Os Ácidos Carboxílicos e seus derivados

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Figura 10 - Exemplos de nomenclatura de Ésteres

Quando o grupo éster é considerado como substituinte em um composto principal, neste caso consideram-se os grupos isoladamente para a nomenclatura. Exemplo:

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Figura 11 - Exemplo de Éster como substituinte

ANIDROS

Os Anidridos são derivados formalmente de duas moléculas de ácido carboxílico pela remoção de uma molécula de H2O. Tantos os anidridos simétricos como os mistos são conhecidos. Os simétricos são, sem dúvida, os mais importantes.

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Figura 12 - Exemplo de reação geração de Anidridos

Os anidridos são nomeados substituindo-se a palavra “ácido” por “anidrido”. No caso de anidridos mistos, dão-se os nomes dos dois ácidos formadores.

AMIDAS

As amidas são derivadas dos ácidos carboxílicos pela reação com amoníaco ou amina e eliminação de uma molécula de H2O. Semelhante as aminas, estas se classificam como primárias, secundárias ou terciárias, dependendo do número de substituintes ligados ao Nitrogênio. As amidas primárias são sólidas, com exceção da formamida que funde a 2,5oC. A N,N-dimetil-formamida (DMF) é altamente polar, sendo um importante solvente tanto para materiais orgânicos como para inorgânicos.

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Figura 13 - Amidas

Nomenclatura:

São nomeadas retirando-se a palavra “ácido” e os sufixos “ico” ou “óico” do nome do ácido padrão e colocando-se o sufixo “amida”. Os grupos ligados ao Nitrogênio são indicados colocando-se a letra N antes do nome do substituinte. Os substituintes ligados a cadeia principal são indicados por números.

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Figura 14 - Exemplos de estruturas e nomenclatura de Amidas.

LACTONAS

As lactonas são ésteres cíclicos, provenientes da ciclofuncionalização intramolecular do próprio ácido carboxílico. As lactonas mais encontradas contém anéis de 5 e 6 membros, livres de tensão, as γ e δ- lactonas. Os γ e δ-hidroxiácidos raramente existem como tal. Quando sintetizados, tais compostos perdem H2O espontaneamente e formam lactonas.

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Figura 15 - Lactonas

O tamanho do anel é designado pela letra grega que corresponde à posição da hidroxila com a qual o ácido foi condensado.

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Figura 16 - Exemplos de correspondência da letra grega com a posição da hidroxila.

Propriedades:

As lactonas são, geralmente, insolúveis em água. Possuem ponto de ebulição ligeiramente maior que os HC de peso molecular semelhante.

Nomenclatura:

Nas lactonas, o tamanho do anel é designado pela letra grega que corresponde à posição da hidroxila com a qual o ácido foi condensado.

LACTAMAS

São amidas cíclicas, obtidas da ciclofuncionalização intramolecular de ácido carboxílicos aminados.

Nomenclatura:

As lactonas podem ser nomeadas substituindo a terminação “-oico” do ácido correspondente não hidroxilado por “-lactona”, precedida pela numeração que indica a posição do grupo hidroxila envolvido na esterificação.

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Figura 17 – Lactama.

REFERÊNCIAS

ELLENSOHN, M. Ricardo. Apostila “ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”.

FONSECA, T. Bruna. “Ácidos Carboxílicos”; Info Escola. Disponível em https://www.infoescola.com/quimica/acidos-carboxilicos/ >. Acesso em 12 de dezembro de 2017 às 18:54 hrs.

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos"; Brasil Escola. Disponível em http://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-Acidos-carboxilicos.htm>. Acesso em 12 de dezembro de 2017 às 17:13 hrs.