EXTRAÇÃO E RECRISTALIZAÇÃO DA CAFÉINA

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Transferiu-se o filtrado para um Erlenmeyer de 250 mL; e resfriou-se o filtrado à 15-20 º C, utilizando banho de gelo. Posteriormente transferiu-se a solução para um funil de separação e extrai-o com 3 porções de 30 mL de diclorometano (com agitação suave para que não ocorre-se a formação de emulsão).

Em seguida recolheu-se a fase orgânica em um Erlenmeyer de 125 mL, juntando no mesmo Erlenmeyer os 3 extratos orgânicos. Depois adicionou-se um pouco de Na2SO4 anidro e o filtrou em um béquer de 100 mL, previamente pesado. E deixou-se o solvente evaporar ao ar, na capela.

Uma semana depois retirou-se o resíduo da cafeína bruta que se encontrava na capela e calculou a porcentagem de alcalóide no chá. Em seguida recristalizamos o sólido dissolvendo-o em 2 mL de acetona a quente, adicionando gota-a-gota a quantidade suficiente de éter de petróleo (PE.30-60º C) para tornar a solução levemente turva.

Resfriou-se a solução afim de coletar o produto cristalino por filtração a vácuo. (Uma pequena quantidade de éter de petróleo pode-se, ser utilizada para facilitar a transferência dos cristais para o funil de Buchner).

Após Pesou-se o produto e calculou o rendimento percentual em massa. Em seguida determinou-se o ponto de fusão do cristal e comparou com o descrito na literatura.

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO

No experimento, a extração de cafeína aconteceu por meio de isolamento das folhas de chá preto. Apesar da cafeína ser umas das substâncias extraídas mais importantes, ela não é a única encontrada nas folhas, outros produtos naturais como a celulose, são encontrados. Levando em consideração esses dois compostos, tem-se que a celulose, polímero da glicose, é praticamente insolúvel em água, porém por outro em contra partida, tem-se que a cafeína é solúvel.

São encontrados analogamente no chá, substâncias denominadas taninos. Estes por sua vez são fenóis, e possuem certas propriedades em comum. Possuem como uma das características, a precipitação em alcaloides e proteínas de solução em água. O tanino encontrado no experimento é do tipo hidrolisado, ou seja, reage com água, e geram glicose e ácido gálico quando hidrolisados, e também do tipo não-hidrolisado, que são polímeros de condensação de catequina.

No experimento, após adicionar-se água e esta por sua vez ser aquecida, alguns taninos se hidrolisam parcialmente e liberam ácido gálico. Posteriormente ao acréscimo de carbonato de cálcio (CaCO3), água converte esses ácidos em sais de sódio, que por sua vez, são solúveis em água. (PAVIA, et al.)

O diclorometano (CH2Cl2), é útil para extração de compostos polares, fase inferior nas extrações geralmente com água (MARQUES, BORGES), este possui ponto de ebulição próximo dos 40°C e suas características se assemelham muito mais com a da cafeína, apesar dessa ser solúvel em água. Assim, quando acrescenta-se, em uma solução de cafeína e água, o diclorometano, a maior parte da cafeína vai migrar para a camada orgânica deste.

A cor marrom presente, na solução após a extração da cafeína com CH2Cl2, pode ser explicada por conta da presença de flavonoides, clorofila e também por produtos de oxidação. Destas substâncias, somente a clorofila é solúvel em diclorometano, logo, a extração da solução básica do chá com o composto orgânico, remove a cafeína juntamente com o clorofila.

O resfriamento da solução se dá, uma vez que, o diclorometano possui ponto de ebulição baixo. (PAVIA, et al.)

A adição de sulfato de sódio (Na2SO4) na solução causa a desidratação da cafeína, ou seja, remove a água da mistura de líquidos orgânicos, utilizando, por ação direta, uma substância secante.

[pic 2]

De imediato extraiu-se de forma, sólido-líquido, o alcaloide, ou seja, a cafeína, esta ficou com característica sólida, após a secagem. Para que o rendimento desta, na extração, seja encontrado, pesou-se o um béquer e logo em seguida, já com a fase orgânica, na vidraria, pesou-se novamente obtendo assim um segundo valor. Os valores encontrados estão apresentados na tabela 1, assim como os cálculos utilizados para obtenção de tal, em seguida.

Tabela 1. Valores de massa da vidraria e da cafeína líquida, e a porcentagem do alcaloide.

Massabéquer (g)

Massabéquer+cafeína (g)

Massacafeína (g)

Rendimento(%)

51,9370

52,1031

0,1661

1,1073

[pic 3]

[pic 4]

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Para porcentagem de alcaloide, ou o rendimento, considerou-se da metodologia, que utilizou-se 15g de chá preto, logo:

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Para que a recristalização da cafeína ocorra, é necessário mais algumas etapas. Esta se dá pelo acréscimo de acetona, éter e também da utilização da filtragem a vácuo. Adicionando acetona ao composto, de maneira a quente, e posteriormente acrescentando éter de petróleo, a recristalização da cafeína ocorre, uma vez que a acetona é muito solúvel em éter, de forma a quente, e pouco solúvel a ele quando a frio, e também por esta não reagir com a cafeína. Em contraposição a este conceito, tem-se que as impurezas ao contrário da cafeína, é muito solúvel a esses compostos quando a frio. Sendo assim, a cafeína precipita por ser menos solúvel no solvente misto (acetona + éter). (FIGUEIREDO, LOPES)

O mesmo procedimento realizado para o processo de líquido-sólido, foi feito para o processo líquido-líquido, para que a quantidade (rendimento), após a extração, de cafeína, seja encontrada. Pesou-se um papel filtro primeiramente, logo depois que adicionou-se a cafeína. Na tabela 2, estão apresentados os valores obtidos e logo em seguida os cálculos realizados para a obtenção destes.

Tabela 2: Valores de massa do papel filtro e da cafeína recristalizada, e a porcentagem do alcaloide.

Massapapelfiltro