Relatório de todas as práticas

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3-Reação de alcenos com Ácido Sulfúrico concentrado

Foi adicionado algumas gotas ácido sulfúrico no ciclo-hexano, por volta de aproximadamente cinco minutos houve certo aquecimento, indicando que a reação é exotérmica, também havendo uma mudança de coloração (marron). Foi adicionado água e logo houve a formação de duas fases e a formação de um precipitado, caracterizando a presença de hidrogenossulfatos. O ácido sulfúrico atua como catalisador da reação, facilitando assim a conversão do cicloexeno em cicloexanol.

Conclusão

As práticas foram bem sucedidas, embora nem sempre temos a formação de precipitado ou mudanças de cor, essas práticas apresentaram essas mudanças, caracterizando uma reação química. Partindo do que foi feito, observamos que o Ciclo-hexeno se comporta especificamente em relação a cada substância seja ela reagente ou catalizador e pode ser explicado por um mecanismo reacional específico.

Referência Bibliográficas

Líria Alves, Alcenos. Disponível em: http://www.alunosonline.com.br/quimica/alcenos.html> Acesso em 7 de setembro de 2015

Prática 2 – Preparação do Ciclo-hexeno

Introdução

O cicloexeno (citado também como Ciclo-hexeno ou cicloexeno) é um hidrocarboneto com a fórmula C6H10. Este ciclo alqueno é um líquido incolor com um odor penetrante. É um intermediário em vários processos industriais. Cicloexeno não é muito estável sob estocagem por longos períodos com exposição à luz e ao ar porque forma peróxidos.

Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais classes de reações químicas. Basicamente, o mecanismo da eliminação compreende a saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma molécula orgânica. Eliminações do tipo 1,2fornecem ligações duplas, sendo uma ótima metodologia para a preparação de alcenos.

Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois. Quando tratados com ácidos, álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário

Dependendo de uma série de fatores (substrato, temperatura, condições reacionais) as reações de substituição nucleofílica também podem ocorrer no meio reacional, fornecendo éteres como sub-produtos.

Objetivo

Preparar cicloexeno a partir da desidratação do cicloexanol catalisada por um ácido forte.

Materiais e métodos

Balão de boca esmerilhada

Pedras de ebulição

Condensador

Termômetro

Erlenmeyer

Becker

Funil de decantação

Funil comum

Chumaço de algodão

Manta aquecedora

Tubo de ensaio

H2SO4 concentrado (ácido sulfúrico)

Cicloexeno

NaCl ( cloreto de sódio )

Na2CO3 5% (carbonato de sódio)

Na2SO4 anidro (sulfato de sódio)

Bromo

CCl4 ( tetracloreto de carbono )

Procedimento experimental

Colocou-se 42 mL de cicloexanol em um balão de boca esmerilhada de 12 mL e adicione em seguida 0,5 mL de H2SO4 concentrado .

Adicionou-se a esta mistura algumas pedras de ebulição e agitou-se. Observou-se um ligeira mudança de cor ( de incolor para amarelo escuro).

Adaptou-se o balão a um sistema de destilação simples, com o balão coletor imerso em um banho de gelo. Aqueceu-se a mistura suavemente controlou-se a temperatura de destilação a 83 ° C ( ponto de ebulição do cicloexeno). Destilou-se durante 30 minutos aproximadamente, evitou-se a destilação total do liquido.

Deixou-se o sistema esfriar por alguns minutos. Adicionou-se em seguida ao destilado NaCl ate sua saturação. Neste ponto, adicionou-se 4 mL de uma solução de Na2CO3 a 5% e agitou-se vigorosamente. Transferiu-se a mistura para um funil de decantação, coletou-se o cicloexeno em um béquer de 50 mL contendo sulfato de sódio anidro.

Filtrou-se a mistura coletou-se em um béquer tarado usou-se um funil comum contendo um pequeno chumaço de algodão. Pesou-se e calculou-se os rendimentos teóricos e práticos.

Obs: teste de confirmação

Em um tubo de ensaio adicionou-se uma gora de cicloexeno e uma gota da solução de bromo em CCl4 e observou-se.

Resultados e discussão

Ao adicionar-se ácido sulfúrico concentrado e as pedras de ebulição em 42 ml de cicloexanol ocorreu-se uma mudança de coloração, de incolor para amarelo escuro. A mudança de cor pode evidenciar a reação de desidratação do álcool formando o alceno e eliminando água.

Entretanto, ao passo que o alceno é formado deslocando o equilíbrio no sentido do produto desejado, também será formado no sentido inverso a reconstituição do álcool, já que a água é também produto de desidratação e age como reagente na hidratação, mantendo o sistema em equilíbrio dinâmico.

O ácido sulfúrico atua como um catalisador, protonando o átomo de carbono mais básico da molécula. Assim, na primeira etapa de desidratação, o ácido protona o átomo de oxigênio do álcool, convertendo o grupo-OH (Péssimo grupo abandonador) em água que é um bom grupo de saída. Em seguida a água é eliminada, formando o alceno e regenerando o catalisador. Para evitar o equilíbrio dinâmico(cicloexanol/cicloexeno), o cicloexeno foi removido por destilação apresentando um ponto de ebulição muito menor que o álcool.

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