Quimica Orgânica

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RESULTADOS E DISCUSSÃO:

[pic 1]

11,3% 98,7%

TABELA 1: Massa e rendimento dos produtos da nitração do fenol.

Fenol

O-nitrofenol

P-nitrofenol

Início

1,027g

------------------

--------------------

Pós nitração

---------------------

0,175g

1,375g

Pós CCD

---------------------

0,910g

1,117g

Rendimento (%)

---------------------

520

81,24

Pela literatura, sabe-se que a proporção em massa dos produtos da nitração do fenol é 1,4:11 (orto:para). Após a rotoevaporação, obteve-se de produto bruto 1,55g. Fazendo-se os cálculos de proporção de massa, chega-se aos valores constados na tabela 1.

A porcentagem de rendimento do orto-nitrofenol, explica-se pelo excesso de solvente não evaporado, devido ao pouco tempo de permanência no rotoevaporador. Já a porcentagem de rendimento do para-nitrofenol é explicada pela perca de produto na coluna de cromatografia, devido a não retirada de todas as alíquotas existentes no equipamento.

Para identificação das alíquotas, realizou-se um processo de cromatografia de camada delgada (CCD), o que possibilitou a junção das amostras equivalentes para posterior evaporação.

Após respectiva evaporação, foi feita a análise por infra-vermelho dos compostos obtidos. A comparação com as amostras e os padrões estão em anexo (anexo1: orto-nitrofenol / anexo2: para-nitrofenol).

Fazendo a análise das amostras obtidas com os seus respectivos padrões, é possível perceber que o produto final chega a ser bem próximo da realidade, pois tanto os picos do para e orto-nitrofenol são muito parecidos, juntamente com a faixa de infra-vermelho semelhantes.

CONCLUSÃO:

Através deste experimento, verificou-se que, na nitração do fenol, há como produto dois compostos diferentes: para-nitrofenol e orto-nitrofenol (o primeiro em maior quantidade; 98,7%). Após a reação de nitração, pudemos separar esses dois compostos através de uma cromatografia em coluna com seguida análise por cromatografia de camada delgada (CCD), identificando através de pequenas alíquotas os correspondentes ao composto para e orto.

Feito isso, levou-se esses produtos para secagem e posterior análise infra-vermelho. Comparando as amostras com seus respectivos padrões, foi possível chegar, no laboratório, a amostras bem próximas dos padrões.

BIBLIOGRAFIA:

Chemical & Reagents 2008-2010- Merck Chemicals pg: 799, 748, 435.

www.biologia.sp.gov.br/biologico/v64.2/peres.pdf