Síntese e Avaliação Antioxidante de Novos Complexos Organossulfurados Derivados do Alho

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Preparação de ligante por S-alquilação da L-cisteína com o cloreto de 4-metilbenzila: Em um balão de fundo redondo de 250 mL foi adicionado cloridrato da L-(+)-cisteína anidra (2,65g; 22 mmol), solução de hidróxido de sódio 2 mol/L (37,5 mL) e etanol ( 30 mL) sob agitação à temperatura de 25ºC. Após a dissolução da cisteína, foi adicionado cloreto de 4-metilbenzila (5,06 g ; 36 mmol). O meio reacional foi deixado sob agitação por 12 horas. Após este período foi adicionado ácido clorídrico concentrado para o ajuste de pH em 2. O produto foi filtrado a vácuo e lavado à quente em duas porções de éter dietílico.

Preparação dos complexos de cobre com a (S)-4-clorobenzil cisteína: A (S)alquil-cisteína apropriada foi solubilizada em metanol à quente, com posterior adição do cloreto de cobre diidratado, com ajuste do pH em 7 com solução de NaOH 2mol/L. Os complexos produzidos foram purificados com duas porções de éter etílico.

Resultados e Discussão

Obteve-se 1,443 g do ligante preparado por S-alquilação da L-cisteína com o cloreto de 4-clorobenzila, representando um rendimento de 54,1 %. Este possui coloração branca. Obteve-se 1,798 g do ligante preparado por S-alquilação da L-cisteína com o cloreto de 4-metilbenzila, representando um rendimento de 68,2 %. Este também possui coloração branca. O esquema abaixo representa a síntese dos ligantes:

[pic 2]

Esquema 1: Reação de formação dos ligantes obtidos a partir da S-alquilação da L-cisteína.

Os complexos sintetizados obtidos a partir de cada ligante obtiveram coloração azul. Obteve-se 0,29 g do complexo sintetizado a partir do ligante preparado pela S-alquilação da L-cisteína com o cloreto de 4-clorobenzila, obtendo um rendimento de 17,4%. Obteve-se 0,43 g do complexo preparado a partir da S-alquilação da L-cisteína com o cloreto de 4-metilbenzila, obtendo um rendimento de 19,4%.

A metodologia adotada baseou-se na metodologia realizada no primeiro ano de vinculação ao PIBIC-UFES cujos resultados foram consistentes com a síntese dos novos complexos de cobre (II) obtidos a partir das S-alquil cisteínas. Os produtos obtidos foram sintetizados em maior quantidade para possibilitar a avaliação de suas atividades antioxidante e antifúngica.

Para a determinação de atividade antifúngica, serão testados os fungos Colletotrichum gloeosporioides e Colletotrichum musae isolados a partir dos frutos de mamão e banana, respectivamente. Estes serão introduzidos em caldo BDA (Batata Dextrose Ágar) e transferidos a outra solução contendo os ligantes e complexos também em BDA seguida da avaliação de sua atividade pela medição do diâmetro da colônia.

Metas futuras

Dentre as metas futuras estão continuar a pesquisa bibliográfica, durante todo o trabalho pretende-se buscar na literatura publicações na área de pesquisa em questão, e com isso facilitar a resolução dos problemas que surgirem no decorrer do trabalho, realizar o planejamento experimental para a obtenção de ligantes e complexos, caracterização dos compostos sintetizados, pois é importante certificar a identidade dos compostos produzidos, realização de testes de atividade antifúngica, análise estatística e por fim a confecção do relatório final, que consiste na preparação do relatório com a apresentação de todos os resultados obtidos durante a pesquisa.

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