Extração, recristalização e isômeros

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Uma aplicação prática do método da extração com solventes é para se extrair cafeína do café das folhas de chá, essências aromáticas das flores ou o açúcar da cana de açúcar.

Um material depois de extraído deve ser cristalizado, para separar as substâncias (o composto que está em fase sólido fica retido no papel de filtro, enquanto o solvente escoa pelo funil) e para o calculo do rendimento. Esse processo é conhecido como filtragem por gravidade. (3)

A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre à formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido e as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro.

O fenômeno da recristalização é utilizado como processo de separação de sais inorgânicos, e purificação do ácido acetilsalicílico.

Os isômeros espaciais são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferem na fórmula estrutural. Só é possível perceber a diferença através da análise espacial da molécula. (2)

METODOLOGIA:

Experimento 7 : Extração simples e múltipla com solventes inertes

Esse experimento foi dividido em três etapas, são elas:

- Etapa I: Preparou-se uma solução aquosa de ácido benzóico adicionando 0,394 g do ácido em 120 ml de água e agitou até se dissolver completamente (OBS: por ser pouco solúvel em água foi necessário uma agitação intensa para dissolver todo o ácido.).

- Etapa II: Separou-se 60 ml da solução aquosa do ácido e, utilizando um funil de separação de 250 ml, foi feita a extração do ácido benzóico empregando 1 fração de 30 ml de diclorometano. Terminada a extração, pesou-se e anotou-se a massa de um balão de destilação e em seguida transferiu a amostra do solvente para o balão e realizou-se uma destilação a fim de recuperar o solvente. E por fim, o balão foi novamente pesado, para calcular o rendimento da extração simples.

- Etapa III: Separou-se outra alíquota de 60 ml da solução aquosa do ácido e, foi realizada uma extração do ácido benzóico empregando três frações de 10 ml diclorometano (Total 30 ml de diclorometano). Depois reuniu-se as 3 alíquotas de diclorometano em um balão que foi previamente pesado e fez uma destilação recuperando o solvente utilizado. Por fim, pesou-se o balão novamente. E foi realizado o cálculo do rendimento da extração múltipla.

Depois comparou-se a eficiência da extração única e da extração múltipla.

Experimento 8: Recristalização do ácido benzóico

Seleção do solvente:

Colocaram-se em quatro tubos de ensaio alguns cristais de ácido benzóico puro, onde foi adicionado em cada tubo 1 ml dos seguintes solventes: etanol, água, clorofórmio e éter etílico. Tampou os tubos e agitou cada tubo por 30 segundos, observando a solubilidade em cada solvente, e anotaram-se os resultados.

Em seguida aqueceu a mistura dos tubos em que não houve dissolução do sólido em banho-maria.

Recristalização de uma amostra impura:

Colocou 0,954g de ácido benzóico impuro num béquer de 250 ml e foi adicionado 40 ml de água destilada. Observando o aspecto do ácido benzóico impuro. Em seguida aqueceu-se até a ebulição e observou todo o sólido que foi dissolvido. Adicionou-se aos poucos água quente na menor quantidade possível até que todo sólido foi dissolvido.

Logo que resfriou um pouco, adicionou-se meia espátula de carvão ativado à solução e deixou ferver por um minuto. Filtrou-se o conteúdo do béquer à quente usando filtro de papel e funil de haste curta, recebendo a solução quente em um béquer limpo.

Deixou esfriar até temperatura ambiente e depois colocou o béquer em um banho de gelo. Pesou um papel de filtro e anotou a massa, em seguida foi utilizado para filtrar a vácuo os cristais formados usando um funil de Buchner. Removeu o papel de filtro com os cristais para um vidro de relógio.

Deixou secar ao ar, pesou e calculou o rendimento.

Experimento 9: Isômeria cis-trans

1-Transformação do ácido maléico em fumárico

Colocou-se 6,043 g de ácido maléico e 10 ml de água destilada num erlenmeyer de 125 ml aquecendo-se ligeiramente para dissolução do sólido. Foi acrescentado em seguida 15 ml de HCl 12M, cobrindo-se o erlenmeyer com um vidro relógio.

Preparou-se e um béquer de 250 ml contendo ¼ do seu volume de água e colocou o erlenmeyer dentro dele. O banho foi é aquecido até ebulição, deixou-se ferver até que precipitasse o ácido fumárico. A solução foi resfriada em um banho de água e gelo e o precipitado foi filtrado a vácuo.

Utilizaram-se pequenas quantidades de água a fim de retirar todo o ácido fumárico do erlenmeyer e lavar o precipitado removendo possíveis impurezas. O produto foi transferido para um vidro relógio previamente tarado e deixado secar a 100 °C. Calculou-se o rendimento da reação e o ácido fumárico foi entregue para o técnico do laboratório.

2- Propriedades físicas dos isômeros

- A solubilidade dos dois ácidos foi comparada por meio da adição de 0,5 gramas de cada (uma ponta de espátula) a 5 ml de água, em tubos de ensaio diferentes.

- Mediu-se em seguida o ponto de fusão do ácido malêico e do ácido fumárico em um sistema de determinação de ponto de fusão semi-automático.

RESULTADOS EXPERIMENTAIS E DISCUSSÃOES:

Experimento 7 : Extração simples e múltipla com solventes inertes

A extração simples:

Em uma solução com 0,394g de ácido benzóico e 120 ml de água foi adicionado 30 ml de diclorometano.