Destilação Simpes e Extração Eugenol/Cinamaldeido

...

A principal finalidade da extração é isolar determinados compostos orgânicos de soluções ou suspensões aquosas. O seu princípio consiste na transferência de um soluto, presente em um solvente, para outro solvente. A exemplo desta técnica de separação tem-se a extração sólido-liquido, que recebe este nome por existir componentes na fase sólida que serão transferidos para a fase liquida, a fim de extrair a substância de interesse. É este tipo de extração que acontece quando se quer obter a cafeína, que é extremamente solúvel em água quente (solubilidade de 670 mg/mL, a 100 ºC) e caracterizada pelo sabor amargo, devido às aminas presentes em sua estrutura.( Ana Isabel Pinto de Azevedo, Luís Manuel Matos Pinto. chemRus. Química Online)

A cafeína é uma substância branca, geralmente de origem vegetal, que exerce intensa atividade no sistema nervoso central, dando ao individuo efeitos fisiológicos como o aumento da atenção, diminuição nos níveis de fadiga, trazendo consequentemente agilidade àquele que a consome. Essa substância está presente em alimentos e bebidas como o café, a coca-cola, chá e chocolate, podendo muitas vezes levar àquele que a consome à dependência, como acontece com a nicotina, droga que traz consigo os mesmos efeitos fisiológicos que a cafeína. Elas têm em comum esses efeitos por fazerem parte de uma mesma classe de substâncias orgânicas nitrogenadas: os alcalóides, que em laboratório podem ser extraídos seguindo alguns parâmetros.

Alguns parâmetros a serem analisados para que ocorra a devida extração são a temperatura, agitação e tempo. Além destes, analisar se o solvente orgânico escolhido possui a densidade bastante diferente da água é muito importante, pois do contrário, a probabilidade de formar emulsão aumenta, fator prejudicial para a efetividade da extração, que consiste em um colóide no qual pequenas partículas (cujo diâmetro, em geral, excede 0,1µm) de um líquido são dispersas em outro líquido. Escolher um solvente menos tóxico para utilizar na extração é o essencial, já que o mesmo será descartado no final de sua aplicação e pode trazer grandes consequências. Ademais, deve possuir ponto de ebulição baixo, para que assim seja removido por destilação ou evaporação, não deve reagir quimicamente com o soluto e nem ser inflamável. Por todos estes motivos, realizar um estudo prévio do solvente a ser utilizado é fundamental, pois assim será possível garantir uma maior probabilidade de estabilidade para substância de interesse.(Guilherme Trevisan,Thomas Habeck, Ian Maluf . Química Orgânica- Experimental I)

Os solventes utilizados para a extração podem ser classificados em quimicamente ativos ou quimicamente inertes, que se diferenciam pela ocorrência ou não de reação entre o solvente e a substância de interesse. Um exemplo de solvente aplicado para que seja possível realizar a extração é o diclorometano (Ponto de Ebulição: 39,6 °C) solvente quimicamente ativo e apolar, responsável por extrair a cafeína (naturalmente apolar) da solução aquosa devido a sua alta capacidade de dissolver compostos orgânicos, pois de uma forma geral ‘’semelhante dissolve semelhante‘’. Outros exemplos de solventes utilizados para esta técnica de separação são: solventes clorados, clorofórmio, cetonas, alcoóis, água, ésteres, éteres e hidrocarbonetos. (MENDHAM, DENNEY, BARNES & THOMAS. VOGEL.ANÁLISE QUIMICA E QUANTITATIVA. 6ª EDIÇÃO. Rio de Janeiro:LTC, 2012).

Tratando-se de solventes quimicamente ativos, a extração da cafeína (C8H10N4O2) é feita normalmente com a utilização de um ácido, já que a mesma trata de ser uma molécula básica e, dessa forma, pode ser neutralizada. Ao se preparar uma solução aquosa com ácido possuindo a cafeína no meio, esta substância passa a ser um sal, partindo posteriormente para a fase aquosa. Esta fase aquosa já possuindo o ‘’sal de cafeína’’, reagirá com um material básico neutralizando-a, e conforme essa reação tenha acontecido, por ser uma substância apolar, a cafeína passará para a fase orgânica devido à adição de um solvente orgânico, permitindo que seja feita a sua extração. (Cleverson Garcia, Esther Maria Ferreira,Ildefonso Binatti. Quimica Orgânica: Estrutura e propriedades)

Tratando-se de outra classificação de extração, além da que é realizada para a cafeína, existe a extração liquido-liquido que recebe esse nome por ser a técnica de transferência de um soluto presente num solvente para o outro solvente, e vale ressaltar que a máxima quantidade de soluto ficará no solvente que ele possuir maior solubilidade. Um exemplo desta extração é quando se quer extrair óleos como o eugenol( Ponto de Ebulição: 256°C) que está presente no cravo da índia e o cinamaldeido( Ponto de Ebulição: 248 °C) presente na canela e em árvores do gênero Cinnamomum.

Para a extração destes óleos deve ser utilizado um solvente quimicamente inerte, já que o mesmo é caracterizado por possuir maior polaridade e solubilidade quando comparado com os demais solventes, devido às suas propriedades dipolo-dipolo, permitindo extrair o produto de interesse da fase em que se encontra para a do solvente.(PAVIA,D.L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S., ENGEL, R. G. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª. Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009.)

A razão entre a concentração do soluto no primeiro solvente e no solvente para o qual ele é transferido é chamada de coeficiente de partição ou coeficiente de distribuição K, e este cálculo é feito por meio da seguinte formula:

[pic 4]

VALORES

INDICAÇÃO

K

Todo o soluto permanecerá na fase aquosa.

K

Maior solubilidade na fase aquosa do que na fase orgânica.

1 > K > 0,01

Transferência muito baixa do soluto para a fase orgânica, pois este é mais solúvel na fase aquosa.

K>100

Uma única extração é capaz de transferir todo o soluto para a fase orgânica.

100 > K > 1

Pode-se recuperar a maior parte do soluto por extrações sucessivas com a fase orgânica.

Como pode ser visto através da tabela, existe a possibilidade de saber qual procedimento a ser seguido dependendo