Extração dos Componentes da Pacacetina

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A solubilidade dos compostos está intimamente ligada a sua polaridade, a sacarose é um carboidrato, grupo este que geralmente apresenta compostos polares, logo não seria possível a solubilização em DCM, já que ele é um composto apolar (levemente polar). Como o ácido acetilsalicílico e a acetanilida são solúveis em DCM, o único composto restante depois da adição completa do volume de DCM foi à sacarose. Após a filtração e secagem a massa obtida é a descrita abaixo:

Massa papel-filtro = 0,6784 g

Massa placa de petri = 34,4481 g

Massa papel-filtro + placa de petri + sacarose seca = 36,0750 g

Massa da sacarose = 36,0750 – 35,1265 = 0,9485 g

Separação do ácido acetilsalicílico

Durante a separação da sacarose obteve-se uma solução contendo ácido acetilsalicílico e acetanilida dissolvidos em DCM, embora ambos sejam solúveis em DCM apenas o ácido acetilsalicílico é relativamente solúvel em água. O objetivo das duas extrações com hidróxido de sódio é a formação de um sal através de uma reação ácido-base. Está reação se dá através da combinação do ácido acetilsalicílico com o hidróxido de sódio formando o salicilato de sódio. Como o salicilato de sódio é um sal solúvel em água ele fica retido na fase aquosa, enquanto que a acetanilida ficará na fase orgânica. Visualmente observou-se a formação de duas fases, sendo que a fase que se encontrava na parte inferior, a mais densa, era a fase orgânica, logo a fase que se encontrava na parte superior era a fase aquosa.

Reação: ácido acetilsalicílico com hidróxido de sódio formando o salicilato de sódio.

[pic 2]

Após a separação das fases, procedeu-se o experimento adicionando 10 mL de HCl a solução aquosa. A reação de um sal derivado de uma base forte com um ácido forte resulta em uma reação exotérmica, neste caso ouve a formação de um sal neutro o cloreto de sódio e a reestruturação do ácido acetilsalicílico.

Reação: salicilato de sódio com ácido clorídrico

[pic 3]

A massa do ácido acetilsalicílico foi definida através da diferença de massas do papel-filtro com e sem o composto.

Massa papel-filtro = 0,6247

Massa papel-filtro + composto = 1,3804

Massa ácido acetilsalicílico = 0,7557

Separação e purificação da acetanilida

A fase orgânica resultante das etapas anteriores foi submetida à secagem com sulfato de sódio a fim de evitar a presença de água nas etapas subseqüentes. Após a secagem a solução foi submetida a uma filtração simples e posteriormente levada ao evaporador rotatório para então separa o DCM da acetanilida. Como o pondo de ebulição do DCM é de 39,6 oC e o da acetanilida é 304 oC, após algum tempo separou-se os dois compostos. A massa da acetanilida foi definida através da diferença de massas do balão de fundo redondo com e sem o composto, como mostrado abaixo:

Massa balão vazio = 157,6045

Massa balão com o composto = 158,0106

Massa acetanilida = 0,4061

Procurou-se definir o intervalo do ponto de fusão da acetanilida através do PFM II, obteve-se o intervalo de 113 – 117 oC, como o seu real ponto de fusão encontra-se entre o intervalo de 113 – 115 oC , muito embora o rendimento tenha ficado abaixo do esperado entende-se que ouve uma separação eficaz com um gral de pureza significante.

Questionário

Questão 1. Escreva as fórmulas químicas dos seguintes compostos?

- Sacarose;

- Aspirina (ácido acetilsalicílico);

- Acetanilida;

- Acetaminofeno (p-hidroxiacetanilida)

- Fenacetina (p-etoxiacetanilida)

- Paracetamol (repetido)

R:

Composto

Fórmula

Estrutura

Sacarose

(C12H22O11)

[pic 4]

Aspirina (ácido acetilsalicílico)

(C9H8O4)

[pic 5]

Acetanilida

(C8H9NO)

[pic 6]

Acetaminofeno (p-hidroxiacetanilida)

(C8H9NO2)

[pic 7]

Fenacetina (p-etoxiacetanilida)

(C10H13NO2)

[pic 8]

Questão 2. Sugira um mecanismo para todas as reações ácido-base envolvidas na separação da “Panacetina”

R: Os mecanismos já foram descritos durante o relatório

Questão 3. Por que a solução contendo o salicilato de sódio aquece quando HCl é adicionado?

R: Quando o salicilato de sódio entra em contato com a água, ele se dissolve, deixando livres íons Na+. O HCl por ser um ácido forte ele se dissocia completamente em solução aquosa liberando os íons H+ e Cl-. O íon Cl- se liga ao íon Na+ proveniente do salicilato para formar NaCl, sendo essa uma reação exotérmica, liberando portanto calor.

Questão 4. Por que é importante resfriar a mistura acidificada antes de filtrar a aspirina?

R: A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecido por recristalização, que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e por isso possibilita a disposição das