Formação dos Haletos de Alquila Substituição Nucleofílica

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Por fim, realizou-se testes para haletos de alquila, colocando-se cerca de 0,1 mL do produto em um tubo de ensaio, adicionando-se 2 gotas da solução AgNO3 (nitrato de prata) agitando a mistura.

Resultados e Discussões

A prática para síntese do cloreto de t-butila se dá via mecanismo Sn1. A afirmação é fortalecida tendo por base os específicos reagentes utilizados: o HCl, por ser um ácido forte tem uma grande tendência a se dissociar, e o álcool terciário t-butanol. Os pares de elétrons do grupo hidroxila do álcool atacam o hidrogênio do haleto, ocasionando a protonação do álcool que contribui para a formação de um bom grupo abandonador que é a agua, que deixa o até então t-butanol protonado e forma um carbocátion terciário relativamente estável, caracterizando esta como a etapa determinante da reação. Em seguida, o íon cloreto rico em elétrons, gerado da dissociação do HCl, ataca o carbocátion deficiente em elétrons formando o cloreto de t-butila. A reação e o mecanismo são ilustrados nas imagens a seguir:

(CH3)3COH(l) + HCl(l)→ (CH3)3CCl(l) + H2O(aq)

Mecanismo:

[pic 22]

[pic 23]

Ao fim da reação, são observadas duas fases de líquidos não miscíveis como produtos da reação. A fase superior é determinada como a fase orgânica e a fase inferior, mais densa devido a forte ligação de H de um dos componentes desta fase, como a fase aquosa contendo água e HCl em excesso. A fase aquosa é facilmente descartada com auxilio do funil de extração, porém, a fase orgânica ainda pode possuir resquícios de impurezas e traços do reagente em excesso, o HCl. Com isso em mente, foram adicionados à fase orgânica duas porções de 20 mL de NaHCO3 para limpar a fase, ocasionando a reação com os resquícios de HCl.

NaHCO3(l) + HCl(l)→NaCl(s) + CO2(g) + H2O(aq)

Com mais 20 mL de água adicionados ao recipiente (que ainda compõe de fase orgânica e de fase aquosa, porém a fase aquosa agora possui sal em meio aquoso), o sal é diluído e a fase aquosa é facilmente retirada. Em seguida, para secar os resquícios de água da fase orgânica, foi adicionada uma pequena porção de sulfato hidratado e então foi realizada uma filtração, resultando na obtenção final de aproximadamente 12,5 mL de cloreto de t-butila que, depois de realizados cálculos estequiométricos, equivale a cerca de 53,8% do rendimento reacional.

Cálculo do Rendimento:

(CH3)3COH + HCl → (CH3)3CCl + H2O

MM(CH3)3COH: 74g/mol

MM(CH3)3CCL: 92,5g/mol

d(CH3)3COH = 0,78g/cm3 = m(CH3)3COH/20mL

m = 0,78x20 = 15,6g de álcool utilizado

V de cloreto obtido = 12,5mL

d(CH3)3CCl = 0,84g/cm3 = m(CH3)3CCl/12,5mL

m = 10,5g de cloreto obtidos

A proporção molar reacional esta de 1:1. Utilizando os dados de massa molar do reagente limitante, o álcool, e do produto, cloreto:

74g ------------------------ 92,5g

15,6g -------------------------- X

X = 19,5g de cloreto teórico a se obter

Então, se o total de cloreto a ser obtido é 19,5g, o rendimento reacional foi de:

R = 10,5g.100%/19,5g = 53,8%

Por fim, para realizar testes para haletos de alquila, foram coletadas cerca de 3 gotas do produto e colocados em um tubo de ensaio. Em seguida, adicionou-se 2 gotas da solução de AgNO3 ao produto, formando um precipitado branco do sal de AgCl, verificando assim a presença exclusiva do haleto na t-butila e confirmando o sucesso da pratica de síntese do cloreto de t-butila.

Ag(aq) + Cl-(aq) → AgCl(aq)

Conclusão

A partir dos experimentos realizados em laboratório, conclui-se que todos os objetivos propostos foram alcançados com êxito, sendo possível analisar e realizar a síntese do cloreto de terc-butila, estudando seus mecanismos e posteriormente calculando seu rendimento, bem como realizando procedimentos laboratoriais adequados para a prática em questão.

Referências Bibliográficas

Preparação do Cloreto de Terc-butila

Disponível em: .

Acessado em 22 de março de 2015.

Cálculo de rendimento

Disponível em:.

Acessado em 22 de março de 2015.

Substituição Nucleofílica SN1 e SN2

Disponível em: http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2012/05/substituicao-nucleofilica-sn1-e-sn2.html>

Acessado em 22 de Março de 2015

Reações