Química orgânica

...

Massa inicial: 3,99g

Massa acetanilida após a recristalização: 3,43g

3,99g ------ 100%

3,43g ------ X

X= 86%

Como já dito a recristalização se baseia na diferença da solubilidade da substância em relação a temperatura. Assim temos alguns questionamentos:

- Porque filtramos a rapidamente a solução obtida assim que retiramos do fogo?

Usamos a filtração por gravidade para eliminar qualquer impureza insolúvel a quente, e fazemos isso rapidamentea fim de evitar a cristalização da substância no papel de filtro.

- Porque é necessário se fazer o resfriamento? Porque só depois de um tempo, deixando o béquer em temperatura ambiente é que o levamos ao banho de gelo?

Para que se tenha a recristalização, se resfriando lentamente. Se levado imediatamente ao banho de gelo teríamos cristais muito pequenos e isso dificultaria a lavagem e o arraste de impurezas junto com a precipitação dos cristais.

- Porque lavamos os cristais antes de filtrá-los?

Para evitar que impurezas da solução que encharca os cristais fiquem aderidas nos cristais, quando o solvente evaporar.

- Porque utilizamos a filtração à vácuo?

É mais rápida, e é utilizada a parte sólida que é a que nos interessa.

[pic 1]

PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS – DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO

- Prendeu-se os capilares a um termômetro, com o auxílio de um anel de borracha, deixando o fundo dos tubos, a parte que continha as amostras sólidas, próximos ao bulbo do termômetro, preso à garra acoplada ao suporte.

- Com o auxílio de uma liga elástica, amarrou-se os dois capilares, um contendo a amostra “z” outro com a amostra de acetanilida, em um termômetro de maneira que ficassem paralelas ao termômetro e para que estivessem alinhadas ao meio do bulbo, a fim que fossem aferidos corretamente os pontos de fusão das respectivas amostras.

- Colocou-se os capilares, juntamente com o termômetro,mergulhados na glicerina para o banho líquido, introduzindo-se o bulbo e a parte inferior do tubo capilar, contendo a substância, no interior da glicerina, conforme na imagem a seguir.

[pic 2]

- Em seguida, ligou-se a chapa de aquecimento e a agitação magnética para que o sistema, no caso a glicerina, pudesse se aquecer uniformemente e, consequentemente, as amostras obtivessem a mesma quantidade de calor necessárias para atingirem os respectivos pontos de fusão, observado a partir do momento que as substâncias estivessem totalmente fundidas.

RESULTADOS E DISCUSSÕES - DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO

Neste trabalho determinou-se os pontos de fusão de dois sólidos puros, já preparados para a utilização imediata dos alunos, em diferentes proporções nos capilares de modo que podessemos identificar um composto desconhecido com uma amostra autêntica de acetanilida, a partir do seu ponto de fusão.

O ponto de fusão pode ser determinado com grande precisão mesmo com aparelhos muito simples. A exatidão na determinação do ponto de fusão está estreitamente relacionada com precisão do termômetro utilizado. É importante que a mostra esteja criteriosamente seca para a determinação confiável de seu ponto de fusão.

Na determinação do ponto de fusão foi usado um béquer com glicerina, no qual foi mergulhado um termômetro com dois capilares um capilar com marcação preta e outro sem marcação. A glicerina é utilizada no teste de ponto de fusão porque:

- Tem alto ponto de ebulição (cerca de 300 ºC), o que permite avaliar uma grande variedade amostras orgânicas/inorgânicas.

- É transparente, o que facilita a visualização amostra durante o teste.

- Possui alta viscosidade que dificulta a movimentação da amostra durante o teste.

[pic 3]

Figura 1. Glicerina

Observou-se,no capilar sem marcação, que o processo de fusão da acetanilida iniciou-se aos 113ºC e chegou à fusão completa aos 114ºC. Já no capilar com a marcação preta (amostra “z”) o processo de fusão iniciou aos 48ºC e finalizou em 48,5ºC. Diante disso, inferimos que a amostra “z” é a benzofenona, de acordo com a tabela do manual de práticas.

[pic 4]

Figura 2. Benzofenona

Como sabe-se que o ponto de fusão é um critério de pureza das substâncias, e o ponto de fusão da acetanilida é (de acordo com a literatura) de 113ºC, então pode-se levantar algumas hipóteses que foram prejudiciais:

- A amostra utilizada para este experimento continha impurezas, o que fez com que a temperatura do início e do término da fusão fossem, respectivamente, igual e superior à temperatura característica de ponto de fusão da acetanilida;

- Os alunos não conseguiram observar com clareza o ponto de fusão corretamente;

- A taxa de calor da chapa aquecedora foi diferente, não aquecendo igualmente os capilares, fazendo com que a amostra de acetanilida não tenha atingido o ponto de fusão de referência na literatura;

- A acetanilida estava contaminada com impurezas, tais como água ou qualquer outra substância desconhecida;

Já a amostra de benzofenona foi aferida a leitura do ponto de fusão corretamente, de acordo com a literatura.

CONCLUSÕES:

RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA

Notamos que o processo de recristalização envolve princípios químicos como os de solubilidade de substâncias e pontos de fusão e ebulição, percebemos que também que o composto orgânico sólido da acetanilida, diante do valor inicial e depois da recristalização não se perde tanto, já que obtivemos um valor de rendimento de 86% do valor inicial, sendo assim podemos concluir que com esse processo não se perde muito e ainda ficamos com uma substância pura.

DETERMINAÇÃO