O Relatório Acetanilida

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agitação, foi adicionado 5,2 mL de ácido sulfúrico.

Posteriormente, resfriou-se a mistura com banho de gelo e, em seguida, ainda sob agitação, adicionou-se lentamente 1 mL de HNO3.

Adicionou-se 0,7 mL de H2SO4 resfriado para encerrar a reação.

Figura 2. Reação de nitração

Resultados e discussão

Durante o realização desta prática, foi possível observar alterações físicas na solução envolvida, ocorrendo mudanças na temperatura e também na cor. Ao realizar a mistura entre a anilina e o anidrido acético, verificou-se que ocorreu uma reação rápida entre as duas substâncias. A reação de síntese da acetanilida e o mecanismo envolvido estão descritos nas figuras 3 e 4, respectivamente, onde é possível observar que a anilina reage com o anidrido acético através de um mecanismo de adição nucleofílica-eliminação.

Síntese da acetanilida

Figura 3. Reação de síntese da acetanilida

Figura 4. Mecanismo da reação

Reação de nitração

No caso da reação de nitração, o íon nitrônio foi um nucleófilo forte, realizando o ataque ao anel aromático presente na molécula da acetanilida.

Mecanismo

1ª Etapa: o ácido nítrico recebe um próton de um ácido mais forte, nesse caso, o ácido sulfúrico.

2ª Etapa: quando protonado, o ácido nítrico dissocia-se para formar um íon nitrônio

3ª Etapa: o eletrófilo (íon nitrônio) reage com a acetanilida para formar um íon arênio.

4ª Etapa: o íon arênio perde um próton para uma base de Lewis e transforma-se na p-nitroacetanilida. O ácido sulfúrico (catalisador) é regenerado.

Conclusões

Através desta prática realizada em laboratório, pode-se observar a importância do conhecimento dos tipos de reações químicas e seus mecanismos para a síntese de novas substâncias químicas.

Referências bibliográficas

MERAT, L. M. O. C.; GIL, R. A. S.; Quim. Nova, 2003, 26, 779.

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