Pesquisa de Antraquinonas

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RESULTADOS E DISCUSSÃO[pic 5]

Reação de Bornträger direta

A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: "polar dissolve polar, apolar dissolve apolar" ou "o semelhante dissolve o semelhante". A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares as Van der Waals. (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013). Assim, ao realizarmos a prática, adicionamos o hidróxido de amônio à droga vegetal afim de extrair as antraquinonas livres, uma vez que elas são solúveis em solventes apolares. Em alguns casos, a solubilidade de compostos orgânicos pode estar relacionada com a ocorrência de uma reação química. Assim, essa propriedade pode ser dividida em duas categorias: a solubilidade em que uma reação química é a força determinante (por exemplo, na reação ácido-base) e a solubilidade na qual estão envolvidas somente as forças intermoleculares. (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013). A partir da reação química foi possível comprovar a presença das antraquinomas livres na droga vegetal, onde ao acionarmos 5 ml de hidróxido de amônio houve uma mudança na coloração, a solução ficou vermelhada, sendo a reação positiva, ou seja, a presença de antraquinomas livres. As substâncias aglicônicas e os respectivos heterosídeos comportam-se no ensaio de Borntraeger de maneira diferente em solução e em presença de reagente alcalino, como revelam as cores das soluções obtidas. A cor vermelha observada na reação de Borntraeger deve-se à ionização das hidroxilas fenólicas, o que produz uma maior ressonância molecular. Os máximos de absorção deslocam-se no sentido dos maiores comprimentos de onda (cerca de 520 nm) e as soluções alcalinas mostram-se coradas de vermelho. (O.V. et al., 2003). Vale ressaltar que não há presença de açúcar na cáscara-sagrada, assim podemos afirmar que ela exerce seu efeito farmacológico, onde A Cáscara-Sagrada é um dos tipos de fitoterápicos mais dispensados como laxante e como coadjuvante para emagrecimento em farmácias de todo o Brasil. Sua principal atividade está em corrigir a obstipação intestinal através do efeito direto nos enterócitos. (SILVA et al., 2014)[pic 6]

Reação de Bornträger com prévia hidrólise ácida

Adicionamos a droga vegetal na solução de álcool para que fosse feita a extração. Sendo assim, para extração dos glicosídeos antraquinônicos devem ser utilizados solventes polares, como a água, ou soluções hidroalcoólicas. Os glicosídeos antraquinônicos se apresentam como cristais amarelos, de sabor amargo, solúveis em solventes polares e insolúveis em solventes orgânicos apolares. Quando dissolvidos em meio básico formam soluções laranja-avermelhadas (Reação de Bornträger). (ANTRAQUINONAS, 2017). Levamos ao aquecimento a solução com a extração e, esperamos até que ela fervesse, logo após foi deixada em repouso para que houvesse um resfriamento, para então realizarmos a filtração. Ao realizarmos o teste adicionamos etanol 25% a droga vegetal, para que este, não extraísse as antraquinonas livres e sim aquelas ligadas a grandes moléculas polares como glicosídeos. Ao realizarmos a filtração, adicionamos uma solução H2SO4, onde este ácido tem a função de hidrolisar os glicosídeos, contudo ele é capaz de realizar a hidrólise apenas em O-glicosideos, tornando-os antraquinonas livres, dessa forma, temos agora no extrato apenas antraquinonas livres.

Após a filtragem levamos ao aquecimento, para que a hidrólise ácida fosse quebrada. Assim, foi possível observar essa quebra devido a diferença que ocorreu na solução. Depois resfriamos novamente, e adicionamos o clorofórmio, em seguida separamos a fase inorgânica, da fase orgânica acionando uma gota de água para identificar a fase orgânica e realizar a sua extração. Adicionamos 5 ml de hidróxido de amônio na fase inorgânica, depois agitamos fortemente e deixamos em repouso por 2 minutos. Após a agitação observamos uma mudança na coloração, onde a solução ficou avermelhada, sendo assim, reação positiva. A hidrólise ácida é feita antes da Reação de Bornträger com o objetivo de transformar as antraquinonas livres em sais, assim elas tornam-se solúveis em água e a fase clorofórmica perde a sua coloração, já a fase aquosa onde está contida a amônia adicionada, fica vermelha devido a formação do sal de amônio, essa técnica é utilizada para glicosídeos antraquinônicos e dímeros como o sene.[pic 7]

CONCLUSÃO

A partir da pratica realizada para identificação de antraquinomas livres, e glicosídeos antraquinônicos pelas reações de Bornträger pode-se concluir que, para avaliar a presenças destes em drogas vegetais é necessário a escolha dos reagente certos e seguir os procedimentos para que as reações sejam positivas. Assim a avaliação delas é de suma importância para indústria farmacêutica, devido as características adstringente de cada droga vegetal.

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REFERÊNCIAS[pic 8]

GLICOSÍDEOS ANTRACÊNICOS - ANTRAQUINONAS. 2017. Disponível em: . Acesso em: 14 out. 2017

MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; ANDRADE, Jailson Bittencourt de. Solubilidade das substâncias orgânicas. 2013. Disponível em: . Acesso em: 14 out. 2017.

O.V, Souza et al. Avaliação da qualidade de matérias-primas de ruibarbo utilizadas em formulações farmacêuticas. 2003. Disponível em: . Acesso em: 14 out. 2017.

SILVA,