A capacidade dos fenóis de reagir por substituição eletrolítica

...

Observando os coeficientes estequiométricos da reação, pode-se ver que a proporção destas duas substâncias é de 1:1. Assim, tem-se que:

Nº de mmols de hidroquinona= (massa de reagente)/ (massa molar)

= 1000.(5,0g)/(110 g.mol) = 45,45 mmols

Nº de mmols de p-benzoquinona= (massa do produto seco)/ (massa molar)

= 1000.(1,83g)/(108 g.mol) = 16,94 mmols

Sendo a proporção de 1:1, o rendimento (R) pode ser calculado por:

R= (nº de mmols de p-benzoquinona obtido)/ (nº de mmols de p-benzoquinona esperado teoricamente)

R= (16,94 mmols)/ (45,45 mmols) = 37%

- PONTO DE FUSÃO

O ponto de fusão da amostra (p-benzoquinona) foi de 114, 8, próximo do valor teórico (115,6).

- CROMATOGRAFIA POR INFRAVERMELHO

Espectros de absorção no infravermelho da hidroquinona e p-Benzoquinona (Fig 6 e 7).

[pic 10]

Figura 6. Espectro de absorção no infravermelho da hidroquinona.

[pic 11]

Figura 7. Espectro de absorção no infravermelho da p-Benzoquinona.

- CONCLUSÃO

Ao final do processo, houve um rendimento de 37% e através dos resultados de ponto de fusão e dos espectros, foi possível obter p-benzoquinona a partir da hidroquinona. Observa-se que este é um bom experimento para exemplificação de uma reação de oxidação de compostos orgânicos.

- REFERÊNCIAS

MONKS, T. J., HANZLIK, R. P., COHEN, G. M., ROSS, D. GRAHAM, D. G. Contemporary Issues in Toxicology. Quinone Chemistry and Toxicity. Toxicology and Appllied Pharmacology. v. 112, p. 2, 1992.

MCMURRY. Jonh Cornell University: Química orgânica I (traduzido em 1997), 4 ª edição.

UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS[pic 12]

INSTITUTO DE QUÍMICA E BIOTECNOLOGIA- IQB

QUÍMICA ORGÂNICA 3

TATIANE DE OMENA LIMA

PREPARAÇÃO DA 1,4- BENZOQUINONA

(p- BENZOQUINONA)

Maceió, 11 de fevereiro de 2016

TATIANE DE OMENA LIMA

PREPARAÇÃO DA 1,4- BENZOQUINONA

(p- BENZOQUINONA)

[pic 13]

Maceió, 11 de fevereiro de 2016