QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 2

...

Foram separados cinco tubos de ensaio limpos e secos e adicionado em cada 1ml de acetona. Ao primeiro tubo foi adicionado três gotas de 1-butanol, ao segundo três gotas de sec-butanol, ao terceiro três gotas de álcool ter-butílico, ao quarto três gotas de amostra desconhecida A e ao quinto três gotas de amostra desconhecida B. Foram levados os cinco tubos para a capela e adicionado em cada um uma gota do reagente de Cromo (Bordwell-Wellman). Foram observado os resultados e anotado.

5ª parte → Formação de xantatos

Foi separado três tubos de ensaio limpos e secos e adicionado ao primeiro 1ml de 1-butanol, ao segundo 1ml de sec-butanol e ao terceiro 1ml de álcool ter-butílico. Foram levadas as três amostras para a capela e adicionado em cada três gotas de dissulfeto de carbono (CS2) e uma pequena lentilha de hidróxido de sódio. As amostras foram agitadas por três minutos. Foram observado os resultados e anotado.

6ª parte → Teste para fenóis

Foram separados três tubos de ensaio limpos e secos e adicionado ao primeiro dez gotas de resorcinol 3%, ao segundo dez gotas de amostra desconhecida A e ao terceiro dez gotas de amostra desconhecida B. Em seguida, foi adicionado uma gota da solução aquosa de cloreto férrico (FeCl3) 5% em cada tubo. Foram observado e registrado os resultados.

---------------------------------------------------------------

- RESULTADOS E DISCUSSÕES

1ª parte → Teste de solubilidade

Nessa etapa dos experimentos, foi testada a solubilidade de alcoóis em água. Foi organizada uma tabela com as observações feita:

ÁLCOOL

OBSERVAÇÕES

n-butanol

Não solubilizou completamente (aparência turva)

sec-butanol

Solubilizou

ter-butanol

Solubilizou

Glicerol

Solubilizou

Amostra A

Solubilizou

Podemos observar que o n-butanol foi o único álcool que apresentou resistência à solubilidade em água, esse fato está relacionado ao n-butanol ser um álcool primário diferente dos demais. A força de dispersão mais forte entre os alcoóis é a ligação de hidrogênio que é facilitada quando a superfície de contato do álcool é maior, ou seja, quanto maior a superfície de contato, maior a solubilidade.

2ª parte → Teste de Lucas

O teste de Lucas foi realizado para verificar o tipo de álcool através de uma reação com cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado. A reação de formação de cloreto de alquila foi identificada pela turvação.

ÁLCOOL

OBSERVAÇÕES

n-butanol

Não reagiu perceptivelmente

sec-butanol

Reagiu com algum tempo

ter-butanol

Reagiu instantaneamente

Amostra A

Reagiu instantaneamente

Amostra B

Não reagiu perceptivelmente

Foi observado que a velocidade da reação está relacionada ao tipo de álcool usado, primário, secundário ou terciário, sendo a velocidade de reação da primeira mais lenta (quase imperceptível), a do segundo intermediária e a do terceiro praticamente instantânea.

3ª parte → Teste de Bordwell-Wellman

ÁLCOOL

OBSERVAÇÕES

n-butanol

Reagiu rápido e formou precipitado azul

sec-butanol

Reagiu rápido e formou precipitado azul

ter-butanol

Reagiu e formou precipitado verde

Amostra A

Reagiu e formou precipitado verde

Amostra B

Reagiu e formou precipitado azul

As observações do teste de Lucas juntas às do teste de Bordwell-Wellman são capazes de confirmar o tipo de álcool. Percebemos, então, que a amostra A tem comportamento semelhante ao terc-butanol e a amostra B tem comportamento semelhante ao n-butanol, logo as amostras A e B são alcoóis terciários e primários, respectivamente.

5ª parte → Formação de xantatos

A formação de xantatos pode ser identificada pela formação se uma solução de coloração amarela. Reagindo os alcoóis com o dissulfeto de carbono com agentes de flotação podemos avaliar o nível de acidez.

ÁLCOOL

OBSERVAÇÕES

n-butanol

Formou solução amarelada

sec-butanol

Formou solução de cor amarela intensa

ter-butanol

Formou solução turva branca

Percebemos que quanto mais grupos doadores de densidade eletrônica, maior acidez tem o álcool, logo, o álcool primário é o mais ácido e o terciário é o menos ácido, pois nem sequer formou xantato.

6ª parte → Teste para fenóis

O teste para fenóis serve para avaliar a estabilidade por ressonância de um álcool quando reage com cloreto férrico.

ÁLCOOL