Sintese do Cloreto de Terc Butila

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A figura 2 nos mostra um exemplo:

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Nesse experimento utilizamos o álcool t-butílico como álcool terciário para a sintetização do cloreto de terc-butila. A reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem ocorre em duas etapas, sendo elas a primeira uma etapa lenta e a segunda uma etapa rápida. (ALVES, 2013)

Etapa lenta: Nessa primeira etapa ocorre a ionização do haleto orgânico, onde o haleto será heterolisado formando um carbocátion como mostra a figura 3:

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Etapa Rápida: Nessa segunda etapa ocorre o ataque nucleófilo ao carbocátion, ou seja, a hidroxila irá reagir com o carbocátion como mostra a figura 4:

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O mecanismo de uma reação química é o caminho que ela percorre em seu processamento, nela é descrita várias etapas pela qual ela passa. O mecanismo da reação para a sintetização do cloreto de terc-butílico é o mecanismo SN1 (substituição nucleofílica unimolecular). (ALVES, 2013)

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PARTE EXPERIMENTAL

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VIDRARIAS

- Equipamento de destilação simples;

- Erlenmeyer 100 mL;

- Funil de separação;

- Suporte para funil de separação;

- Proveta 50 mL;

- Papel pregueado;

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REAGENTES

- Água gelada;

- Álcool t-butílico;

- Sulfato de sódio anidro;

- Nitrato de prata 5%;

- Bicarbonato de sódio;

- Ácido clorídrico concentrado;

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PROCEDIMENTO

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Fluxograma do experimento

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Figura 5 – Separação de fases. Figura 6 – Destilação simples.

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Figura 7 – Precipitado branco.

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RESULTADOS E DISCUSSÕES

Utilizamos para a realização desse experimento algumas técnicas para obtenção do cloreto de terc-butila, como a extração, onde usamos um funil de separação para separar os líquidos que são imiscíveis, obtendo uma fase orgânica e inorgânica. Outra técnica é a filtração que separa o líquido do sólido, este método foi utilizado após a adição do agente secante, esse agente forma com a água um sal devido a impurezas no processo de fabricação. (GHANI, Y. A.; LUIZETE, M. F. et al)

A partir do método de destilação simples conseguimos obter o cloreto de terc-butila, onde foi possível comprovar com a adição de três gotas de uma solução de AgNO3 5% a formação de um precipitado branco, evidenciando o cloreto de terc-butila.

As reações envolvidas nesse processo foram:

- Eliminação de ácido que possa estar em excesso:

NaHCO3(aq) + H +Cl -(aq) → Na +(aq) + Cl -(aq) + CO2(g) ↑ + H 2 O(l)

- Eliminação da água através do agente secante:

CaCl2(s) + 6 H 2 O(l) → CaCl 2.6H 2 O(s)

- Reação de formação do cloreto de terc-butila:

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CONCLUSÃO

Conclui-se assim que o objetivo principal de obter o cloreto terc-butila através de uma reação de substituição núcleolítica de primeira ordem, utilizando como reagentes o álcool t-butílico e o ácido clorídrico concentrado foi atingido com êxito. Esse experimento foi de grande importância para conhecer na prática como funciona uma reação de substituição e compreender os conteúdos envolvidos, bem como destilação e reações orgânicas de substituição, assim como montar os aparelhos necessários, para melhor desenvolvimento profissional e acadêmico.

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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

CAREY, F. A. Química Orgânica. 7. Ed. Bookman, 2011.

FUZATTO, J. C. GOMES, J. G. FONSECA, S.A. Preparação do cloreto de terc-butila. Disponível em: Acesso em 09 maio 2016.

GHANI, Y. A.; LUIZETE, M. F. Preparação do Cloreto de terc-Butila. Disponível em: http://www.cempeqc.iq.unesp.br> Acessado em 06/05/2016.

Haletos orgânicos. Disponível em: Acessado em 06/05/2016.

LABSYNTH. Nitrato de prata. Disponível em: Acessado em 06/05/2016.

LABSYNTH. Sulfato de sódio anidro. Disponível em: Acessado em 28/03/2016.

SISTEMASINTER. Álcool t-butílico. Disponível em: Acessado em 06/05/2016.

SOLOMONS,