Síntese do Acetato de Butila

...

Argola de ferro

Balão de fundo redondo de 250 mL

Béquer de 100 mL

Condensador

Funil de separação

Manta elétrica

Pedrinhas de porcelana

Pipeta de 5 mL

Proveta de 25 mL

Sol. de bicarbonato de Sódio a 5% [NaHCO3(aq)]

2.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

O experimento foi iniciado a partir da preparação da solução de 12,5 mL de álcool butílico [C4H10O(aq)], 15,5 mL de ácido acético [CH3COOH(aq)] e 0,25 mL de ácido sulfúrico [H2SO4(aq)] conc., adicionados no balão de fundo redondo de 250 mL, respectivamente. Para adicionar [H2SO4(aq)] conc., utilizou-se uma pipeta graduada de 5,0 mL.

Em seguida, montou-se o sistema de refluxo e foram adicionadas algumas pedras de porcelana, o sistema foi aquecido por aproximadamente 20 minutos.

Ao término do período de aquecimento, deixou-se esfriar. A seguir a mistura reacional foi transferida para o funil de separação.

Além do conteúdo do balão adicionou-se 15 mL de água destilada, fechou-se o funil de separação e agitou-se a mistura, com o funil em posição horizontal abriu-se a tampa para dar saída aos gases desprendidos pela agitação. Repetiu-se o pro-cesso de agitação diversas vezes.

Posteriormente, o funil foi colocado na argola de ferro e deixado em repouso até que as fases orgânica e aquosa se separassem nitidamente. A tampa do funil foi retirada e a torneira aberta para dar saída a fase aquosa, desprezando-a. Todo o processo de lavagem acima descrito foi repetido, com mais 15 mL de água destila-da, depois com 6,0 mL de solução aquosa a 5% de NaHCO3, e, finalmente, com 15 mL de água destilada. Por fim o produto obtido foi transferido do funil para o béquer, previamente, pesado.

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3 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Quando o sistema de refluxo juntamente com a solução preparada no balão redondo foi aquecido (fig. 1), formou-se um gás que foi refrigerado, o gás é um éster.

Figura 1: Sistema de refluxo e separação do acetato de butila de fase aquosa, respectivamente.

[pic 4] [pic 5]

Fonte: Laboratório de Química-UFPI.

A síntese desse éster, acetato de butila, é realizada porque há esterificação (Eq. 1). É a reação de um ácido carboxílico (ácido acético) e um álcool (álcool butíli-co) e a perda de uma molécula de água, catalisada por ácido (ácido sulfúrico) após aquecimento. (SOLOMONS, 2013)

[pic 6][pic 7][pic 8]

Eq. 1

A mistura dos reagentes [12,5 mL de álcool butílico (C4H10O(aq)), 15,5 mL de ácido acético (CH3COOH(aq)) e 0,25 mL de ácido sulfúrico (H2SO4(aq)) conc. ̶ catalisa-dor] foi colocada em um sistema de refluxo sob aquecimento, por aproximadamente 20 min (fig. 1). Um dos produtos formados na temperatura que ocorre a reação, o gás acetato de butila [C6H12O2(g)], com o resfriamento do sistema tornou-se um líqui-do, que também é líquido à temperatura ambiente (35 ºC).

O sistema montado para a reação foi desligado e os produtos, à temperatura próxima da ambiente, foram transferidos para um funil de separação. No funil de se-paração os produtos passaram por lavagens com água destilada destinadas a retirar impurezas (Eq. 1), pois a reação de esterificação resulta em éster e água (duas fa-ses foram formadas). Observou-se o desprendimento de gás após a agitação do funil de separação, o gás foi liberado. A fase aquosa foi descartada.

Depois de lavado duas vezes com a água, adicionou-se o bicarbonato de só-dio (NaHCO3). Ele foi utilizado para carrear o excesso de ácido que poderia haver na mistura. E por último realizou-se uma lavagem com água, a fim de retirar qualquer impureza.

Com o C6H12O2(g) já puro fez-se a separação da fase aquosa e a pesagem o C6H12O2(g) num béquer de peso conhecido.

Para sabe-se o rendimento comparou-se o valor prático com o valor teórico, calculou-se a medida em gramas e o peso molecular dos reagentes--sendo 14,75 g (mteórica: massa obtida através da relação estequiométrica). Pesou-se o produto e percebeu-se que a massa encontrada foi de 13,94 g (mexperimental: massa obtida na prática).

Assim sendo, o rendimento total do acetato de butila [C6H12O2(aq)], é:

% Acetato de butila = . Logo,[pic 9]

% Acetato de butila (m/m) = [pic 10]

% Acetato de butila (m/m) = 94,51 %

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4 CONCLUSÃO

No experimento realizou-se uma esterificação de Fisher com o uso de 12,5 mL de álcool butílico (C4H10O(aq)), 15,5 mL de ácido acético (CH3COOH(aq)) e 0,25 mL de ácido sulfúrico (H2SO4(aq)) conc., tomou-se o cuidado em obter o produto ace-tato de butila [C6H12O2(aq)] o mais puro possível. O rendimento foi de 94,51 %. Essa reação é um ótimo meio para produzir-se C6H12O2(aq).

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REFERÊNCIAS

[1] MCMURRY, John. Química orgânica. 6. ed. São Paulo: Pioneira thomson learning, 2005, 2 v.

[2] SILVA, R.R; BOCCHI, N. , ROCHA FILHO, R.C.R. Introdução à química experimental, 1990, 1 v, p. 213 e 218-219.

[3] SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. 10 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2013, 1 v.

[4] Acetato de butila. Disponível em: http://www.makeni.com.br/Portals/Makeni/pr od/boletim/Acetato%20de%20butila.pdf.> Acessado em: 11 de nov. 2016.

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