Química Orgânica Experimental

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1 – Teste com Hidróxido de Sódio (NaOH a 10% em água)

Substância testada: Fenol.

Em um tubo de ensaio foi adicionada uma pequena quantidade do fenol e acrescentado 1mL de hidróxido de sódio a 10%, agitou bem e foi observado o resultado.

2 – Teste com Cloreto Férrico 5%

Substâncias testadas: fenol, β-naftol e acetona.

Dissolveu-se alguns cristais da substância a ser testada em 01 mL de etanol em um tubo de ensaio. Adicionou-se algumas gotas de cloreto férrico 5% (em etanol) com pequena agitação. Observou-se o resultado de cada reação.

ALCENOS

1 – Teste do Bayer (KMnO4/H2O)

Substâncias a serem testadas: fenol, ciclo-hexeno.

Em um tubo de ensaio adicionou-se alguns cristais da substância testada e sob agitação adicionou-se a solução aquosa de permanganato de potássio. A agitação foi necessária para a dissolução dos cristais, observou- se então o resultado de cada reação.

2 – Teste de Bromo (Br2/CCl4)

Substâncias testadas: fenol, ciclo-hexeno.

Em um tubo de ensaio adicionou 01 mL de água de Bromo e 0,2g ou 0,2 mL da substancia a ser testada, em seguida adicionou-se duas gotas de uma solução de bromo em tetracloreto de carbono a 2% e observou-se o resultado.

AMINAS

1 – Solubilidade.

Substâncias testadas: anilina, ciclo-hexilamina e acetona.

Em um tubo de ensaio, adicionou-se uma gota da substancia a ser testada com 01 mL de água destilada e verificou-se a solubilidade de cada uma.

2 – Basicidade.

Substâncias testadas: anilina, ciclo-hexilamina e acetona.

Adicionou-se uma gota de cada substancia testada em dois tubos de ensaio contendo cada um 01 mL de água destilada, num dos tubos adicionou-se uma gota de fenolftaleína e no outro tubo adicionou-se uma gota de azul de bromotimol. Observou-se os resultados.

3 – Reação com o ácido nitroso (HNO2). Formação de sais de diazônio (diazotação).

Misturou-se 3 mL de HCl concentrado com 5 mL de água destilada e 01 mL de anilina, esta solução foi deixada para resfriar em um banho de gelo. Em outro tubo de ensaio dissolveu-se 1g de nitrito de sódio em 5 mL de água destilada, esta solução foi acrescentada gota a gota a solução que estava e permanecia no banho de gelo, após acrescentado mais ou menos 01 mL da solução de nitrito de sódio com água, retirou-se duas gotas da solução resultante e foi testado com um indicador de amido iodetado, obtendo-se uma coloração azul, neste momento não se acrescentou mais a solução de nitrito.

Foi transferido 2,5 mL desta solução para um outro tubo de ensaio que já estava no banho de gelo, a solução continuou sendo resfriada, o restante foi removido do gelo e colocado na estante de tubos de ensaio para verificar o resultado quando a solução ganhasse calor e chegasse a temperatura ambiente.

4 – Preparação de um corante azo.

Os 2,5 mL da solução anterior que foi reservado será utilizado agora. Em um tubo de ensaio adiciona-se 0,1g de β-naftol, 2 mL de NaOH 10% e 5 mL de água destilada, esta solução é então acrescentada no tubo de ensaio que contem a solução do teste anterior que está no banho de gelo, observa-se o resultado.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

1- Teste com bicarbonato de sódio

Conforme esperado no resultado da reação foi observado, logo após a adição das gotas de bicarbonato de sódio nos cristais de ácido benzoico, o desprendimento de gás, bolhas de dióxido de carbono, evidenciando a presença de ácido carboxílico nos cristais.

A reação ácido-base (formação de sal) ocorre quando se coloca um ácido carboxílico em contato com uma base orgânica ou inorgânica. Ao adicionar o bicarbonato de sódio no ácido benzóico ocorre a dissociação da base, como o HCO-3 é uma base fraca reagirá mais rapidamente com um ácido mais forte, ou seja, reagiu com o ácido benzóico, removendo o seu próton facilmente, levando em consideração também que a base conjugada do ácido benzóico é mais fraca e se estabiliza pela ressonância, o produto da reação é o sal benzoato de sódio, água e a liberação de CO2.

C6H5COOH(s) + NaHCO3(aq) ➔ C6H5COO-Na+(aq) + H2O(l) + CO2(g)

Se os dois compostos utilizados neste experimento estivessem em condições e estados físicos adequados teríamos a reação descrita no parágrafo anterior acontecendo, visto que este não era o resultado almejado e sim apenas a verificação da existência de um ácido carboxílico, lembrando que o bicarbonato de sódio também é bastante usado, pois tem a capacidade de liberar dos compostos juntos a ele o dióxido de carbono, e desta maneira evidencia-se a presença de um ácido carboxílico.

FENÓIS:

1- Teste com hidróxido de sódio (NaOH a 10% em água)

Quando adicionou-se a amostra de Fenol o hidróxido de sódio a cor inicial foi violeta, logo em seguida sentiu o odor forte e característico de compostos aromáticos e o aparecimento da cor marrom acastanhado.

Os fenóis são consideravelmente mais ácidos do que os álcoois, a maior acidez do fenol em relação ao álcool por ser explicada pelo fato do ânion fenóxido ser mais estabilizado por ressonância do que o fenol.

Os fenóis ao entrarem em contato com a solução de hidróxido de sódio originam fenóxidos, que ao reagirem com o ar por oxidação produzem soluções com coloração, normalmente em tons de marrom.

[pic 7]

Fenol Fenóxido de sódio

2- Teste com cloreto férrico 5%

Reagente: Cloreto Férrico (5%)

Substancia Testada

Observações