Síntese do Ácido Acetilsalicílico

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- Balao de fundo redondo 3 bocas;

Pesou-se 2,1220g de ácido salicílico (PM=138,1) e colocou-se o material em um frasco de Erlenmeyer de 50 mL. Adicionou-se 5,0 mL de anidrido acético (PM= 102,1, d= 1,08 g/mL), seguido de 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agitou-se o frasco suavemente até dissolver o ácido salicílico. O balão foi aquecido cuidadosamente em um banho de vapor em cerca de 50° C por 10 min. O balão foi esfriado até a temperatura normal. O ácido acetilsalicílico começou a cristalizar. E logo em seguida as paredes do balão foi raspada com um bastão de vidro, esfriando a mistura ligeiramente em banho de gelo. Quando a cristalização se completou, adicionou-se 50 mL de água e esfriou-se a mistura em um banho de gelo.

Coletou-se o produto por filtração a vácuo em um funil de Büchner. Usou-se uma pequena quantidade de água gelada para ajudar a transferir os cristais para o funil. Enxaguou-se os cristais várias vezes com pequenas porções de água gelada. Passou-se ar por sucção através dos cristais que estão no funil de Büchner até que os cristais estiveram livres do solvente. Removeram-se os cristais para secar ao ar. Pesou-se o produto bruto e calculou-se o rendimento percentual de ácido acetilsalicílico bruto.

Separou-se três tubos de ensaio pequenos, onde colocou-se 0,5 mL de água em cada um deles. Dissolveu-se uma pequena quantidade de ácido salicílico no primeiro tubo e colocou-se uma quantidade semelhante do produto no segundo tubo e no terceiro somente o solvente. Adicionou-se uma gota de solução de cloreto férrico a 1% em cada tubo e registrou-se a cor após a agitação. A formação de um complexo ferro-fenol com Fe (III) dá cor entre vermelho e violeta, dependendo do fenol presente.

- TOXICOLOGIA DOS REAGENTES

Ácido sulfúrico - H2SO4 é um ácido mineral forte. Solúvel na água em qualquer concentração. Tem várias aplicações industriais e é produzido em quantidade maior do que qualquer outra substância. Está dentro do grupo dos ácidos, pois possui em sua estrutura hidrogênios ionizáveis e porque a única parte de carga positiva na molécula é o cátion H+.

Anidrido acético - é o composto químico com fórmula (CH3CO)2O. É um composto incolor que cheira fortemente a ácido acético, que é formado pela sua reação com a umidade do ar. É utilizado largamente como agente de acetilação e desidratação na síntese de produtos orgânicos para a indústria química e farmacêutica. É irritante e inflamável. Por causa de sua reatividade com água, espuma de combate a incêndios resistente a álcool ou dióxido de carbono são preferíveis para a extinção de chamas.

Acetato de etila - é um éster simples fórmula CH3COOCH2CH3, que possui alta aplicação industrial. É um solvente, relativamente pouco volátil. É facilmente produzido industrialmente ou em laboratórios acadêmicos, a partir da reação de ácido acético com etanol, em presença de ácido sulfúrico. Tem uma aparência incolor e liquido aquoso. Tem como medidas preventivas, evitar o contato com liquido e vapor.

Ácido salicílico - é um Beta-Hidroxiácido com propriedades queratolíticas (esfoliantes) e antimicrobianas, o que significa que afina a camada espessada da pele e age evitando a contaminação por bactérias e fungos oportunistas. É um ácido utilizado no tratamento de pele.

- RESULTADOS E DISCUSSÃO

A partir da reação C7H6O3 (S) + C4H6O3 (L) → C9H8O4 (S) + H2O, foi possível calcular a massa teórica esperada a partir da pesagem de 2,1220g de ácido salicílico, como a reação é de um para um, a massa esperada é de 2,7678g.

1 mol de ácido salicílico ---- 1 mol de ácido acetilsalicílico

138,12g ---- 102g

2,1220g ---- X g

X = [(102*2,1220)/138,12] = 2,7678g

Porém a massa encontrada após os processos de secagem e recristalização foi de 1,3888g.

Para o calcular o rendimento obtido através da síntese, consideramos: % Ácido acetilsalicílico (m/m) = x 100.

Onde,

m (experimental) = Massa obtida na prática = 1,3888g

m (teórica) = Massa obtida através da relação estequiométrica = 2,7678g.

Logo, %rendimento = (1,3888g/2,7678)*100% = 38,43%.

O rendimento da síntese de aspirina foi abaixo do esperado – cerca de 39%.

O baixo rendimento da síntese pode ter se dado por diversos fatores. Primeiramente, parte da reação pode ter se perdido na transferência de recipientes, como também pode ter ficado presa ao papel filtro, ou ao próprio funil na hora que se encerra a filtragem a vácuo e é transferida para o vidro de relógio para a secagem da água. Um segundo fator está associado à baixa extensão da própria reação química de síntese, pois tanto o ácido salicílico quanto o ácido acetilsalicílico são muito pouco solúveis em água (

Ao final da síntese foi obtido um produto de coloração branca, como era esperado. Ver foto a seguir:

[pic 5]

Figura 1. ácido acetilsalicílico obtido na prática.

Apesar do baixo rendimento obtido na síntese do ácido acetilsalicílico, na segunda parte da pratica pode-se comprovar que foi obtido um produto de alta pureza, Como pode ser observado na foto adiante, o ácido acetilsalicílico não sofreu quaisquer alteração na sua coloração quando adicionou-se uma gota da solução de cloreto férrico, significando que não há impurezas na solução.

[pic 6]

Figura 2 Ácido acetilsalicílico transparente e ácido salicílico roxo pela formação de ferro-fenol.

- CONCLUSÃO

Através de uma reação de acetilação foi realizada a síntese do Ácido acetilsalicílico e este foi purificado utilizando a técnica de recristalização com rendimento de aproximadamente 39%, o que demonstrou perda de produto, entretanto não inviabilizou a formação do produto almejado pela reação de acetilação.

- REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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Ácido