PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: ORGÂNICA

...

6C. Teste do Iodofórmio

Prepare 3 tubos de ensaio (1,2 e 3) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados.

Tubos

Amostras

Quantidade das Amostras

H2O

Solução de KI 6%

Solução alcalina de NaOCl

1

I

2 gotas

1ml

1ml

1 ml

2

J

2 gotas

1ml

1ml

1 ml

3

L

2 gotas

1 ml

1ml

1 ml

Obs.: A adição de 1ml da solução alcalina de hipoclorito de sódio (NaOCl) deve ser feita lentamente e com agitação.

No caso de teste positivo, a cor marrom desaparece e surge um precipitado amarelo.

Resultados e discussões

6A. Teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina

Tivemos os seguintes resultados para as amostras I, J e L respectivamente:

Precipitado alaranjado;

Precipitado amarelo;

Precipitado alaranjado.

O teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina é utilizado para identificar a presença de aldeídos e cetonas, devido a este resultado podemos afirmar apenas a presença de aldeídos e cetonas na amostra, mas não podemos dizer com precisão em qual das amostras está presente aldeídos e cetonas. A cor do precipitado de 2,4-dinitrofenil-hidrazina sugere o grau de insaturação do aldeído ou cetona original. Cetonas não conjugadas, como a ciclo hexanona, dão precipitados de cor laranja a vermelha. Compostos muito conjugados dão precipitados vermelhos. Porém o reagente 2,4-dinitrofenil-hidrazina também é laranja-avermelhado, a cor do precipitado tem de ser examinado com cuidado. Ocasionalmente compostos muito básicos ou muito ácidos precipitarão o reagente em excesso.

Nesta etapa obtemos a seguinte reação:

6B. Teste de Tollens

Tivemos os seguintes resultados para as amostras I, J e L respectivamente:

Negativo;

Positivo;

Negativo.

O teste de Tollens é utilizado para a identificação de aldeídos, estes dão positivos quando formam um espelho de prata, no caso a amostra J formou um espelho de prata na parede do tubo diferentemente dos demais, consequência da reação de oxidação e redução que ocorre, na qual os íons de prata são reduzidos a prata elementar, originando a superfície espelhada no recipiente., a reação é representada da seguinte maneira:

RCHO + 2 Ag(NH3)2OH → 2 Ag + RCOO- NH4+ + H2O + NH3

Nota-se que o reagente oxida o aldeído ao íon carboxilato, que depois em condições mais ácidas é convertido ao ácido carboxílico correspondente.

6C. Teste do Iodofórmio

Tivemos os seguintes resultados para as amostras I, J e L respectivamente:

Precipitado amarelo;

Sem precipitado;

Sem precipitado (descorou totalmente).

O teste do Iodofórmio é utilizado para identificar somente cetonas metílicas, a amostra se apresenta positiva quando aparece o precipitado amarelo e a cor marrom desaparece. O teste mostra a capacidade de alguns compostos de formar um precipitado quando tratados com uma solução básica de iodo, as cetonas metílicas são o tipo mais comum de compostos que dão resultado positivo com esse teste. No entanto, o acetaldeído CH3CHO e alcoóis coma hidroxila na posição 2 na cadeia também dão um precipitado iodofórmio. Os 2-alcanols são facilmente oxidados a metil-cetonas na reação. O outro produto da reação, além do iodofórmio, é o sal de sódio ou de potássio de um ácido carboxílico, a seguinte reação nos mostra o que aconteceu:

Conclusão:

Através desses testes descobrimos como devemos realizar a caracterização dos grupos funcionais: ésteres, aldeídos e cetonas. Ao realizar tais testes foi observado que cada grupo é realizado um teste distinto com reagentes distintos, mas só através desses podemos concluir a presença de éster na amostra H que nos foi dada e a presença de aldeídos na amostra J, e cetonas na amostra I, apesar de poder ocorrer alguma interferência que possa colocar em dúvida a veracidade do teste, eles na grande maioria das vezes são dignos de credibilidade.