DETERMINAÇÃO DA CONSTANTE DE IONIZAÇÃO POR ESPECTROSCOPIA NO ULTRAVIOLETA

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QUÍMICA FARMACÊUTICA I

APRESENTAÇÃO E ANÁLISE DOS RESULTADOS

DETERMINAÇÃO DA CONSTANTE DE IONIZAÇÃO POR ESPECTROSCOPIA NO ULTRAVIOLETA

Cálculos e Resultados

Fórmula:

[pic 1]

pH = pH da solução tampão

AA = absorbância da solução ácida

AB = absorbância da solução básica

AT = absorbância da solução tampão

Tabela 1: Absorbâncias da Solução de Paracetamol em 25 nm

Absorbância

Acido Clorídrico 0,1 mol/L

0,440

Hidróxido de sódio 0,1 mol/L

0,686

Solução tampão USP pH 10

0,586

Cáculo do pKa do Paracetamol

pKa= 10 - log (0,586 – 0,440)/(0,686 – 0,586)= 9,84

Tabela 2: Absorbâncias da Solução do Cloridrato de Procaína em 228nm

Absorbância

Acido Clorídrico 0,1 mol/L

0,539

Hidróxido de sódio 0,1 mol/L

0,185

Solução tampão USP pH 9

0,337

Cáculo do pKa do Cloridrato de Procaína

pKa= 9 – log (0,337 – 0,539)/(0,185 – 0,337)= 8,88

Discussão dos resultados

Em via de regra, os fármacos são ácidos fracos ou bases fracas, logo existem na forma ionizadas e não ionizadas no meio. Na forma não ionizada do fármaco é mais polar e mais fácil de ser difundida pela membrana plasmática, diferente da forma ionizada, que possui carga e uma polaridade elevada.

O comportamento dos fármacos são influenciados por suas propriedades físicos-químicas, a constante de ionização pKa. O pH e o pKa do meio são dois parâmetros que irão influenciar diretamente na passagem dos fármacos através das membranas biológicas.

O Paracetamol (fig 1), conforme a literatura é um composto de caráter levemente ácido (pH= 5,5), Foi encontrado experimentalmente o valor de pKa 9,84. O valor encontrado experimentalmente é próximo do descrito na literatura (pKa 9,38).

Figura 1: Estrutura química Paracetamol

[pic 2]

. Acesso em 05.04.2016

O Cloridrato de procaína (fig 2), conforme a literatura é um composto que se apresenta na forma de aminas terciárias e um pKa 8,05. O grupo amino representa a porção hidrofílica da molécula e facilita sua difusão em meio aquoso e vai sofrer influência do pH do meio. O valor de pKa encontrado experimentalmente foi 8,88.

Figura 2: Cloridrato de Procaína

[pic 3]

https://pt.wikipedia.org/wiki/Proca%C3%ADna. Acesso em 05.04.2016

Os valores encontrados experimentalmente, tanto no paracetamol quanto no cloridrato de procaína são próximos dos valores descritos em literatura e as diferenças entre os valores podem ser atribuídas a falha dos operadores durante a execução da prática e também por que o experimento não foi realizado em triplicata, o que poderia diminuir as diferenças entre os valores tabelados e experimental.

QUÍMICA FARMACÊUTICA I

EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES

1. Escreva a equação da reação do paracetamol com a água. Ele é um fármaco de caráter ácido ou

básico?

C8H9NO2 + H2O C8H8NO2 + +H3O[pic 4][pic 5]

O paracetamol é um fármaco de caráter ácido

2. Escreva a equação da reação do cloridrato de procaína com a água. Ele é um fármaco de caráter

ácido ou básico?

C13H20N2O2 + H2O C13H20N2O2 + +H3O[pic 6][pic 7]

O cloridrato de procaína é um fármaco de caráter ácido

3. De acordo com as equações escritas, em qual das soluções o paracetamol encontra-se predominantemente na sua forma ionizada: na solução ácida ou na solução básica? E aprocaína?

Tanto o paracetamol quanto a procaína encontram-se na forma ionizada em solução básica

3. Descreva a composição das soluções tampão borato pH 9 e 10, descritas na Farmacopéia

Americana USP.

Tampão de borato pH 9,0

Em um frasco volumétrico de 200 ml adicionar 50ml de ácido bórico

50ml de solução de cloreto de potássio

20,8 ml de NaOH 0,2M

Completar o volume com água

Tampão de borato pH 10,0

Em um frasco volumétrico de 200 ml adicionar 50ml de ácido bórico

50ml de solução de cloreto de potássio

43,7 ml de NaOH 0,2M

Completar o volume com água

4. De acordo com o valor de pKa determinado, calcule o % de ionização do fármaco trabalhado nos

seguintes pH’s: 1,0 – 7,4 – 8,0.

[pic 8]

Paracetamol pH=1,0

%ionização=