O Relatório Antraquinona

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QUESTIONÁRIO

- Indique a metodologia que foi que utilizada para caracterização cromática de antraquinonas livres (nome da reação cromática e reação química). O que significa a coloração vermelha observada?

- Qual a função do diclorometano no processo de extração de antraquinonas?

- Identifique as estruturas químicas dos heterosídeos majoritários de sene.Eles são Cheterosídeos,O-heterosídeos ou heterosídeos mistos?

- Explique a diferença entre estes três tipos de heterosídeos antracênicos.

Forneça as estruturas químicas dos cascarosídeos A e B, isolados de cáscara sagrada.

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1 - Reação de Bornträger:

Empregada para detectar agliconasantraquinônicas, sendo negativa para os heterosídeos, devido a estes últimos não serem solúveis nos solventes apolares, que são o meio de reação. Pode-se eventualmente detectar as agliconas dos O- e C-heterosídeos, desde que estes sejam submetidos a uma hidrólise prévia (hidrólise ácida – H2SO4 a 20%; hidrólise oxidativa – H2O2ou FeCl3).

Esta reação baseia-se na solubilidade dos derivados 1,8-dihidroxiantraquinônicos livres nos solventes orgânicos imiscíveis com a água (solventes apolares) e na solubilidade dos respectivos fenolatos alcalinos na água. Estes derivados quando em solução nos hidróxidos alcalinos, coram-se de vermelho ou rosa (depende da concentração dos compostos antraquinônicos na amostra analisada).

Ocorre a ionização das hidroxilas fenólicas para fenolatos hidrossolúveis.

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Questão 2:

Ao realizarmos o teste adicionamos diclorometano à droga vegetal para que as antraquinonas livres fossem extraídas, uma vez que elas são solúveis em solventes apolares. Depois de filtrado o extrato está rico em antraquinonas livres. A esse foi adicionada a solução de hidróxido de amônio, pois as hidroxilas da molécula têm caráter ácido e em contato com a base adicionada reagem formando o sal correspondente, o fenolato de amônio. Na forma de sal essas moléculas não são mais solúveis na fase orgânica, passando assim para a fase aquosa ácida proporcionando a coloração rosada apresentada. Desse modo, a coloração rosada é o resultado positivo para a presença de antraquinonas livres tanto no extrato de Sene quanto no extrato de Ruibarbo.

Questão 3:

O Sene é o fármaco com derivados antraquinônicos mais usado na terapêutica, empregando-se tanto as folhas (folíolos) como aos frutos (folículos), sendo que de modo geral a composição de derivados antracenicos é semelhante nos folíolos e folículos, mas diferencia no teor total de glicosídeo antranóides, que é maior nos frutos (5%) que os folíolos (3%), que em contra partida tem maior teor de derivados de aloe-emodina (maior atividade). “Assim, na mesma dose, folíolos apresentam efeito laxante mais intenso que os frutos” (Wagner, 1988).

Seus principais componentes ativos são os glicosídeos dimericos cujas agliconas são compostas de emoldina de aloés e/ou de reina. A maior concentração é de senosídeos A e B, par de estereoisômeros cujas agliconas são diantrona de reina (senidina A e B). Também se encontra pequena quantidade de glicosídeos monoméricos.

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Glicosídeo compreende uma classe de substâncias químicas formadas pela união de moléculas de glúcido - glicídeos, gliconas ou "oses" (geralmente um monossacarídeo) - e um composto não glucídico, também chamado de aglicona.

Os glicosídeos também são conhecidos por "heterosídeos" e podem desempenhar funções importantes nos organismos vivos. Muitas plantas biossintetizam e armazenam substâncias químicas sob a forma de glicosídeos inativos, que podem ser ativados por hidrólise enzimáticas liberando a aglicona (geralmente um metabólito secundário) e a glicona. Entretanto, alguns glicosídeos podem ser sintéticos ou mesmo semi-sintéticos.

Os vegetais biossintetizam uma gama enorme de glicosídeos, os quais podem ser subdivididos em quatro grandes categorias de acordo com o tipo de átomo da aglicona que se une a uma glicona através de uma ligação glicosídica (com consequente perda de uma molécula de água): O-, C-, N- e S-glicosídeos. Os mais comuns são os O-glicosídeos, onde a ligação glicosídica é formada a partir de um grupamento hidroxila da aglicona e outro da molécula de açúcar, como mostra a estrutura química ao lado.

Como classes ou categorias de glicosídeos, podem ser citados os cardiotônicos, os cianogenéticos e os antraquinônicos.Também é comum citar o nome da classe da aglicona precedido da palavra heterosídeo ou glicosídeo, como por exemplo "glicosídeos flavonóides", indicado na estrutura ao lado. Outros glicosídeos possuem nomes próprios e já fica subentendido que existe uma aglicona ligada a uma ou mais oses, como é o caso dos taninos hidrolisáveis e das saponinas .

Questão 4.

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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS