Experimento I – CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA IDENTIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ISOLADOS NA AULA ANTERIOR: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO

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O ácido cinâmico foi o que apresentou menor fator de retenção devido ser a substância mais polar entre elas e por se tratar de um ácido carboxílico, o que o fez manter alta afinidade com a sílica-gel a partir de ligações de hidrogênio, ficando assim mais retido a placa.

Normalmente, a polaridade de um hidrocarboneto aromático é menor que a de uma amina, o que faria o β-naftol apresentar um Rf menor que o da anilina. Contudo, a anilina é uma base orgânica e o fato da sílica-gel apresentar caráter ácido devido as hidroxilas, levou aquela a ter uma adsorção maior que o β-naftol.

Os Rf’s obtidos entre as amostras do experimento I e os respectivos padrões mostram que as substâncias são semelhantes, visto que os Rf’s das amostras analisadas ficaram muito próximos aos Rf’s dos padrões.

A segunda parte do experimento consistiu em determinar os pontos de fusão das amostras de β-naftol e ácido cinâmico obtidas no experimento anterior.

Utilizou-se 2 capilares, sendo cada um preenchido com uma pequena porção (3 mm) dos cristais de β-naftol e ácido cinâmico, posteriormente levados, individualmente, para o equipamento adequado à medição. Anilina foi dispensada por ser líquida a temperatura ambiente (ponto de fusão -6,3°C). O procedimento para medir o ponto de fusão foi encaixar o capilar preenchido no lugar apropriado e variar a temperatura no aparelho aos poucos, até a fusão do sólido, obtendo-se os seguintes dados:

Substância

Início da fusão (°C)

Término da fusão (°C)

Ponto de fusão (°C) da literatura

β-naftol

121,2

124,7

124

Ácido cinâmico

135,5

137

134

Ao comparar as temperaturas obtidas experimentalmente com os valores da literatura, verificamos que, para o ácido cinâmico e para o β-naftol, a faixa de temperatura obtida corresponde à temperatura de fusão do composto.

3. CONCLUSÃO

Com esse experimento foi constatado que as amostras de β-naftol, ácido cinâmico e anilina obtidas no experimento anterior eram autênticas. Na cromatografia de camada delgada, os valores de Rf obtidos para os três compostos corresponderam aos esperados, permitindo tirar tal conclusão. Na análise de ponto de fusão, as faixas de temperatura adquiridas para o β-naftol e o ácido cinâmico também condisseram com os valores aguardados baseados na literatura, ressaltando novamente a autenticidade das amostras.

4. BIBLIOGRAFIA

- Collins, C.H.; Braga, G.L. e Bonato, P.S. Introdução a métodos cromatográficos. 6ª ed. Campinas: Editora da Unicamp, 1995.