AS REAÇÕES ORGÂNICAS

...

Ex.:

OBSERVAÇÃO:

Reação de Karasch ou efeito peróxido – A adição de HBr a um alceno, em presença de peróxido orgânico, leva o hidrogênio a se ligar ao átomo de carbono menos hidrogenado da dupla ligação.

É uma reação que se processa através da adição de radicais livres, uma vez que o HBr diante do peróxido orgânico sofre cisão homolítica.

Ex.:

[pic 3]

4º ) HIDRATAÇÃO – reação de adição eletrófila, em meio ácido, com produção de álcool.

Ex.:

02 . ADIÇÃO A ALCINOS

Os alcinos sofrem as mesmas reações de adição dos alcenos, porém elas podem ocorrer de modo parcial ou total, dependendo da quantidade dos reagentes.

1º ) HIDROGENAÇÃO – também catalisada por metais, pode levar à formação de alcenos ou alcanos.

Ex.:

[pic 4]

2º ) HALOGENAÇÃO – em presença da luz, pode produzir dihaletos insaturados vicinais ou tetrahaletos saturados vicinais.

Ex.:

3º ) ADIÇÃO DE HIDRETOS HALOGENA- DOS( HX ) – obedece à regra de Markovnikov, podendo levar à formação de monohaletos insaturados ou dihaletos saturados geminais.

Ex.:

4º ) HIDRATAÇÃO – ocorre em meio ácido, obedece à regra de Markovnikov e, numa primeira etapa, produz um enol que, por tautomeria, se transforma em aldeído ou cetona.

Ex.:

03 . ADIÇÃO A CICLANOS

Embora os ciclanos apresentem cadeias carbônicas saturadas, aqueles que possuem três e quatro átomos de carbono no anel podem sofrer reações de adição, em virtude da sua instabilidade cíclica, provocada pelo ângulo de ligação entre seus carbonos ( Teoria das tensões de Baeyer ).

1º ) HIDROGENAÇÃO – ocorre a formação de al-canos, sob a ação de catalisadores e temperatura elevada.

Ex.:

2º ) HALOGENAÇÃO – ocorre a formação de diha letos orgânicos, de cadeia carbônica aberta, não vicinais, nem geminais.

Ex.:

3º ) ADIÇÃO DE HIDRETOS HALOGENA- DOS ( HX ) – ocorre a formação de monohaletos orgânicos de cadeia aberta.[pic 5]

Ex.:

V ) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

As reações de substituição ocorrem basicamente em compostos de estabilidade elevada como os de cadeia saturada e os aromáticos.

Esse tipo de reação se caracteriza pela troca de um átomo que faz parte do composto orgânico por um outro átomo ou grupo de átomos.

Obedece, genericamente, ao seguinte esquema:

01 . SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS

Os alcanos são hidrocarbonetos de baixa reatividade química e só se combinam em condições especiais que envolvem altas temperaturas e presença de luz.

Mecanismo das reações: substituição por radicais livres, uma vez que a cisão que ocorre entre as moléculas dos reagentes é homolítica.

É importante lembrar que durante a substituição de um átomo de hidrogênio da molécula do alcano, a ordem de facilidade é a seguinte:

Cterciário • Csecundário • Cprimário

1º ) HALOGENAÇÃO

Ocorre basicamente com o cloro e o bromo, com formação de haletos de alquila.

Ex.:

[pic 6]

2º ) NITRAÇÃO

Realiza-se na presença de ácido nítrico concentrado e a quente, formando nitrocompostos.

Ex.:

3º ) SULFONAÇÃO

É a reação do ácido sulfúrico concentrado e a quente com os alcanos, produzindo ácidos sulfônicos.

Ex.:

[pic 7]

02 . SUBSTITUIÇÃO EM HIDROCARBONE- TOS AROMÁTICOS

Embora os hidrocarbonetos aromáticos possuam cadeia carbônica insaturada, a ressonância que há no anel permite que esses compostos realizem reações de substituição.

Todas as reações de substituição em aromáticos ocor-rem através de uma substituição eletrófila ( SE ).

1º ) HALOGENAÇÃO

Em presença de catalisador adequado, pode-se obter a substituição de um átomo de hidrogênio do anel benzênico.por um átomo de cloro ou bromo.

Ex.:

2º ) NITRAÇÃO

Em presença de uma mistura concentrada e a quente de ácido nítrico e sulfúrico ( este como catalisador ), há substituição do hidrogênio do anel benzênico por grupamento –NO2, formando nitrocompostos aromáticos.

Ex.:

3º ) SULFONAÇÃO

Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com ácido sulfúrico fumegante, produzindo ácidos sulfônicos aromáticos.

Ex.:

REAÇÕES DE FRIEDEL-CRAFTS – Consistem na substituição de um átomo de hidrogênio do anel aromático por radical alcoíla ou acila, em presença de catalisador adequado.

4º ) ALQUILAÇÃO

É a substituição de um átomo de hidrogênio do anel aromático por um radical alcoíla, produzindo homólogo do benzeno. Ocorre quando o hidrocarboneto aromático reage com um haleto de alquila, em presença de catalisador ( AlCl3 ) e sob aquecimento.