Ressonancia da Carbonila

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Resultados e Discussões

Em um béquer adicionou-se dicromato de potássio à água, gerando a seguinte reação:

K2Cr2O7(s) → 2K+(aq) + Cr2O72-(aq)

Após esse procedimento, adicionou-se ácido sulfúrico ao béquer, a fim de se obter ácido crômico (já que essa reação ocorre apenas em meio ácido). Enquanto a reação acontecia, observou-se que a mistura se tornou exotérmica, facilitando assim, a dissolução do dicromato.[pic 3]

Cr2O72-(aq) 2H2CrO4(aq)

O mecanismo abaixo é uma proposta de como ocorre a reação acima:

ESSE MECANISMO FOI FEITO À MÃO

Após obter-se ácido crômico, o béquer foi resfriado em banho de gelo por alguns minutos e posteriormente, adicionou-se o mesmo ao balão que continha propanol-2.

Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como a solução de dicromato de potássio usada no experimento.

Em solução ácida, um íon dicromato forma duas moléculas de ácido crômico, segundo o equilíbrio:[pic 4]

2H+ + Cr2O72- 2H2CrO4

A próxima etapa, rápida e reversível, envolve a formação de um éster cromato com o álcool,[pic 5]

Por fim, na etapa lenta da reação, ocorre a quebra da ligação C-H,

[pic 6]

[pic 7][pic 8]

O mecanismo a seguir ilustra como a reação ocorre:

[pic 9]

No mecanismo, o álcool doa um par de elétrons para o átomo de Cromo, à medida que o oxigênio recebe um próton. Posteriormente um oxigênio perde um próton e outro recebe um próton.

Uma molécula de água sai como um grupo abandonador à medida que se forma uma ligação dupla cromo-oxigênio.

O éster cromato é instável e não é isolado, ele transfere um próton para uma base e simultaneamente elimina um íon HCrO3.

Por fim, na etapa de oxidação, o átomo de cromo sai com um par de elétrons que antes pertencia ao álcool, e consequentemente o álcool é oxidado e o cromo reduzido.

O resultado global é a redução do HCrO4- a HCrO3-, dois elétrons mudam o estado de oxidação do cromo de Cr (VI) para Cr (IV). Ao mesmo tempo, o álcool sofre uma oxidação de 2 e- para cetona.

As etapas restantes desse mecanismo ocorrem por oxidações adicionais, finalmente convertendo os compostos de Cr (IV) a íons Cr3+.

Destilou-se a mistura contida no balão a uma temperatura de 56 ºC, a fim de obter-se a propanona como produto final. Passado meia hora, chegou-se a um volume de 11 mL de acetona, após isso, calculou-se o rendimento do produto.[pic 10][pic 11]

Chegou-se, portanto, a um rendimento de 60,2% de acetona.

Conclusão[pic 12]

A partir dos experimentos realizados em laboratório, conclui-se que todos os objetivos propostos foram alcançados com êxito. Viu-se que a reação entre o dicromato e o ácido sulfúrico forma uma reação extremamente exotérmica, facilitando a dissolução do dicromato. Coletando-se o produto final (acetona), percebeu-se que ele é muito volátil, sendo necessário vedar com um papel alumínio a proveta em conjunto com o aparelho de destilação para que não fosse perdido uma parte ou todo produto recolhido. Foi possível também analisar e realizar a síntese da acetona destilada, estudando seus mecanismos e posteriormente calcular seu rendimento.

Referências Bibliográficas

SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1. 10 ed. LTC, 2012

Oxidação dos álcoois

Disponível em: . Acessado em 28 de março de 2015.

Álcoois

Disponível em: http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/alcoois>

Acesso em 30 de Março de 2015

Relatório de prática de ensino de química

Disponível em: http://www2.iq.usp.br/posgraduacao/images/documentos_pae/2sem2008/quimica_geral/renata.pdf>

Acesso em 30 de Março de 2015