Relatório Org. Exp. Prática 4 - Preparação do 2,4 - DINITROTOLUENO

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✓ Agitador magnético / aquecedor ✓ Tolueno (C7H8)

✓ Barra magnética (peixinho) ✓ Acetona

✓ Condensador de refluxo ✓ Hidróxido de sódio (NaOH)

✓ Béquer de 250 mL

✓ Funil de Büchner

✓ Bombo de vácuo

✓ Proveta de 20 mL

✓ Proveta de 10 mL

✓ Tubo de ensaio

✓ Béquer de 50 mL

✓ Suporte universal

✓ Garras para fixação

✓ Termômetro

✓ Kitassato

4. METODOLOGIA

4.1. Preparação do 2,4-dinitrotolueno

Foi esfriado um balão de fundo redondo de 500 mL, e logo após adicionou-se lentamente 40 mL de ácido nítrico concentrado (HNO3), em seguida já sobre agitação adicionou-se cuidadosamente 40 mL de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), mantendo o balão sob resfriamento, adicionou-se em pequenas porções 8 mL de tolueno (C7H8). Prendeu-se o condensador de refluxo ao balão, e aqueceu-se a mistura a 90º C em banho-maria por 15 minutos, deixou-se esfriar em meio reacional, após o resfriamento, derramou-se em 2 béqueres de 250 mL com gelo de água destilada (H2O), filtrou-se o precipitado em funil de Büchner, e foi lavado com água destilada para remoção do ácido em excesso, e foi deixado secar, e pesado no dia seguinte a prática.

4.2. Tratamento de nitrocompostos com NaOH para verificar o número de grupo nitro presente no anel aromático (Complexo de Meisenheimer)

Em um tubo de ensaio foi dissolvido aproximadamente 100 mg de 2,4-dinitrotolueno (C7H6N2O4), em 5 mL de acetona (C3H6O), e adicionou-se 1 mL de solução de hidróxido de sódio (NaOH) 10%, agitando sempre, e observou-se a cor.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

5.1. Preparação do 2,4-dinitrotolueno

A prática de preparação do 2,4-dinitrotolueno foi realizada no laboratório 2, antes de começarmos a prática foi realizado a leitura e explicação da mesma pela professora.

Em um béquer de 2000 mL foram adicionado cubos de gelos, para que pudéssemos resfriar um balão de fundo redondo de 500 mL, o mesmo foi acondicionado sobre o agitador magnético / aquecedor, o balão foi fixado dentro do béquer com gelo com auxílio de uma garra e suporte universal dentro da capela, após alguns minutos já com o balão resfriado foi adicionado 40 mL de ácido nítrico concentrado (HNO3) com auxilio de uma proveta de 20 mL, e adicionado ao balão à barra magnética, e colocado em agitação, lentamente foi adicionado 40 mL de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) também com auxílio de uma proveta de 20 mL, em seguida foi adicionado em pequenas porções 8 mL de tolueno (C7H8) com auxílio de uma proveta de 10 mL, foi observado a liberação de gás no momento da adição das soluções, quando adicionado o ácido nítrico concentrado (HNO3) foi observado a coloração incolor da solução, já quando foi adicionado o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) a coloração alterou-se de incolor para uma coloração amarela, já quando adicionado o tolueno (C7H8) a cor da solução e do gás liberado tornou-se um vermelho atijolado, essa coloração avermelhada é resultante da decomposição do ácido nítrico concentrado (HNO3), que libera oxido de nitrogênio ocasionando essa coloração característica.

Figura 2: Balão em banho de gelo.

[pic 4]

Após o preparo da solução o balão foi retirado do banho de gelo na capela, e preso ao condensador de refluxo, o condensador já estava ligado à linha de água, o balão com o condensador de refluxo foi colocado em aquecimento (banho-maria), com auxilio de um béquer de 2000 mL, uma garra e suporte universal, na bancada do laboratório.

Figura 3: Fixação do balão ao condensador de refluxo, e sistema em aquecimento.

[pic 5] [pic 6]

A temperatura foi controlada com auxilio de um termômetro, quando a temperatura do sistema alcançou os 58º C o gás de cor avermelhada começou a se propagar dentro do condensador de refluxo, em 67º C o gás já tinha se propagado em todo o condensador de refluxo, em 80º C começou ocorrer condensação no condensador de refluxo, quando o sistema alcançou os 90º C cronometrou-se 15 minutos com essa temperatura, após os 15 minutos foi deixado esfriar o meio reacional, já com a temperatura mais baixa a solução foi derramada em dois béqueres que continha gelo triturado de água destilada, observou-se que ao derramar solução nos béqueres a coloração da solução era leitosa, e também foi observou a formação de precipitado no fundo dos béqueres.

Figura 4: Béqueres com a solução, e precipitado.

[pic 7] [pic 8]

Os béqueres foram levados para o laboratório 1, para ser filtrada a solução, com auxilio de uma bomba de vácuo, um funil de Büchner, filtro de papel e um kitassato, antes de começar a filtragem da solução foi pesado o papel filtro que resultou em 0,4537 g, então foi realizado a filtragem da solução retendo todo o precipitado que foi formado, esse precipitado foi lavado com água destilada, e secado o máximo possível com a bomba de vácuo, foi retirado o papel filtro com o precipitado, e deixado secar na capela do laboratório 1, e foi pesado no dia seguinte resultando o peso de 15,0608 g, foi observado que o precipitado tinha coloração amarelada e aspecto oleoso. O calculo de rendimento foi feito e obtido o rendimento de 106,67 %, sendo esse rendimento muito alto, podemos concluir que, amostra poderia estar com umidade ou alguma impureza que tenha ocorrido no processo da síntese.

5.2. Tratamento de nitrocompostos com NaOH, para verificar o número de grupo nitro presente no anel aromático (Complexo de Meisenheimer)

Primeiramente preparou-se um solução de hidróxido de sódio (NaOH) 10%, logo após pesou-se cerca de 100 mg de precipitado, que foi colocado em tubo de ensaio, o mesmo foi diluído com 5