SEPARAÇÃO E EXTRAÇÃO DE UMA MISTURA DE SUBSTÂNCIAS: EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE

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- Adicionou-se 30 mL dessa mistura em um funil de separação de líquidos.

- Em seguida, foi adicionado à mistura 10 mL de uma solução 10% de bicarbonato de sódio, NaHCO3.

- O funil foi tampado e agitado com cuidado, sempre abrindo a torneira de imediato. A agitação foi repetida por mais duas vezes e então o funil foi deixado em repouso.

- A fase aquosa foi separada e então guardada em um Erlenmeyer. À fase orgânica, retida no funil de separação, adicionou-se mais 10 mL de NaHCO3, repetindo-se a etapa 3.

- Com as fases aquosas separadas (duas extrações feitas nas etapas 3 e 4) em um Erlenmeyer, foram resfriadas com banho de gelo. Em seguida, acidificou lentamente essa fase aquosa com ácido clorídrico, HCl, concentrado. Com o auxílio de papel indicador, controlou-se o pH da solução até que ficasse na faixa de 2 e 3. Durante o processo um precipitado foi formado e posteriormente, filtrado e secado.

- À fase orgânica anterior (remanescente das etapas 3 e 4) foi tratada com 10 mL de uma solução 0,50 M de HCl. A fase aquosa foi separada e a etapa repetida por mais duas vezes.

- As três fases aquosas foram juntadas (etapa 6) em um Erlenmeyer previamente resfriado com banho de gelo e nelas adicionado, em pequenas porções, uma solução de hidróxido de sódio, NaOH 1M até que o pH do meio se tornasse básico. A mudança de pH foi acompanhada pela utilização de um papel indicador. Por fim, um precipitado foi formado, filtrado e secado.

- Por fim, a fase orgânica remanescente foi seca com sulfato de sódio anidro, filtrado e o solvente evaporado.

Após secagem, as substâncias obtidas nas etapas 5 e 7 foram pesadas e seus valores de massas comparados com a quantidade inicial na mistura.

Resultados e Discussões

Dado a amostra fornecida pelo técnico (solução contendo dimetil benzaldeído, naftaleno e ácido benzóico), foi utilizada a técnica de extração ácido-base parar extrair cada um dos compostos orgânicos, assim realizada de acordo com a metodologia em “Procedimento Experimental”.

Referente às etapas 2, 3 e 4:

Em primeiro momento, extraiu-se o ácido benzóico, Figura 2, composto pouco solúvel em água devido ter sete carbonos e apenas um grupo funcional polar, enquanto que o benzoato de sódio é altamente solúvel devido sua ionicidade.

[pic 3][pic 4]

Figura 2. Estrutura das moléculas de ácido benzóico (à esquerda) e benzoato de sódio (à direita).

Para isso foi adicionado uma solução de bicarbonato de sódio, NaHCO3, que reagiria com o composto orgânico de interesse. Nessa adição, os produtos formados são o benzoato de sódio, água e o gás dióxido de carbono, CO2. Todos solúveis em água. Logo, ocorre a formação de duas fases: a fase orgânica éter etílico, menos densa (ρ = 0,714 g.cm-1), que permanece no topo, e a fase aquosa, mais densa (ρ 1,0 g.cm-1), no fundo do funil de separação.[pic 5]

A equação química que representa a reação pode ser visualizada na Figura 3. A formação do gás está melhor representada pela Equação 1.

[pic 6]

Figura 3. Reação entre o ácido benzóico e o bicarbonato de sódio. Isso permite a extração do ácido, fazendo com que sua base conjugada, benzoato de sódio, torne-se miscível na fase aquosa e imiscível na fase orgânica.

(Equação 1)[pic 7]

Referente à etapa 5:

Para recuperar o ácido benzóico, a fase aquosa contendo o benzoato de sódio foi separada e colocada em um Erlenmeyer. Em seguida, foi adicionado à solução, 10 mL de ácido clorídrico, HCl, para tornar o meio ácido e reprotonar o ânion benzoato para obtermos o ácido benzóico, um precipitado de cor branca. A reação está na Figura 4.

[pic 8]

Figura 4. Reação entre o benzoato de sódio e o ácido clorídrico para a recuperação do ácido benzóico.

O precipitado foi secado e pesado. A massa obtida foi de 0,278 g. A recuperação foi de aproximadamente 93 %.

Referente às etapas 6 e 7:

Extraiu-se o composto dimetil benzaldeído, figura 5, da solução orgânica remanescente, adicionando-se solução de ácido clorídrico. A molécula neutra possuiu baixa solubilidade em água enquanto que seu par conjugado uma alta solubilidade.

[pic 9][pic 10]

Figura 5. Da esquerda para direita. Estrutura da molécula de dimetil benzaldeído e do íon protonado.

A adição faz com que o HCl se comporte como um ácido de Bronsted, transferindo um próton para o composto de interesse, que aqui se comporta como uma base de Bronsted. Essa protonação faz como que o produto seja solúvel em água. Isso pode ser observado pela reação na Figura 6.

[pic 11]

Figura 6. Reação para extração do dimetil benzaldeído (base de Bronsted) utilizando ácido clorídrico (ácido de Bronsted), resultando no íon protonado e no íon cloreto, ambos solúveis em água.

Com o composto de interesse presente na fase aquosa, a adição da solução de hidróxido de sódio reestrutura o dimetil benzaldeído, um precipitado também de coloração branca. Tal reação forma também os produtos cloreto de sódio, NaCl, e água. A reação, na Figura 7, se dá entre um ácido e uma base de Lewis.

[pic 12]

Figura 7. Reação entre um ácido de Lewis (íon derivado da protonação do Dimetil Benzaldeído) e uma base de Lewis (Hidróxido de Sódio).

O precipitado foi secado e então pesado. A massa obtida foi de 0,263 g. A recuperação foi de aproximadamente 88 %.

Referente à etapa 8:

Extraído o ácido benzóico e o dimetil benzaldeído, o último composto orgânico a ser obtido foi o naftaleno. Como é o único em éter etílico e não reage com sulfato de sódio, esse foi utilizado para a remoção da água remanescente das extrações anteriores. Em seguida, o solvente foi evaporado e então o produto pesado.

Conclusões

Métodos