o óleo do cravo,onde a pressão da água em ebulição arrastou consigo as substâncias presentes na planta. Houve as caracterizações e testes para analisar a presença de carbonilas, insaturações,e classificações do aloóis.

No tubo 1, adicionou-se o óleo extraído e uma gota de KMnO4, para verificar a presença de instauração, pode-se perceber que houve formação de um precipitado no fundo do tubo de ensaio de cor marrom (Figura 7)havendo uma descoloração do permanganato que passou a apresentar uma cor marrom. Este processo indica a presença de ligações múltiplas entre carbonos, mostrando a presença de um hidrocarboneto insaturado ou um outro composto que possua ligações múltiplas entre carbonos.

O permanganato de Potássio além de ser usado como oxidante também é usado para um teste químico para a presença de insaturações em compostos desconhecidos. Quando um alceno ou alcino está presente a cor violeta desaparece e com isso forma-se um precipitado marrom chamado de dióxido de manganês (Figura 8).

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Figura 7- Formação de um precipitado (dióxido de manganês).

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Figura 8- Reação do Eugenol com o KmNO4

O teste de Lucas é usado para distinguir alcoóis quanto a sua classificação de acordo com seus aspectos cinéticos. O processo baseia-se em reagir o álcool com HCl em presença de ZnCl2 que tem a função de garantir maior rapidez da reação, atuando como um catalisador de reações de substituição em alcoóis orgânicos. Através do teste de Lucas pode-se perceber que alcoóis terciários reagem de imediato, já os secundários demoram aproximadamente 5 a 10 minutos, já os primários não reagem.

Ao adicionar o teste de Lucas no tubo 02 com o óleo, houve uma turvação de imediato, aparecendo uma coloração amarelada, indicando formação de precipitado (Figura 9), com isso pode-se concluir que se tratava de um álcool terciário, pois ele reagiu mais rápido tendo um carbocátion, permitindo a melhor aproximação do Cl- (Figura 10).

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Figura 9- Formação da turvação após adição do reagente de Lucas.

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Figura 10- Reação do Eugenol com o teste de Lucas.

No tubo 3, utilizou-se cloreto férrico para constatar a presença de fenol,ao adicionar o cloreto férrico no tubo com o óleo pode-se perceber uma mudança na coloração, a solução ficou com uma cor turva, havendo formação de precipitado na solução(Figura 11), indicando a presença de fenol.Esta reação ocorre devido ao desenvolvimento do complexo com os íons Fe3+ que reage com o cloreto férrico, como pode ser observado pela reação(Figura 12).

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Figura 11- Turvação e precipitação após a adição do cloreto ferrico

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Figura12- Reação do Eugenol com o cloreto ferrico.

No tubo 4 adicionou-se algumas gotas do nitrato de prata para analisar se a reação possui a presença de halogênios, pode-se perceber que não ocorreu nenhuma mudança significativa(Figura 13)logo, a substância não apresenta halogênios.

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Figura 13- Adição do Nitrato de prata no óleo de cravo.

5. CONCLUSÃO:

Através do experimento realizado a destilação sob arraste a vapor é um processo importante para a purificação de compostos.

Devido á elevada pressão de vapor da água que entra em contado com o óleo do cravo da índia, é possível a extração desse óleo. Isso pode ser explicado pela lei de Dalton que diz que, elementos de uma mistura imiscível fervem a temperaturas menores do que os pontos de ebulição destes individuais. Deste modo, uma mistura de constituintes de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura menor que 100°C.

Também pode-se perceber o reconhecimento de funções orgânicas presentes no óleo do cravo da índia, como insaturações, grupos fenóis e alcoóis de carbonos terciários. Para o último teste não houve nenhuma reação, como que já era de se esperar, pois na estrura acima (Figuras 3,4,5 e 6) não existe nenhum halogênio.

Contudo, podem existir erros quanto ao manuseio de vidrarias usadas na prática e erros oriundos das condições que o laboratório oferece.

De um modo geral a prática foi realizada em nível satisfatório.

6. REFERÊNCIAS:

- Borsato, Aurélio Vinicius, et al. "Rendimento e composição química do óleo essencial da camomila [Chamomilla recutita (L.) Rauschert] extraído por arraste de vapor d’água, em escala comercial." Ciências Agrárias 29.1 (2008): 129-136.

- Silvestri, Jandimara Doninelli Fior, et al. "Perfil da composição química e atividades antibacteriana e antioxidante do óleo essencial do cravo-da-índia (Eugenia caryophyllata Thunb.)." Rev. Ceres 57.5 (2010): 589-594.

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