Relatório Química Orgânica Experimental

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Universidade Federal de Santa Catarina

Campus Blumenau

Departamento de Ciências Exatas e Educação

BLU5507 – Química Orgânica Experimental

Licenciatura Química

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

Jeison Ayres Petersen e Thayna Alves de Lima

petersenjeison@gmail.com , thayna.alves@grad.ufsc.br

Palavras-chave: Síntese Orgânica; AAS; Ácido Acetilsalicílico; Aspirina

1. INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico (AAS), mais popularmente conhecido como aspirina, é um dos fármacos mais consumidos devido às suas propriedades analgésicas, antipiréticas e anti-inflamatórias. Sua descoberta e síntese marcaram o início da indústria farmacêutica moderna, no final do século XIX, sendo o primeiro medicamento a ser produzido em larga escala.3

A síntese do AAS é realizada pela reação de acetilação do ácido salicílico (AS), na qual o anidrido acético atua como agente acitilante e um catalisador ácido, como o ácido sulfúrico ou fosfórico, o qual é utilizado para aumentar a eficiência do processo.7 Essa reação é amplamente reconhecida por sua simplicidade e relevância no estudo de química orgânica, sendo frequentemente empregada como exemplo de reação de esterificação em laboratórios acadêmicos e industriais.9

Vale destacar que o composto AS e o AAS possuem propriedades medicinais similares. Entretanto, a acetilação do AS para a síntese do AAS foi uma alternativa encontrada para controlar os efeitos colaterais ao uso do AS, como irritação na mucosa da boca, garganta e estômago.8

A purificação do AAS é uma etapa fundamental após sua síntese para garantir a obtenção de um produto com alta pureza, adequado para aplicações, especialmente na indústria farmacêutica. Durante a síntese, podem ser gerados subprodutos, como o ácido salicílico não reagido, e impurezas provenientes de reagentes e do catalisador utilizado. Esses contaminantes precisam ser removidos, pois podem comprometer a eficácia e a segurança do produto final.1

Diante do exposto, os objetivos desta prática experimental envolvem sintetizar o composto ácido acetilsalicílico a partir da reação de acetilação do ácido salicílico, realizar a purificação, determinar os pontos de fusão e o calcular os rendimentos.

2. RESULTADOS E DISCUSSÃO

O procedimento foi realizado conforme roteiro disponibilizado pela professora, disponível na apostila de Química Orgânica Experimental.8

A prática iniciou-se ao misturar o ácido salicílico (AS) com o anidrido acético na presença de ácido sulfúrico durante agitação constante em um banho-maria. Após o resfriamento da solução adicionou-se água gelada para a formação dos cristais. A síntese do AAS ocorre por meio da reação de acetilação do ácido salicílico, conforme reação apresentada na Figura 01. Nesse processo, o grupo -OH fenólico do ácido salicílico realiza um ataque nucleofílico ao carbono carbonílico do anidrido acético. Esse mecanismo resulta na formação de ácido acetilsalicílico, com a eliminação de ácido acético como subproduto da reação, como pode ser observado no mecanismo da reação na Figura 02. O ácido sulfúrico é utilizado como catalisador nesta reação de esterificação, promovendo uma maior rapidez e eficiência no processo.4

Figura 01. Reação de síntese do AAS. Fonte: Os autores, 2024.

Figura 02. Mecanismo da reação de síntese do AAS. Fonte: Os autores, 2024.

Após a síntese do ácido acetilsalicílico (Apêndice 01), foi necessário retirar uma pequena quantidade da amostra para realizar o ponto de fusão. Assim, verificando o grau de pureza antes da purificação, o composto apresentou uma faixa correspondente de 113 a 115 °C.

Para obter a purificação do composto, foi transferido o sólido resultante para um béquer e adicionado álcool etílico aquecido, para sua completa dissolução. Após o resfriamento foi colocado em um banho de gelo para precipitação e posteriormente filtrado a vácuo (Apêndice 02). A utilização do álcool é favorável, pois primeiramente dissolve o composto orgânico e em baixas temperaturas diminui a solubilidade. O que resulta na formação dos cristais, e sendo um reagente volátil, após evaporação não apresenta resíduos tóxicos que interferem na purificação (Apêndice 03). Por fim, com o composto sólido já seco foi também realizado o ponto de fusão, o qual apresentou uma faixa correspondente de 124 a 125 °C

Esses valores demonstram um aumento na pureza após a recristalização. Entretanto, trabalhos encontrados na literatura encontraram o