A Resolução de Exercícios

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Licenciatura em Química

Nome: Leandro Costa Bitencourt

Química Orgânica II

Professor: Paula Machado

Data: 14/10/2021

Questões da Lista 01

1. Escreva as reações de substituição entre os nucleófilos possíveis e o 1-bromopropano para obtenção dos produtos abaixo:

a) 1-propanol

b) 1-iodopropano

c) Etil-metil-éter

d) Metil-propil-tioéter

e) Etanoato de propila

f) 1-azidopropano

g) Brometo de trimetil-propil-amônio

h) Propanotiol

i) Butironitrila

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1. Escreva a reação completa mais rápida, dentre as opções abaixo. Explique
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2. Para obtenção do estireno, são possíveis reações de desidroalogenação partindo-se de dois diferentes reagentes (Reagentes Y e Z).

a) Escolha o reagente que você terá o melhor rendimento nas condições reacionais expostas na reação abaixo e justifique.

b) Exponha os produtos possíveis. Indique o produto majoritário e o produto minoritário.

c) Faça o mecanismo de reação que você espera obter o produto majoritário. (Mostre todos os produtos e reagentes, use setas curvas para fluxo de elétrons, setas retas para indicar o sentido dos produtos (ou setas de equilíbrio, se for necessário), mostre o(s) estado(s) de transição e indique a etapa lenta da reação).

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1. Dentre os reagentes da reação A e B, qual você escolheria para uma reação com maior rendimento do produto isopropil-metil-éter? Justifique.

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1. Qual produto (ou produtos) você esperaria obter a partir de cada reação? Em cada item, dê o mecanismo pelo qual cada produto é formado e preveja a quantidade relativa de cada produto (majoritário ou minoritário, ou produto único)

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1. Escreva os mecanismos que explicam os produtos das seguintes reações:

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1. Começando de um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer reagentes e meios reacionais, esboce sínteses orgânicas para produção dos produtos a seguir. OBS: Em caso de mais de uma possibilidade, escolha sempre aquela que trará maior rendimento. Proponha o tipo de solvente (polar prótico ou polar aprótico), temperatura aproximada.

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