RESPOSTAS DO LIVRO SOLOMONS ORGÂNICA
Por: YdecRupolo • 22/9/2018 • 5.753 Palavras (24 Páginas) • 426 Visualizações
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- Substituição no anel
No fenol, o grupo OH é orto-para dirigente. Por esse motivo a halogenação, nitração, sulfonação e acilaçao do fenol e seus derivados ocorrerão, preferencialmente nas posições o, p.
Exemplos: represente com mecanismos, as reações fenol com:
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REPRESENTANDO...
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- Alquilação com álcoois ou alcenos / meio ácido
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- Reação com CO2 (carboxilação, 7 atm e 100ºC)
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- Reação com aldeídos (formol ⇒ formilação)
Obs: Formol = Metanal ou Aldeído fórmico
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- Fenóis – Obtenção e Propriedades
- Represente, com mecanismos, os 2 processos industriais para a obtenção do FENOL.
- Identifique, com mecanismos, os compostos obtidos na reação do fenol com 2 iodo butano/K2CO3.
- Identifique, com mecanismos, os produtos formados na reação do Pentacloro fenol com soda cáustica.
- O fenol tem caráter ácido ou básico? Justifique.
- Coloque em ordem crescente de acidez: 2,4,6 trinitro fenol, p-nitro fenol e fenol.
- O fenato de sódio não reage com cloro benzeno, mas reage, com dificuldade com o p-nitro cloro benzeno. Justifique.
- Identifique, com mecanismos, os produtos formados na reação do fenol/potassa cáustica com brometo de butanoila.
- Identifique, com mecanismos, os produtos formados na reação do fenol/soda cáustica com o anidrido propanóico.
- Identifique, com mecanismos, os produtos formados na reação do fenol com o anidrido propanóico/H+.
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- A reação do β naftol com butanol 2/H+ forma água e um éter. Represente, com mecanismos, esta preparação.
- Identifique, com mecanismos, os produtos formados na reação do 2,4,6 trinitro fenol com PCl5.
- Identifique, com mecanismos, os produtos formados na tri carboxilação do fenol (CO2, 7 atm e 100°C).
- Identifique, com mecanismos, os produtos formados na tri formilação do fenol (120°).
- Identifique, com mecanismos, os produtos formados nas reações do fenol com as seguintes espécies químicas, na proporção molar 1:1:
- brometo de isopropila/AlBr3;
- iodeto de butanoila/Fel3;
- mistura sulfonítrica.
- Identifique, com mecanismos, os produtos formados nas reações do fenol com excesso das seguintes espécies químicas:
- Oleum;
- anidrido acético / BCl3;
- Br2 / AlBr3.
- A reação do fenol com excesso de mistura sulfonítrica forma um derivado trinitrado, comercialmente chamado de “ácido pícrico”, utilizado na produção de pomadas para queimaduras. Para a fabricação de 5 x 107 bisnagas desta pomada, de 50g cada uma, contendo 2,5% deste princípio ativo, pede-se (R = 83%):
- o mecanismo;
- as massas das espécies envolvidas;
- o volume da solução 8N de HNO3 necessário;
- a massa de H2SO4 necessária (1,2% das massas dos reagentes utilizados).
- A oxidação do isopropil benzeno com O2 /[pic 83] forma fenol e acetona, com R = 87%. Em seguida o fenol obtido foi colocado a reagir com Na+:OH-/ iodeto de sec butila/ K2CO3, originando produtos com R = 84%. Para o aproveitamento de 2500 L de isopropil benzeno (d=0,905 g/mL), pede-se:
- os mecanismos;
- as massas das espécies envolvidas;
- o volume de O2 necessário (TPN);
- o volume de ar necessário (ar em volume = 78% de N2 e 22% de O2).
- A reação da anilina com K+NO2- / HCl / 0°C origina fenol com E = 78%. Numa etapa seguinte, o fenol obtido foi colocado a reagir com excesso de mistura sulfonítrica, dando origem ao 2,4,6 trinitro fenol, com E = 93%, comercialmente chamado de “ácido pícrico”. Para a obtenção de 5000L de uma solução aquosa (d = 1,15 g/mL) contendo 15% deste ácido em massa, pede-se:
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